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Síntese estereosseletiva da naftotectona
Use este link compartilhar ou citar este material: http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/877480
Registro completo de metadados
| Metadados | Descrição | Idioma |
|---|---|---|
| Autor(es): dc.contributor | Andrade, Carlos Kleber Zago de | - |
| Autor(es): dc.creator | Galarza, Flávia Augusta Dias | - |
| Data de aceite: dc.date.accessioned | 2024-10-23T15:13:03Z | - |
| Data de disponibilização: dc.date.available | 2024-10-23T15:13:03Z | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2016-08-09 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2016-08-09 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2016-08-09 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2016-04-01 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | http://repositorio.unb.br/handle/10482/21178 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | http://dx.doi.org/10.26512/2016.04.T.21178 | - |
| Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/877480 | - |
| Descrição: dc.description | Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2016. | - |
| Descrição: dc.description | O presente trabalho descreve uma metodologia sintética para a obtenção da naftotectona bioativa nas formas racêmica e quiral. A naftotectona é uma quinona isolada do extrato das folhas da Tectona grandis. É uma naftoquinona prenilada biologicamente ativa, com potente atividade alelopática. A estratégia sintética utilizada consistiu no acoplamento do núcleo naftoquinona a uma cadeia lateral por meio da reação de Heck. A síntese enantiosseletiva partiu de um diol alílico quiral, que foi obtido através de uma alquilação alílica assimétrica de um epóxido alílico, catalisada por paládio em presença de um ligante de Trost. O núcleo naftoquinona do produto final foi obtido por eletro-oxidação, ocorrendo duas etapas num sistema “one-pot”. A síntese enantiosseletiva da (S)-naftotectona foi realizada em 5 etapas, a partir da leuconaftazarina, com rendimento global de 36% e excesso enantiomérico de 80%. A (S)-naftotectona e dois intermediários racêmicos foram submetidos a ensaios de viabilidade celular, in vitro, com quatro linhagens de células tumorais (HeLa, IGROV-1-(ovário), SK-MEL-28-(pele), PANC-1-(pâncreas)). A uma concentração de 100 μM os três compostos apresentaram redução de viabilidade em células HeLa. Sobre as linhagens celulares testadas, a (S)-naftotectona teve excelente atividade, a baixas concentrações, sobre células tumorais de ovário, seguido de pele e, num período de 48 h, manifestou visível processo de apoptose em células de pâncreas. | - |
| Descrição: dc.description | This work describes a synthetic method for obtaining bioactive naphthotectone, in its racemic and chiral forms. Naphthotectone is a quinone isolated from the teak leave extracts of Tectona grandis. It is a biologically active prenilated naphthoquinone with potent allelopathic activity. The synthetic strategy is based on the coupling of the side chain of the naphthoquinone through a Heck reaction. The enantioselective synthesis started from a chiral allylic diol, which was obtained by a palladium catalyzed asymmetric allylic alkylation of an allylic epoxide using the Trost ligand. The synthetic route involved a last stage one-pot anodic electro-oxidation and demethylation process to access the naphthoquinone nucleus. The enantioselective synthesis of (S)-naphthotectone was obtained in 5 steps from leuconaphthazarin with an overall yield of 36% and an enantiomeric excess of 80%. (S)-Naphthotectone and two racemic intermediates were subjected to cell viability assays, in vitro, with four tumor cell lines: (HeLa, IGROV-1-ovary, SK-MEL-28-skin, PANC-1-pancreas). At a concentration of 100 μM all three compounds showed a good activity in HeLa cells. About the cell lines tested, (S)-naphthotectone had an excellent activity, on low concentrations, over ovarian cells, followed by skin cells and, over 48 h, expressed visible apoptosis in pancreatic cells. | - |
| Descrição: dc.description | Instituto de Química (IQ) | - |
| Descrição: dc.description | Programa de Pós-Graduação em Química | - |
| Formato: dc.format | application/pdf | - |
| Direitos: dc.rights | Acesso Aberto | - |
| Direitos: dc.rights | A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data. | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Síntese total | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Produtos naturais | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Atividade biológica | - |
| Título: dc.title | Síntese estereosseletiva da naftotectona | - |
| Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
| Aparece nas coleções: | Repositório Institucional – UNB | |
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