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Metadados | Descrição | Idioma |
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Autor(es): dc.contributor | Machado, Angelo Henrique de Lira | - |
Autor(es): dc.creator | Cavalcante, Robson Alves Fernandes | - |
Data de aceite: dc.date.accessioned | 2024-10-23T15:52:13Z | - |
Data de disponibilização: dc.date.available | 2024-10-23T15:52:13Z | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2020-05-29 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2020-05-29 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2020-05-28 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2019-09-23 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | https://repositorio.unb.br/handle/10482/37911 | - |
Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/894139 | - |
Descrição: dc.description | Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Tecnologias Química e Biológica, 2019. | - |
Descrição: dc.description | Moléculas inibidoras de quorum sensing (IQSs) têm se apresentado como alternativas promissoras na limitação da virulência de microrganismos. Nesse trabalho, buscou-se apresentar o desenvolvimento do processo de síntese de uma cromenona, denominada 6-oxo, que tem se mostrado um novo inibidor do quorum sensing (QS) microbiano do tipo I. Após o desenvolvimento inicial, notou-se que a retirada da etapa de destilação reduzida, a redução dos excessos molares dos reagentes e solventes, assim como, a utilização de atmosfera ambiente em vez de atmosfera inerte, proporcionaram um desenho de processo mais racional e econômico. Além disso, o monitoramento da reação in situ utilizando uma sonda de IV médio, permitiu a redução dos tempos reacionais e estabelecimento de um importante controle em processo. Foi possível notar que os processos de purificação, utilizando-se carvão ativado e cristalização, demonstraram efetividade na remoção das impurezas. Pois, obteve-se um produto com 99,9% pureza, considerando a metodologia de análise por RMNq. Ademais, a compreensão da rota sintética permitiu: elencar, sintetizar e caracterizar as impurezas de processo. Dentre elas, destaca-se a HCB, por ser último intermediário de síntese. Os estudos de degradação forçada demonstraram que a 6-oxo possui importantes impurezas oriundas de estresse térmico e oxidativo. Sendo que nesta última, conseguimos isolar uma lactona ainda não relatada na literatura, a 4-metil-3,4,6,7,8,9-hexahidro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-2-ona (MHBD). Tais fatos propiciaram a determinação do perfil de impurezas do processo, assim como, permitiram a avaliação de um método analítico indicativo de estabilidade utilizando-se a CLAE. Quanto ao polimorfismo, verificou-se a existência de duas formas cristalinas, sendo uma obtida por cristalização em hexano e outra detectada quando uma amostra foi fundida e resfriada rapidamente sob atmosfera inerte. | - |
Descrição: dc.description | Quorum sensing inhibitors (QSIs) are molecules that have been presented as promising alternatives for quench the microorganism virulence. In this work, we discuss the process development of a chromenone called 6-oxo. This molecule is a new inhibitor of the type I bacterial quorum sensing (QS). After the early chemical process development, it could be notice that the removal of the distillation step, the reduction of molar excesses of reagents and solvents, as well as the use of ambient atmosphere at first step reaction, has provided a more rational and economical process design. In addition, the in situ monitoring, using an IR probe, allowed the reduction of reaction times. In addition, it was noted that the purification steps using activated charcoal and crystallization has demonstrated effectiveness in the impurities removing. Considering that it was obtained a high purity product (99.9%), which its amount was measured by qNMR. In addition, the study of the synthetic route allowed: to list, synthesize and characterize the process impurities. Among them, the HCB has an important role, for being the last synthesis intermediate. Forced degradation studies have shown that 6-oxo has important impurities from thermal and oxidative stress. In the latter, we were able to isolate a lactone not yet reported in the literature, 4-methyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-benzo[b] [1,4] dioxepin-2-one (MHBD). These facts allowed the determination of the impurities profile of the process, as well the development of a stability indicating analytical method by HPLC. This work also allowed the identification of two polymorphic presentation for 6-oxo: one obtained from cooling crystallization from hexane and another formed when a molten sample was rapidly cooled under an inert atmosphere. | - |
Formato: dc.format | application/pdf | - |
Direitos: dc.rights | Acesso Aberto | - |
???dc.source???: dc.source | . | - |
Palavras-chave: dc.subject | Quorum sensing | - |
Palavras-chave: dc.subject | Cromenonas | - |
Palavras-chave: dc.subject | Desenvolvimento de processo | - |
Palavras-chave: dc.subject | Polimorfismo (Genética) | - |
Título: dc.title | Desenvolvimento do processo de síntese, com ênfase em boas práticas de fabricação (BPF), estudos de degradação e polimorfismo de uma cromenona inibidora de quorum sensing microbiano | - |
Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
Aparece nas coleções: | Repositório Institucional – UNB |
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