Síntese de novos derivados bispirazóis candidatos à atividade antituberculose

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Autor(es): dc.contributorBernardino, Alice Maria Rolim-
Autor(es): dc.contributorOliveira, Cesar Dantas de-
Autor(es): dc.contributorRomeiro, Gilberto Alves-
Autor(es): dc.contributorMarra, Roberta Katlen Fusco-
Autor(es): dc.creatorSilva, Thaís de Brito da-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T18:46:34Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T18:46:34Z-
Data de envio: dc.date.issued2018-02-01-
Data de envio: dc.date.issued2018-02-01-
Data de envio: dc.date.issued2014-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/5721-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/777323-
Descrição: dc.descriptionEste trabalho visou à obtenção de derivados bispirazóis candidatos à atividade antituberculose. A metodologia aplicada para a obtenção dos bispirazóis envolveu as seguintes etapas: a reação de substituição nucleofílica com 1H-pirazol utilizando como matérias-primas três dibrometos de alquila que levou a obtenção dos derivados 1,1’-alcano-1,n-diilbis-1H-pirazóis (Ia-c), com rendimentos na faixa de 80-92%. A reação de formilação de Duff, otimizada pelo nosso grupo de pesquisa que emprega como reagentes hexametilenotetramina e ácido trifluoroacético, levou a formação dos derivados 1,1’-alcano-1,n-diilbis-1H-pirazol-4-carbaldeídos (IIa-c), com rendimentos na faixa de 50-55%. Posteriormente, estes derivados (IIa-c) foram submetidos à reação de oxidação com permanganato de potássio obtendo-se os ácidos 1,1’- alcano-1,n-diilbis(1H-pirazol-4-carboxílicos) (IIIa-c), com rendimentos na faixa de 50-53%. A reação de substituição nucleofílica no grupo acila com cloreto de tionila forneceu os cloretos de ácidos e a seguir, estes foram submetidos às reações com as hidrazinas correspondentes, isolando-se os produtos finais 1,1’-alcano-1,n-diilbis(1H-pirazol-4-carboidrazidas) (IVa-c) e 1,1’-alcano-1,ndiilbis(N’-fenil-1H-pirazol-4-carboidrazidas) (Va-c), com rendimentos na faixa de 40-45% e 16-29% respectivamente. Neste trabalho foram sintetizados nove produtos inéditos (IIIa-c, IVa-c e Va-c) para posterior estudo da atividade antituberculose.-
Descrição: dc.descriptionThis work aimed the obtainment of bispyrazoles derivatives candidates for antituberculosis activity. The methodology of synthesis of the bispyrazoles involved the following steps: nucleophilic ubstitution with 1H-pyrazole using as starting materials three alkyl dibromides which has led to 1,1'-alkane-1,n-diylbis-1H-pyrazole derivatives (Ia-c), with yields in the range of 80-92%. The Duff formylation, optimized by our research group, led to the formation of derivatives 1,1'-alkane-1,n-diylbis-1H-pyrazol-4-carbaldeídos (IIa-c), with yields around 55%. Subsequently, the derivatives (IIa-c) were oxidized with potassium permanganate obtaining the acids 1,1'-alkane-1,n-diylbis(1H-pyrazol-4-carboxylic) (IIIa-c) with yields in the range of 50-53%. Finally, the proposed carbohydrazides were synthesized using nucleophilic substitution reactions in the acyl group. These were obtained with yields ranging from 16% to 45%. In this work were synthesized nine products unpublished (IIIa-c, IVa and Va-c-c) for further study of antituberculosis activity.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Direitos: dc.rightsopenAccess-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectBispirazóis-
Palavras-chave: dc.subjectCarboidrazidas-
Palavras-chave: dc.subjectSíntese orgânica-
Palavras-chave: dc.subjectAtividade antituberculose-
Palavras-chave: dc.subjectSíntese orgânica-
Palavras-chave: dc.subjectDerivado de pirazol-
Palavras-chave: dc.subjectTuberculose-
Palavras-chave: dc.subjectAntituberculoso-
Palavras-chave: dc.subjectBispyrazoles-
Palavras-chave: dc.subjectCarbohydrazides-
Palavras-chave: dc.subjectOrganic synthesis-
Palavras-chave: dc.subjectAntituberculosis activity-
Título: dc.titleSíntese de novos derivados bispirazóis candidatos à atividade antituberculose-
Tipo de arquivo: dc.typeTrabalho de conclusão de curso-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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