Estudo de acoplamentos C-C e C-P para preparação de novos ligantes de coordenação polidentados

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorMiranda, Fábio da Silva-
Autor(es): dc.contributorGuedes, Guilherme Pereira-
Autor(es): dc.contributorSilva, Júlio César Martins da-
Autor(es): dc.creatorGuedes, Caroline Teixeira-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T18:32:42Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T18:32:42Z-
Data de envio: dc.date.issued2020-08-14-
Data de envio: dc.date.issued2020-08-14-
Data de envio: dc.date.issued2019-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/14625-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/772596-
Descrição: dc.descriptionO atual cenário econômico e populacional tem levado a um maior consumo de energia e uma consequente necessidade de novas fontes enérgicas que sejam limpas e renováveis, sendo as células solares sensibilizadas por corantes (DSSC) uma alternativa promissora, devido a seu baixo custo de produção, flexibilidade e disponibilidade de matérias-primas, além de utilizarem a energia do Sol, que é renovável e limpa. O funcionamento deste tipo de célula solar envolve o ancoramento de um corante na superfície de um óxido semicondutor, geralmente TiO2. Os corantes mais utilizados atualmente, por possuírem as características necessárias para aturem nas fotocélulas, podem ser divididos em duas classes: orgânicos e complexos metálicos. E os complexos de rutênio com ligantes polipiridínicos têm sido bastante aplicados em DSSC, estando inclusive entre os mais bem-sucedidos em face de seu desempenho fotovoltaico e estabilidade a longo prazo. Contudo, para que os pró-ligantes sejam ancorados na DSSC é necessário que possuam um grupo ancorante, como o PO3H2, que pode ser inserido por meio de reações de acoplamento C-P. Além disso, sistemas mais eficientes podem ser criados ao unir ligantes por meio de reações de acoplamento C-C. Diante disso, o objetivo do presente trabalho foi sintetizar compostos contendo os heteroátomos bromo e boro, a fim de produzir novos pró-ligantes de coordenação que possam ser complexados e aplicados em DSSC. Entre os seis compostos que se pretendia obter inicialmente, quatro foram sintetizados com sucesso, sendo eles: 3-bromo-1,10-fenantrolina-5,6-diona (3), 2-bromo-dipirido[3,2-a:2’,3’-c]fenazina (4), 2,3,5,6-tetrametil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-benzaldeído (7) e 5-Bromobenzo-2,1,3-tiadiazol (14). Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia de RMN1H e infravermelho. Posteriormente, alguns destes pró-ligantes foram submetidos a testes de reações de acoplamento C-C e C-P, contudo ainda não foram obtidos resultados positivos. As dificuldades encontradas corroboraram com os estudos que mostram que este tipo de reação não é trivial, uma vez que as condições ideais variam de acordo com os substratos que se desejam acoplar. Diante disto, tem-se perspectivas de dar prosseguimento ao trabalho, realizando novos estudos e testes a fim de produzir os pró-ligantes inicialmente propostos e novos pró-ligantes por meio de reações de acoplamento, que possam ser aplicados em DSSC.-
Descrição: dc.descriptionThe current economic and population scenery resulted in a higher energy consumption, consequently a need for new energy sources that are clean and renewable was created, and dye-sensitized solar cells (DSSC) are promising alternatives due to their low cost of production, flexibility and availability of raw materials, as well as using the sun, a renewable and clean energy source. The operation of this type of solar cell involves anchorage a dye on the surface of a semiconductor oxide, usually TiO2. The most common dyes used nowadays, that have the necessary characteristics to work in the photocells, can be divided into two classes: organic and metallic complexes. The ruthenium complexes with polypyridine ligands have been widely applied in DSSC and are among the most successful as result of their photovoltaic performance and stability. However, for the ligands be anchored in the DSSC, they must have an anchor group, such as PO3H2, which can be inserted via C-P coupling reactions. In addition, more efficient systems can be created by joining ligands through C-C coupling reactions. Therefore, the objective of this project was to synthesize ligands containing bromine and boron heteroatoms in order to produce new coordination ligands that can be complexed and applied in DSSC. Of the six ligands initially intended to be obtained, four were successfully synthesized, namely: 3-bromo-1,10-phenanthroline-5,6-dione (3), 2-bromo-dipyrido[3,2-a: 2 ', 3'-c]phenazine (4), 2,3,5,6-tetramethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzaldehyde (7) and 5-Bromobenzo-2,1,3-thiadiazole (14). All compounds were characterized by 1H-NMR and infrared spectroscopy. Posteriorly, some of these ligands were submitted to C-C and C-P coupling reaction tests, but no positive results were obtained yet. The difficulties founded corroborated with studies showing that this type of reaction is not trivial, since the ideal conditions vary according to the substrates to be coupled. Because of that, we have prospects to continue the work, conducting new studies and tests to produce the initially proposed new ligands through coupling reactions, which can be applied in DSSC.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Direitos: dc.rightsopenAccess-
Direitos: dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectDSSC-
Palavras-chave: dc.subjectReação de acoplamento-
Palavras-chave: dc.subjectLigantes polipiridínicos-
Palavras-chave: dc.subjectLigação carbono-carbono-
Palavras-chave: dc.subjectLigação carbono-fósforo-
Palavras-chave: dc.subjectReação de acoplamento-
Palavras-chave: dc.subjectLigação química-
Palavras-chave: dc.subjectEnergia solar-
Palavras-chave: dc.subjectDSSC-
Palavras-chave: dc.subjectCoupling reaction-
Palavras-chave: dc.subjectPolypyridine ligands-
Palavras-chave: dc.subjectCarbon-carbon bond-
Palavras-chave: dc.subjectCarbonphosphorus bond-
Título: dc.titleEstudo de acoplamentos C-C e C-P para preparação de novos ligantes de coordenação polidentados-
Tipo de arquivo: dc.typeTrabalho de conclusão de curso-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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