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Metadados | Descrição | Idioma |
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Autor(es): dc.contributor | Pinheiro, Sergio | - |
Autor(es): dc.contributor | Forezi, Luana da Silva Magalhães | - |
Autor(es): dc.contributor | Abreu, Lucas Silva | - |
Autor(es): dc.contributor | Carvalho, Alcione Silva de | - |
Autor(es): dc.creator | Feydyt Junior, Gilson De Jesus Ramos | - |
Data de aceite: dc.date.accessioned | 2024-07-11T18:36:10Z | - |
Data de disponibilização: dc.date.available | 2024-07-11T18:36:10Z | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2023-03-15 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2023-03-15 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | http://app.uff.br/riuff/handle/1/28218 | - |
Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/773721 | - |
Descrição: dc.description | Compostos heterocíclicos possuem átomos além do carbono em sua estrutura, sendo nitrogênio, oxigênio e enxofre os heteroátomos mais comuns. Apresentam diversos tipos de aplicações, com ênfase no setor farmacêutico, estando presentes em mais de 85% de todos os compostos químicos bioativos conhecidos. Um grande grupo que se destaca dentre os diversos heterociclos existentes são os flavonoides, caracterizados por possuírem 15 átomos de carbono arranjados em três anéis, sendo dois deles anéis aromáticos substituídos e um anel heterocíclico que pode ser do tipo pirano ou pirona, que também pode ser substituído. Variações no anel heterocíclico originam as diversas subclasses de flavonoides. Dentre elas se destacam as azaflavanonas caracterizada pela substituição do heteroátomo de oxigênio por um nitrogênio no anel heterocíclico. Estes aza-heterociclos apresentam vasto potencial farmacológico como antimicrobiano, antiulcerativo, anti-inflamatório e anticâncer. Assim, o presente trabalho tem como objetivo realizar uma compilação de algumas metodologias sintéticas para a obtenção de azaflavanonas racêmicas e assimétricas. Para isso, realizou-se um levantamento bibliográfico das metodologias utilizadas para a síntese destas substâncias que foram divididas em I) sínteses racêmicas: realizadas através da ciclização redutiva de 2’-nitrochalconas ou ciclização de 2’-aminochalconas utilizando diferentes reagentes ácidos, líquidos iônicos ou prolina suportada; II) sínteses assimétricas, realizadas através de reação de adição 1,4 de Michael em quinolinonas ou 2’-aminochalconas ou, ainda, reações de ciclização intramolecular do tipo one-pot, que consistem da adição de aldeídos aromáticos a 2-aminoacetofenonas, ambas com a utilização de organocatalisadores quirais que conferem às azaflavanonas de interesse a estereosseletividade desejada. | - |
Descrição: dc.description | Heterocyclic compounds have atoms in addition to carbon in their structure, with nitrogen, oxygen and sulfur being the most common heteroatoms. They have different types of applications, with emphasis on the pharmaceutical sector, being present in more than 85% of all known bioactive chemical compounds. A large group that stands out among the various existing heterocycles are the flavonoids, characterized by having 15 carbon atoms arranged in three rings, two of which are substituted aromatic rings and a heterocyclic ring that can be of the pyran or pyrone type, which also can be subsituted. Variations in the heterocyclic ring give rise to the various subclasses of flavonoids. Among them stand out the azaflavanones, characterized by the replacement of the oxygen heteroatom by a nitrogen in the heterocyclic ring. These azaheterocycles have vast pharmacological potential as antimicrobial, antiulcer, anti-inflammatory and anticancer. Thus, the present work aims to carry out a compilation of some synthetic methodologies for obtaining racemic and asymmetric azaflavanones. For this, a bibliographic survey was carried out of the methodologies used for the synthesis of these substances that were divided into I) racemic syntheses: carried out through the reductive cyclization of 2'-nitrochalcones or cyclization of 2'-aminochalcones using different acid reagents, ionic liquids or supported proline; II) asymmetric syntheses, carried out through a 1,4 Michael addition reaction in quinolinones or 2'-aminochalcones, or even one-pot intramolecular cyclization reactions, which consist of the addition of aromatic aldehydes to 2-aminoacetophenones, both with the use of chiral organocatalysts that confer the desired stereoselectivity to the azaflavanones of interest. | - |
Descrição: dc.description | 34 p. | - |
Formato: dc.format | application/pdf | - |
Idioma: dc.language | pt_BR | - |
Direitos: dc.rights | Open Access | - |
Direitos: dc.rights | CC-BY-SA | - |
Palavras-chave: dc.subject | Azaflavanona, atividade farmacológica, síntese racêmica, síntese assimétrica | - |
Palavras-chave: dc.subject | Composto heterocíclico, Síntese orgânica, Flavonóide, Quinolina, Preparação farmacêutica | - |
Palavras-chave: dc.subject | Azaflavanone, pharmacological activity, racemic synthesis, asymmetric synthesis | - |
Título: dc.title | Levantamento bibliográfico de metodologias de síntese de azaflavanonas | - |
Tipo de arquivo: dc.type | Trabalho de conclusão de curso | - |
Aparece nas coleções: | Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF |
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