Benzoxaborol: uma revisão das metodologias sintéticas de obtenção e aplicações biológicas

Registro completo de metadados
MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorDias, Flaviana Rodrigues Fintelman-
Autor(es): dc.contributorCunha, Anna Claudia-
Autor(es): dc.contributorReis, Joel Savi dos-
Autor(es): dc.contributorSilva, Wanderson Amaral da-
Autor(es): dc.creatorNascimento, Patrick Antunes do-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T18:31:26Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T18:31:26Z-
Data de envio: dc.date.issued2022-10-16-
Data de envio: dc.date.issued2022-10-16-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://app.uff.br/riuff/handle/1/26485-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/772176-
Descrição: dc.descriptionO boro é um elemento químico cujas propriedades vêm sendo bastante exploradas no âmbito da Química Medicinal e no planejamento e síntese de fármacos. Uma dessas propriedades relaciona-se ao orbital p vazio que o átomo de boro apresenta, o qual permite que B (III) possa ser convertido de um estado de hibridização sp² (neutro) para um estado sp³ (aniônico) quando reage com bases de Lewis. Esta propriedade permite que derivados organoborados tornem-se moléculas bioativas. A descoberta do tavaborol (Kerydin®), fármaco utilizado clinicamente como antifúngico, despertou o interesse da comunidade científica por possuir em seu arcabouço estrutural o sistema benzoxaborol. O núcleo benzoxaborol pode ser sintetizado por diferentes vias, tais como redução de carbonila de aromáticos com hidretos metálicos e reação de borilação por acoplamento Suzuki-Miyaura e todas as vias supracitadas têm um ponto em comum: a formação de um álcool 2-boronobenzílico, que sofre desidratação intramolecular e gera o núcleo de interesse. Cabe ressaltar que os derivados benzoxaborólicos são substâncias dotadas de diversificadas atividades biológicas, se destacando as atividades antifúngica, antibacteriana e antiprotozoária. Essas atividades, na grande maioria dos casos, deve-se à interação com sítios básicos de enzimas importantes para o organismo no qual tais moléculas atuam (como por exemplo a leucil-tRNA sintetase, que atua na síntese proteica de fungos, bactérias e protozoários).-
Descrição: dc.descriptionBoron is a chemical element whose properties have been extensively explored in the field of Medicinal Chemistry and in the planning and synthesis of drugs. One of these properties is related to the empty p orbital that the boron atom presents, which allows B (III) to be converted from an sp² hybridization state (neutral) to an sp³ state (anionic) when reacting with Lewis bases. This property allows organoborated derivatives to become bioactive molecules. The discovery of tavaborol (Kerydin®), a drug used clinically as an antifungal, aroused the interest of the scientific community because it has the benzoxaborol system in its structural framework. The benzoxaborol nucleus can be synthesized by different pathways, such as carbonyl reduction of aromatics with metal hydrides and borylation reaction by Suzuki-Miyaura coupling, and all the aforementioned pathways have a common point: the formation of a 2-boronobenzilic alcohol, which undergoes intramolecular dehydration and generates the nucleus of interest. It should be noted that benzoxaborolic derivatives are substances endowed with diverse biological activities, highlighting the antifungal, antibacterial and antiprotozoal activities. These activities, in the vast majority of cases, are due to the interaction with basic sites of important enzymes for the organism in which such molecules act (such as leucyl-tRNA synthetase, which acts in the protein synthesis of fungi, bacteria and protozoa).-
Descrição: dc.description49 f.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Publicador: dc.publisherUniversidade Federal Fluminense-
Direitos: dc.rightsOpen Access-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectBoro-
Palavras-chave: dc.subjectBenzoxaborol-
Palavras-chave: dc.subjectMetodologias sintéticas-
Palavras-chave: dc.subjectAplicações biológicas-
Palavras-chave: dc.subjectBoro-
Palavras-chave: dc.subjectQuímica farmacêutica-
Palavras-chave: dc.subjectPreparação farmacêutica-
Palavras-chave: dc.subjectComposto orgânico-
Palavras-chave: dc.subjectBoron-
Palavras-chave: dc.subjectBenzoxaborole-
Palavras-chave: dc.subjectSynthetic methodologies-
Palavras-chave: dc.subjectBiologic application-
Título: dc.titleBenzoxaborol: uma revisão das metodologias sintéticas de obtenção e aplicações biológicas-
Tipo de arquivo: dc.typeTrabalho de conclusão de curso-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

Não existem arquivos associados a este item.