Avaliação do
Você é humano?
8
5
=
Denunciar conteúdo impróprio
Atenção: Todas as denúncias são sigilosas e sua identidade será preservada.
Os campos nome e e-mail são de preenchimento opcional
Estudo investigativo do uso de aminoácidos naturais na reação de Passerini
Use este link compartilhar ou citar este material: http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/875893
Registro completo de metadados
| Metadados | Descrição | Idioma |
|---|---|---|
| Autor(es): dc.contributor | Rocha, Rafael Oliveira | - |
| Autor(es): dc.creator | Alves, Diego de Sousa | - |
| Data de aceite: dc.date.accessioned | 2024-10-23T15:09:32Z | - |
| Data de disponibilização: dc.date.available | 2024-10-23T15:09:32Z | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2014-11-10 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2014-11-10 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2014-11-10 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2014-02-12 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | http://repositorio.unb.br/handle/10482/16801 | - |
| Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/875893 | - |
| Descrição: dc.description | Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2014. | - |
| Descrição: dc.description | De forma geral, uma reação multicomponente é definida como aquela em que no mesmo meio reacional, a formação do produto se dá pela agregação de todos os átomos, ou a maior parte deles, de três ou mais reagentes. A facilidade do processo e os bons resultados reportados na literatura têm tornado essas reações uma classe de grande interesse em síntese, além da sua relação com os conceitos de Química Verde. Neste trabalho, foi investigado a influência de aminoácido naturais N-Boc protegidos na reação de Passerini de 3 componentes (P-3CR). Nessa perspectiva, foi avaliado os rendimentos e as diastereosseletividades dos produtos obtidos através da reação de Passerini, bem como caracterizado a configuração do centro estereogênico formado na etapa de adição do isocianeto ao aldeído. Ao final, foram sintetizados 37 depsipeptídeos com rendimentos entre 10 a 99%, sendo que os melhores resultados foram obtidos quando utilizado aldeídos alifáticos, e os menores quando aplicado o paraformaldeído. Entretanto, as diastereosseletividades apresentadas para esta reação não foram satisfatórias dentro das expectativas levantadas, nem mesmo nas condições que foram empregados alguns ácidos de Lewis. Mesmo assim, uma discreta seletividade em favor do isômero anti, 1,4-(S,R), foi observado na maioria dos casos. A identificação e elucidação estrutural do produto majoritário bem como a configuração R do centro estereogênico se deu por comparação com os sinais de RMN de 1H da mistura syn:anti do produto de Passerini 95 derivado da N-Boc-L-alanina, terc-butilisocianeto e benzaldeído, com os sinais do mesmo composto sintetizado diastereosseletivamente, a partir do (S)-ácido mandélico e a N-Boc-L-alanina, ambos enantiomericamente puros. ______________________________________________________________________________ ABSTRACT | - |
| Descrição: dc.description | Generally, a multicomponent reaction is defined as one in which the same reaction medium, the formation of the product occurs by the aggregation of all atoms, or most, of three or more reagents. The ease of the process and the good results reported in the literature have made these reactions a class of great interest in the synthesis, furthermore its relationship with the concepts of Green Chemistry. In this study, it was investigated the influence of natural N-Boc protected amino acid in the reaction of 3-component Passerini (P-3CR). From this perspective, has been evaluated yields and diastereoselectivities of the products obtained through Passerini reaction and characterized the configuration of stereogenic center formed in addition step of isocyanide to the aldehyde. Finally, 37 depsipeptides were synthesized in yields of 10 to 99 %, with the best results were obtained when using aliphatic aldehydes and lower when applied paraformaldehyde. However, the diastereoselectivities given for this reaction were not satisfactory within expectations raised, even in conditions that some Lewis acids were employed. Still, a slight selectivity in favor of the anti isomer, 1,4-(S,R) was observed in most cases. The identification and structural elucidation of the major product, as well as the R configuration of the stereogenic center, were made for comparison with the signals of 1H NMR mixture of syn:anti Passerini product 95, derived from N-Boc-L-alanine, tertbutilisocyanide and benzaldehyde, with the signals of the same compound diastereoselectivity synthesized from (S)-mandelic acid and N-Boc-L-alanine, both enantiomerically pure. | - |
| Descrição: dc.description | Instituto de Química (IQ) | - |
| Descrição: dc.description | Programa de Pós-Graduação em Química | - |
| Formato: dc.format | application/pdf | - |
| Direitos: dc.rights | Acesso Aberto | - |
| Direitos: dc.rights | A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data. | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Aminoácidos | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Reações químicas | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Síntese orgânica | - |
| Título: dc.title | Estudo investigativo do uso de aminoácidos naturais na reação de Passerini | - |
| Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
| Aparece nas coleções: | Repositório Institucional – UNB | |
Não existem arquivos associados a este item.
O Portal eduCAPES é oferecido ao usuário, condicionado à aceitação dos termos, condições e avisos contidos aqui e sem modificações. A CAPES poderá modificar o conteúdo ou formato deste site ou acabar com a sua operação ou suas ferramentas a seu critério único e sem aviso prévio. Ao acessar este portal, você, usuário pessoa física ou jurídica, se declara compreender e aceitar as condições aqui estabelecidas, da seguinte forma:
- O Termo de Uso pode ser modificado pela CAPES a qualquer tempo, sem necessidade de notificação prévia, sendo que tais modificações serão válidas a partir da data de sua veiculação neste portal;
- Para aprovação de cadastro do usuário ao sistema, a CAPES pode requisitar o fornecimento de informações, haja vista a política de segurança adotada, objetivando resguardar a segurança dos usuários nesse ambiente virtual;
- O usuário aceita e declara compreender que, em razão do peculiar ambiente da Internet, a CAPES não poderá garantir que o acesso ao site seja livre de erros ou problemas decorrentes de casos fortuitos, internos ou externos, casos de força maior ou ainda de outros casos não inteiramente sujeitos a controle direto dos administradores do site e, portanto o usuário se obriga a isentar a CAPES de quaisquer reclamações ou indenizações. A CAPES também não se responsabiliza por interrupções, interceptações, invasões, disseminação de vírus ou outros atos ilícitos, típicos e atípicos de ambiente virtual, e de web, dos quais a CAPES não tenha tido intenção deliberada de participar ou praticar;
- O usuário aceita e declara compreender que qualquer texto, marca, áudio, imagem, ou conteúdo veiculados no site são protegidos por direitos de propriedade intelectual o qual deve ser respeitado de acordo com a licença concedida pelo respectivo detentor dos referidos direitos, sob pena de apuração das responsabilidades cabíveis;
-
Desta forma a CAPES se exime de toda e qualquer responsabilidade por eventuais perdas, danos e prejuízos de qualquer natureza decorrentes:
- Do descumprimento da lei, da moral e dos bons costumes, como consequência da transmissão, difusão, armazenamento, disponibilização, recepção, obtenção ou acesso aos conteúdos;
- Da infração aos direitos de propriedade intelectual e industrial, segredos empresariais, compromissos contratuais de qualquer tipo, direitos à honra, à intimidade pessoal e familiar, à imagem das pessoas, direitos de propriedade e de toda e qualquer natureza pertencentes a um terceiro por consequência da transmissão, difusão, armazenamento, disponibilização, recepção, obtenção ou acesso aos conteúdos;
- Da falta de veracidade, precisão, exatidão, pertinência e/ou atualidade dos conteúdos;
- Da inadequação para qual seja o propósito, ou da frustração, das expectativas geradas pelos conteúdos;
- Exceto quando mencionado explicitamente, ou quando se tratar de citação de material alheio ou ilustração, nos limites estabelecidos pela Lei 9.610/98, todo o Conteúdo textual original do Portal eduCAPES está disponível livremente para leitura, entre outros direitos, conforme definido na licença Creative Commons;
- A CAPES não se responsabiliza pelos comentários, opiniões, informações, depoimentos, mensagens, vídeos, textos, imagens, áudios ou qualquer outro tipo de conteúdo que sejam, postados, publicados e disponibilizados através do Portal eduCAPES pelos usuários, sendo a responsabilidade civil e criminal atribuída única e exclusivamente ao autor dos comentários, opiniões, informações, ou mensagens. Todo o conteúdo publicado por usuários são de responsabilidade exclusiva dos mesmos e de caráter completamente independente, sendo que todo e qualquer tipo de opinião, ideal e/ou posição expressados não refletem necessariamente o ponto de vista e a posição do Portal eduCAPES e/ou da CAPES. A CAPES se reserva o direito de armazenar as informações destes autores e/ou Usuários, a fim de viabilizar sua identificação;
- O usuário aceita e declara compreender que a CAPES poderá disponibilizar no Portal eduCAPES, links de acesso para outros sites e endereços virtuais administrados, controlados ou operados por terceiros. Qualquer site conectado a partir do eduCAPES não está sob o controle da CAPES;
- A CAPES não assume nenhuma responsabilidade ou obrigação por qualquer informação, comunicação ou material encontrado em tais sites, ou em qualquer site conectado a tais sites. A CAPES não assume qualquer responsabilidade pelos serviços ou funcionalidades ali dispostos, sendo a decisão de utilização e a forma de relacionamento com os mesmos de exclusiva responsabilidade do usuário, que inclusive isenta a CAPES de fiscalizar o conteúdo ou zelar pela integridade de tais sites ou endereços virtuais.
- O usuário aceita e declara compreender que o acesso a determinadas áreas do site será restrito. Para acessá-las, o usuário deverá fazer o login e cadastrar uma senha de acesso. A senha é individual, sigilosa e intransferível, sendo o usuário o único responsável pela guarda da mesma. O usuário assume toda e qualquer responsabilidade pelo mau uso ou pela utilização da senha por terceiros;
- A CAPES reserva o direito de excluir o cadastro, de excluir o material submetido ou proibir o acesso do usuário ao portal eduCAPES no caso de qualquer abuso ou indício de prática ilícita no uso do site ou de qualquer uso não autorizado ou proibido pelo usuário, nos termos da legislação brasileira;
- As condições estabelecidas no Termo de Aceite e Uso do Site são regidas pela lei brasileira. Sob nenhuma circunstância o usuário deverá violar qualquer lei usando o portal eduCAPES para propósitos que incluam, mas não limitados a isso, difamação ou perturbação de outros, violação de direitos de propriedade intelectual ou de terceiros, envio de material obsceno ou ofensivo, vírus, arquivos corrompidos, ou outros programas que poderiam danificar ou alterar este site ou os computadores de empresa ou de terceiros;
- A CAPES reserva o direito de retirar qualquer conteúdo que infrinja a lei, a moral e os bons costumes nos termos da legislação vigente e também na hipótese de o conteúdo não se coadunar com as finalidades educativas do Portal. A CAPES garante o direito de defesa e contraditório dos usuários. O usuário reconhece que o material enviado por terceiros, que não a CAPES, não é endossado pela mesma.
Concordo e desejo baixar o arquivo
Não concordo e não irei baixar o arquivo
Não concordo e não irei baixar o arquivo