Síntese e caracterização de aciclonucleosídeos fosfônicos contendo 4-quinolonas como bases nitrogenadas, como potenciais antivirais

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorSouza, Maria Cecília Bastos Vieira de-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/1028548791686568-
Autor(es): dc.contributorBoechat, Fernanda da Costa Santos-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/7863767401406090-
Autor(es): dc.contributorVasconcelos, Thatyana Rocha Alves-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/1347762602289126-
Autor(es): dc.contributorGomes, Claudia Regina Brandão-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6657151229589297-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/9431892785278540-
Autor(es): dc.creatorSouza, Alan Gonçalves de-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T18:36:23Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T18:36:23Z-
Data de envio: dc.date.issued2023-09-22-
Data de envio: dc.date.issued2023-09-22-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://app.uff.br/riuff/handle/1/30525-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/773798-
Descrição: dc.descriptionEste trabalho descreve a síntese de aciclonucleosídeos fosfonatos contendo 4- quinolonas como bases nitrogenadas, ácidos 1-[(hidroxi(isopropoxifosforil)metil]-4-oxo- 1,4-diidroquinolina-3-carboxílicos, potenciais antivirais. A sua síntese foi feita via N- alquilação de 4-quinolonas adequadas, contendo grupamento carboxilato de etila na posição C-3, por sua reação com diisopropil-p-toluenosulfoniloximetanofosfonato. Este fosfonato tosilato foi preparado por reação entre diisopropil fosfito e p-formaldeído, seguida de tosilação do intermediário formado, em um único pote. As 4-quinolonas por sua vez foram obtidas a partir das anilinas adequadas, que foram reagidas com etoximetilenomalonato de dietila, formando seus respectivos anilinoacrilatos que foram então submetidos à reação de ciclização térmica em difenil éter. As reações de N- alquilação foram realizadas em meio básico, empregando-se carbonato de potássio, obtendo-se os 1-[(diisopropoxifosforil)metil]-4-oxo-1,4-diidroquinolina-3-carboxilatos de etila com rendimentos entre 27 e 45%. Estes, após sua confirmação estrutural por espectros na região do infravermelho e por de RMN de 1H, de 13C-APT, de 31P e por espectrometria de massas de alta resolução, foram submetidos a hidrólise básica com hidróxido de sódio em THF/H2O, à temperatura de 60-70 °C, tendo-se isolado como produtos os derivados fosfonatos decorrentes da hidrólise do grupamento éster etílico simultaneamente a monohidrólise do grupamento fosfonato, a saber os 1- [(hidroxiisopropoxifosforil)metil]-4-oxo-1,4-diidroquinolina-3-carboxílicos, ANPs inéditos. Estes compostos tiveram suas estruturas confirmadas por seus espectros na região do infravermelho, por RMN de 1H, e de 13C-APT, por RMN de 31P e por espectrometria de massas de alta resolução. Tanto os fosfonatos diésteres precursores, quanto estes produtos finais inéditos, os monoésteres fosfônicos supracitados, encontram-se em fase de avaliação biológica frente aos vírus dos tipos HIV-1, arbovírus e SARS-CoV-2. Tem-se como perspectivas a obtenção dos derivados de hidrólise total do grupo fosfonato destes ANPs, e a realização de sua derivativação visando obter análogos do Tenofovir.-
Descrição: dc.description173 p.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Direitos: dc.rightsOpen Access-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subject4-quinolonas-
Palavras-chave: dc.subjectoxoquinolinas-
Palavras-chave: dc.subjectaciclonucleosídeos fosfônicos-
Palavras-chave: dc.subjectfosfonatos quinolônicos-
Palavras-chave: dc.subjectantivirais-
Palavras-chave: dc.subjectNucleosídeo, Fosfanato, Quinolona, Antiviral-
Título: dc.titleSíntese e caracterização de aciclonucleosídeos fosfônicos contendo 4-quinolonas como bases nitrogenadas, como potenciais antivirais-
Tipo de arquivo: dc.typeDissertação-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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