NAFTOQUINONAS NATURAIS A PARTIR DO LAPACHOL E SEU EPÓXIDO CICLIZAÇÃO ELETROFÍLICA COM SAIS DE TÁLIO III E ABERTURA DO EPÓXIDO EM MEIO BÁSICO

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorRibeiro, Carlos Magno Rocha-
Autor(es): dc.contributorCPF:65432109876-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4786085H9-
Autor(es): dc.contributorAguiar, Alcino Palermo de-
Autor(es): dc.contributorCPF:43343434322-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6385098389900462-
Autor(es): dc.contributorFarias, Florence Moellmann Cordeiro de-
Autor(es): dc.contributorCPF:62863258753-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/0084501437929831-
Autor(es): dc.creatorSouza, Pablo Pinto de-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T18:35:29Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T18:35:29Z-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Data de envio: dc.date.issued2008-11-07-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Data de envio: dc.date.issued2007-02-14-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/18071-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/773498-
Descrição: dc.descriptionThis work describes cyclization of lapachol 3 using thallium triacetate (TTA) and thallium trinitrate (TTN) in acetic anhydride, acetic anhydride/water (1: 1), acetic acid, acetic acid/water (1: 1), methanol, dimethylsulfoxide, water, tetrahydrofuran, ethyl ether and dichloromethane, as solvent, under magnetic agitation and irradiation for microwaves. In these reactions, α-xiloidone 4 was isolated as main product to a large extent of the reactions, with yields that vary of 20- 75%. On the other hand, dehidro-iso-α-lapachone 6, was gotten as main product in 21% yield, when dichloromethane TTA was used as solvent and as electrophile. The decrease of the reacional time was also observed when irradiation for microwaves was used, however the results had not been satisfactory.This work still describes the study of the opening of the epoxide of lapachol 3 in basic condictions. The reaction of 3 with MCPBA that, followed for KOH/DMSO, led to the formation of 3-hidroxi-β-lapachona (stenocarpoquinona-A) 39 and of avicequinone-C 65, both in 20% yield. Several other reactions conditions of opening of the epoxide in basic condiction had been evaluated, where optimum result was gotten enters a reaction of 3 with MCPBA in dichloromethane as solvent and Na2HPO4 as base. In this in case that it had the formation of 3-hidroxi-β-lapachone 39 and orto-furanic derivative 59 in the ratio of 1: 5.62 respectively.-
Descrição: dc.descriptionCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior-
Descrição: dc.descriptionEste trabalho descreve a ciclização do lapachol 3 utilizando triacetato de tálio (TTA) e trinitrato de tálio (TTN) em anidrido acético, anidrido acético/ água (1:1), ácido acético, ácido acético/ água (1:1), metanol anidro, metanol, dimetilsulfóxido, água, tetraidrofurano, éter etílico e diclorometano, como solvente, sob agitação magnética e irradiação por microondas. Nestas reações, a α-xiloidona 4 foi isolada como produto principal em grande parte das reações, com rendimentos que variam de 20 a 75%. Por outro lado, dehidro-iso-α-lapachona 6, foi obtida como produto principal em 21% de rendimento, quando diclorometano foi utilizado como solvente e TTA como eletrófilo. Foi observado também o decréscimo do tempo reacional quando se utilizou irradiação por microondas, porém os resultados não foram satisfatórios.Este trabalho descreve ainda o estudo da abertura do epóxido do lapachol 3 em meio básico. A reação de 3 com AMCPB que, seguida por KOH/DMSO, levou à formação da 3-hidroxi-β-lapachona (stenocarpoquinona-A) 39 e da avicequinona-C 65, ambas em 20% de rendimento. Várias outras condições reacionais de abertura do epóxido em meio básico foram avaliadas, onde o melhor resultado foi obtido entre uma reação de 3 com AMCPB em diclorometano como solvente e Na2HPO4 como base. Neste caso houve a formação da 3-hidroxi-β-lapachona 39 e o derivado ortofurânico 59 na proporção de 1:5,62 respectivamente.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Publicador: dc.publisherPrograma de Pós-graduação em Química Orgânica-
Publicador: dc.publisherQuímica Orgânica-
Direitos: dc.rightsAcesso Embargado-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectNaftoquinonas-
Palavras-chave: dc.subjectLapachol-
Palavras-chave: dc.subjectQuinonas-
Palavras-chave: dc.subjectNaftoquinonas - Derivados-
Palavras-chave: dc.subjectLapachol - Derivados-
Palavras-chave: dc.subjectQuinonas - Derivados-
Palavras-chave: dc.subjectCiclização eletrofílica-
Palavras-chave: dc.subjectEletrophilic cyclization-
Palavras-chave: dc.subjectNaphthoquinones-
Palavras-chave: dc.subjectLapachol-
Palavras-chave: dc.subjectQuinones-
Palavras-chave: dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA-
Título: dc.titleNAFTOQUINONAS NATURAIS A PARTIR DO LAPACHOL E SEU EPÓXIDO CICLIZAÇÃO ELETROFÍLICA COM SAIS DE TÁLIO III E ABERTURA DO EPÓXIDO EM MEIO BÁSICO-
Título: dc.titleNatural naphthoquinones from lapachol and its epoxide-electrophilic cyclization with thallium III salts and opening of the epoxide in basic way-
Tipo de arquivo: dc.typeDissertação-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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