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Metadados | Descrição | Idioma |
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Autor(es): dc.contributor | Souza, Maria Cecília Bastos Vieira de | - |
Autor(es): dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/1028548791686568 | - |
Autor(es): dc.contributor | Boechat, Fernanda da Costa Santos | - |
Autor(es): dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/7863767401406090 | - |
Autor(es): dc.contributor | Vasconcelos, Thatyana Rocha Alves | - |
Autor(es): dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/1347762602289126 | - |
Autor(es): dc.contributor | Gomes, Claudia Regina Brandão | - |
Autor(es): dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/6657151229589297 | - |
Autor(es): dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/9431892785278540 | - |
Autor(es): dc.creator | Souza, Alan Gonçalves de | - |
Data de aceite: dc.date.accessioned | 2024-07-11T18:36:23Z | - |
Data de disponibilização: dc.date.available | 2024-07-11T18:36:23Z | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2023-09-22 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2023-09-22 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | http://app.uff.br/riuff/handle/1/30525 | - |
Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/773798 | - |
Descrição: dc.description | Este trabalho descreve a síntese de aciclonucleosídeos fosfonatos contendo 4- quinolonas como bases nitrogenadas, ácidos 1-[(hidroxi(isopropoxifosforil)metil]-4-oxo- 1,4-diidroquinolina-3-carboxílicos, potenciais antivirais. A sua síntese foi feita via N- alquilação de 4-quinolonas adequadas, contendo grupamento carboxilato de etila na posição C-3, por sua reação com diisopropil-p-toluenosulfoniloximetanofosfonato. Este fosfonato tosilato foi preparado por reação entre diisopropil fosfito e p-formaldeído, seguida de tosilação do intermediário formado, em um único pote. As 4-quinolonas por sua vez foram obtidas a partir das anilinas adequadas, que foram reagidas com etoximetilenomalonato de dietila, formando seus respectivos anilinoacrilatos que foram então submetidos à reação de ciclização térmica em difenil éter. As reações de N- alquilação foram realizadas em meio básico, empregando-se carbonato de potássio, obtendo-se os 1-[(diisopropoxifosforil)metil]-4-oxo-1,4-diidroquinolina-3-carboxilatos de etila com rendimentos entre 27 e 45%. Estes, após sua confirmação estrutural por espectros na região do infravermelho e por de RMN de 1H, de 13C-APT, de 31P e por espectrometria de massas de alta resolução, foram submetidos a hidrólise básica com hidróxido de sódio em THF/H2O, à temperatura de 60-70 °C, tendo-se isolado como produtos os derivados fosfonatos decorrentes da hidrólise do grupamento éster etílico simultaneamente a monohidrólise do grupamento fosfonato, a saber os 1- [(hidroxiisopropoxifosforil)metil]-4-oxo-1,4-diidroquinolina-3-carboxílicos, ANPs inéditos. Estes compostos tiveram suas estruturas confirmadas por seus espectros na região do infravermelho, por RMN de 1H, e de 13C-APT, por RMN de 31P e por espectrometria de massas de alta resolução. Tanto os fosfonatos diésteres precursores, quanto estes produtos finais inéditos, os monoésteres fosfônicos supracitados, encontram-se em fase de avaliação biológica frente aos vírus dos tipos HIV-1, arbovírus e SARS-CoV-2. Tem-se como perspectivas a obtenção dos derivados de hidrólise total do grupo fosfonato destes ANPs, e a realização de sua derivativação visando obter análogos do Tenofovir. | - |
Descrição: dc.description | 173 p. | - |
Formato: dc.format | application/pdf | - |
Idioma: dc.language | pt_BR | - |
Direitos: dc.rights | Open Access | - |
Direitos: dc.rights | CC-BY-SA | - |
Palavras-chave: dc.subject | 4-quinolonas | - |
Palavras-chave: dc.subject | oxoquinolinas | - |
Palavras-chave: dc.subject | aciclonucleosídeos fosfônicos | - |
Palavras-chave: dc.subject | fosfonatos quinolônicos | - |
Palavras-chave: dc.subject | antivirais | - |
Palavras-chave: dc.subject | Nucleosídeo, Fosfanato, Quinolona, Antiviral | - |
Título: dc.title | Síntese e caracterização de aciclonucleosídeos fosfônicos contendo 4-quinolonas como bases nitrogenadas, como potenciais antivirais | - |
Tipo de arquivo: dc.type | Dissertação | - |
Aparece nas coleções: | Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF |
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