Estudo das sínteses de orto-quinona-metídeos e orto-diazo-naftoquinonas

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorFerreira, Vítor Francisco-
Autor(es): dc.contributorCPF:34985220787-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4783135Y6-
Autor(es): dc.contributorSouza, Maria Cecília Bastos Vieira de-
Autor(es): dc.contributorCPF:44470134791-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4783203D6-
Autor(es): dc.contributorPinto, Antonio Ventura-
Autor(es): dc.contributorCPF:98765432112-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4783311H0-
Autor(es): dc.contributorFerreira, Aurélio Baird Buarque-
Autor(es): dc.contributorCPF:87654321987-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4788920U8-
Autor(es): dc.contributorAguiar, Alcindo Palermo-
Autor(es): dc.contributorCPF:76543210987-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4786785D9-
Autor(es): dc.contributorRibeiro, Carlos Magno Rocha-
Autor(es): dc.contributorCPF:65432109876-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4786085H9-
Autor(es): dc.creatorSilva, Milton Neto da-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T18:47:11Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T18:47:11Z-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Data de envio: dc.date.issued2004-10-08-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Data de envio: dc.date.issued2003-03-19-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/19699-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/777546-
Descrição: dc.descriptionSeveral synthetic routes for preparing o-quinone methides were studied. By using an aldolic condensation route with β-lapachone (4a), it was possible to obtain the following o-quinone methides having electron withdrawing group (e.g. carbonyls): 2,2-dimethyl-6-(1-methyl-2-oxo-propylidene)-2,3,4,6-tetrahydro-benzo[H]chromen-5-one (67); 2,2-dimethyl-6-(2-oxo-butylidene)-2,3,4,6-tetrahydro-benzo[H]chromen-5-one (68); 2,2-Dimetil-6-(1-carboxi etil-3-oxo-2-butirideno) 2,3,4,6-tetraidro-benzo [H]cromen-5-ona (69a) e 2,2-Dimetil-6-(1-carboxi etil-3-oxo-4-butirideno) 2,3,4,6-tetraidro-benzo [H]cromen-5-ona (69b).In continuation of these studies, a new regiospecific one-step synthesis of 1-diazo-1H,2H-naphthalen-2-ones, from 1,2-naphthoquinones and p-toluenesulfonylhydrazine in methanol solution at room temperature, was developed. By using this procedures several new substances were prepared: 6-diazo-2,2-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydro-benzo[h]chromen-5-one (70); 5-diazo-3-dihydro-2,2-dimethyl-4-oxa-2H,3H-naphthto[1,2-b]furan (71); 1-diazo-2-oxa-1H,2H-naphthalen (73); 1,2-dichloro-3-oxo-4-diazo-3,4-dihydro-naphthalen (75); 1-methoxi-4-diazo-3-oxa-1H,2H-naphthalen (76); 6-diazo-2,2-dimethyl-oxa-2,3,4,6-5-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-3-sulfonic acid (78); 2,2-dimethyl-3-hydroxi-6-diazo-5-oxa-2,3,4,6-tetrahydro-2H-benzo[h]chromen-5-one (80); sodium 4-diazo-3-oxa-1-sulfonate-1H,2H-naphtholate (82). The diazo β-lapachone (70) was tested against Trypanossoma cruzi yielding a value of ED50/24 h = 4961,1 ± 864,3 µm, which compared with crystal violet (ED50, crystal violet/ ED50, de 70 = 0,1) indicated that 70 is inactive. The diazo β-lapachones 70 and 71 were also tested against several type of phatogenic bacteria, but as before they were inactive.The preliminary biological tests with 70 and 71 indicated that the substitution of one of the carbonyl of the o-naphthoquinone moieties by a diazo group reduced the ability of the o-quinones to generate radical oxygen species (ROS) in side the microorganisms tested.-
Descrição: dc.descriptionConselho Nacional de Desenvolvimento Cientifico e Tecnológico-
Descrição: dc.descriptionNesta tese foram estudadas várias rotas para obtenção α e o-quinona metídios, e foram obtidas 30 substâncias inéditas. A rota via condensação aldólica com a β-lapachona (4a) produziu as seguintes o-quinonas metídios contendo grupos puxadores de elétrons (ex. carbonilas): 2,2-dimetil-6-(1-metil-2-oxo-propilideno)-2,3,4,6-tetraidro-benzo[h]cromen-5-ona (67); 2,2-dimetil-6-(2-oxo-butilideno)-2,3,4,6-tetraidro-benzo[h]cromen-5-ona (68); 2,2-Dimetil-6-(1-carboxi etil-3-oxo-2-butirideno) 2,3,4,6-tetraidro-benzo [h]cromen-5-ona (69a) e 2,2-Dimetil-6-(1-carboxi etil-3-oxo-4-butirideno) 2,3,4,6-tetraidro-benzo [h]cromen-5-ona (69b). Em continuidade aos estudos foi desenvolvida uma síntese em uma etapa de 1-diazo-1H,2H-naftaleno-2-onas a partir de 1,2-naftoquinonas p-toluenossulfonil hidrazina em metanol a temperatura ambiente. Por este procedimento foram produzidas as seguintes substâncias: 6-diazo-2,2-dimetil-2,3,4,6-tetraidro-benzo [h] cromen-5-ona (70); 5-diazo-3-diidro-2,2-dimetil-4-oxa-2H,3H-nafto[1,2-b]furano (71); 1-diazo-2-oxa-1H,2H-naftaleno (73); 1,2-dicloro-3-Oxo-4-diazo-3,4-diidro-naftaleno (75); 1-metoxi-4-diazo-3-oxa-1H,2H-naftaleno (76); ácido 6-diazo-2,2-dimetil-oxa-2,3,4,6-5-tetraidro-2H-benzo[h]cromeno-3-sulfônico (78); 2,2-dimetil-3-hidroxi-6-diazo-5-oxa-2,3,4,6-tetraidro-2H-benzo[h] cromene-5-ona (80); 4-diazo-3-oxa-1-sulfonato-1H,2H-naftolato de sódio (82). A diazo lapachona 70 foi testada contra o Trypanossoma cruzi obtendo-se um valor de ED50/24 h = 4961,1 ± 864,3 µm que quando comparado com o valor de ED50/24 h do cristal violeta, mostrou-se que esta substância é inativa (ED50, cristal violeta/ ED50, de 70 = 0,1). As diazo lapachonas 70 e 71 foram testadas contra vários tipos de bactérias patogênicas e da mesma forma mostraram-se inativas. Os testes de atividades biológicas com 70 e 71 indicaram que a substituição de uma das carbonilas do sistema o-naftoquinonônico por um grupo diazo reduziu as suas capacidade de gerarem espécies reativas de oxigênio no interior dos microorganismos testados.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Publicador: dc.publisherUniversidade Federal Fluminense-
Publicador: dc.publisherPrograma de Pós-graduação em Química Orgânica-
Publicador: dc.publisherQuímica Orgânica-
Publicador: dc.publisherBR-
Publicador: dc.publisherUFF-
Direitos: dc.rightsAcesso Aberto-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectBeta Lapachona-
Palavras-chave: dc.subjectCiclodestrinas-
Palavras-chave: dc.subjectPolissacarídeos de Meningitis-
Palavras-chave: dc.subjectPolissacarídeos de de pneumococcos-
Palavras-chave: dc.subjectÉsters quirais-
Palavras-chave: dc.subjectÁcido D-eritronico-
Palavras-chave: dc.subjectÁcido Isoascórbico-
Palavras-chave: dc.subjectNaftoquinonas-
Palavras-chave: dc.subjectDerivados-
Palavras-chave: dc.subjectSíntese orgânica-
Palavras-chave: dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA-
Título: dc.titleEstudo das sínteses de orto-quinona-metídeos e orto-diazo-naftoquinonas-
Tipo de arquivo: dc.typeTese-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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