Utilização de produtos do rearranjo de Hurd-Claisen de Adutos de Morita-Baylis-Hillman na síntese de 2-alquenil delta-valerolactonas com atividade inibitória do quorum sensing de Chromobacterium violaceum

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorMachado, Angelo Henrique de Lira-
Autor(es): dc.creatorTolentino, Terezinha Alves-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-22T12:19:07Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-22T12:19:07Z-
Data de envio: dc.date.issued2020-01-15-
Data de envio: dc.date.issued2020-01-15-
Data de envio: dc.date.issued2020-01-15-
Data de envio: dc.date.issued2019-04-18-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://repositorio.unb.br/handle/10482/36156-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/801080-
Descrição: dc.descriptionTese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2019.-
Descrição: dc.descriptionA reação de Morita-Baylis-Hillman, é uma metodologia que ocorre em condições reacionais brandas e que tem atraído interesse dos químicos para a síntese de moléculas polifuncionalizadas. Os produtos desta reação, álcoois alílicos, se mostram precursores interessantes para diversas transformações. Com essa perspectiva, foi realizada a síntese de adutos de Morita-Baylis-Hillman, que forneceu rendimentos entre 53% a 99%. Estes produtos foram transformados em aldeídos γ,δ-insaturados por meio do rearranjo de Hurd-Claisen, alcançando rendimentos que variaram entre 47 a 96%, com formação preferencial do isômero E em todos os compostos, com excelentes valores de estereosseletividade para compostos aromáticos (20:1). Estes produtos de rearranjo foram convertidos em 2-alquenil δ-valerolactonas em rendimentos globais, calculados a partir dos produtos de rearranjo, que variaram de 57-80 %. As lactonas foram submetidas a ensaio de inibição da síntese de violaceína realizada por Chromobacterium violaceum, processo mediado por quorum sensing, e apresentaram até 71% de inibição da síntese de violaceína a uma contração mínima inibitória de 312 μM. Os compostos foram caracterizados por RMN de 1H e 13C, CG-ME, EMAR e IV.-
Descrição: dc.descriptionCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES).-
Descrição: dc.descriptionThe Morita-Baylis-Hillman reaction is a methodology usually conducted under mild reaction condition that has attracted interest for chemical synthesis due to the polyfunctionalized molecules obtained as product. The Morita-Baylis-Hillman adducts are allylic alcohols and can be seemed as interesting intermediates for chemical synthesis. In this perspective, synthesis of the Morita-Baylis-Hillman adducts was performed, achieving yields ranging from 53% to 99%. These products were transformed into γ,δ-unsaturated aldehydes by Hurd-Claisen rearrangement with yields ranging from 47 to 96% with preferential formation of the E isomer for all the compounds, and excellent stereoselectivities for aromatic compounds (20:1). The lactones were evaluated as inhibitors of violacein synthesis performed by the Chromobacterium violaceum quorum sensing and, showed inhibitory concentration similar to that report for inhibitors previously described. The compounds prepared in this work were characterized by 1H and 13C NMR, GCMS, HRMS and IR.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Direitos: dc.rightsAcesso Aberto-
Direitos: dc.rightsA concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data.-
Palavras-chave: dc.subjectRearranjo sigmatrópico-
Palavras-chave: dc.subjectLactonas-
Palavras-chave: dc.subjectQuorum sensing-
Título: dc.titleUtilização de produtos do rearranjo de Hurd-Claisen de Adutos de Morita-Baylis-Hillman na síntese de 2-alquenil delta-valerolactonas com atividade inibitória do quorum sensing de Chromobacterium violaceum-
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