Síntese de novas amidinas triazólicas com potenciais antagonistas do NMDA subtipo NR2B no Sistema Nervoso Central

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorPinheiro, Sérgio-
Autor(es): dc.contributorCPF:55578249076-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4780190U2-
Autor(es): dc.contributorBernardino, Alice Maria Rolim-
Autor(es): dc.contributorCPF:36505404791-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6370709289392476-
Autor(es): dc.contributorDias, Ayres Guimarães-
Autor(es): dc.contributorCPF:43210987654-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4780192J6-
Autor(es): dc.creatorMarins, Luana Monteiro Spíndola-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T18:19:58Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T18:19:58Z-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Data de envio: dc.date.issued2007-03-12-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Data de envio: dc.date.issued2006-03-10-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/21031-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/768456-
Descrição: dc.descriptionThree novel amidines containing the 1,2,3- and 1,2,4-triazole moiety with potential NMDA/ NR2B antagonist activities in the central nervous system were synthesized: N-(5- trifluormethyl-2H-[1,2,4]-triazole-3-yl)-benzamidine (II), N-benzyl-2-phenyl-2H-[1,2,3]-4- carboxamidine (III) and 2-phenyl-N-(5-trifluormethyl-2H-[1,2,4]-triazole-3-yl)-2H-[1,2,3]- triazole-4-carboxamidine (IV). While amidine II has been prepared from reaction of benzonitrile and 3-amino-5- trifluormethyl-1H-1,2,4-triazole (2) promoted by CuCl at 80oC, the compounds III and IV were prepared from reactions of the 2-phenyl-2H-[1,2,3]-triazole-4-carbonitrile (5) with the appropriate amines, namely benzylamine or amine 2, respectively. In the syntheses II, III and IV carried out by sonication, faster reactions were obtained without loose of chemical yield. Biological activity of the prepared compounds was measured in purified cultures of retinal neurons and photoreceptors. Initial experiments showed that amidines II and III have neuroprotective effects without themselves inducing neurotoxicity. Pretreatment of cultures with amidines II and III inhibited the cell death induced by glutamate: neurotoxicity was reduced by 48 or 60% when amidine II or amidine III, respectively, was present during glutamate exposure.-
Descrição: dc.descriptionCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior-
Descrição: dc.descriptionNeste trabalho foram sintetizadas três novas amidinas portadoras dos sistemas 1,2,3- e 1,2,4-triazol com potenciais atividades antagonistas do NMDA subtipo NR2B no sistema nervoso central: N-(5-trifluorometil-2H-[1,2,4]-triazol-3-il)-benzamidina (II), N-benzil-2- fenil-2H-[1,2,3]-4-carboxamidina (III) e 2-fenil-N-(5-trifluorometil-2H-[1,2,4]-triazol-3- il)-2H-[1,2,3]-triazol-4-carboxamidina (IV). Enquanto a amidina II foi preparada a partir da reação entre a benzonitrila e o 3- amino-5-trifluorometil-1H-1,2,4-triazol (2) promovida por CuCl a 80oC, as amidinas III e IV foram obtidas a partir das reações entre a 2-fenil-2H-[1,2,3]-triazol-4-carbonitrila (5) e a benzilamina e a amina 2, respectivamente. Quando as preparações de II, III e IV foram efetuadas empregando-se sonicação, observou-se uma redução considerável do tempo reacional sem prejuízo dos rendimentos químicos. Os ensaios farmacológicos preliminares indicaram que as amidinas triazólicas II e III possuem efeito neuroprotetor por pré-condicionamento. As amidinas II e III não apresentaram efeito neurotóxico quando incubadas em culturas purificadas de neurônios e fotorreceptores de embrião de pinto, mostrando-se efetivas na redução da excitotoxicidade mediada pelo glutamato. Culturas pré-tratadas com a amidina II tiveram um aumento da sobrevida neuronal em 48% quando comparadas a culturas expostas apenas ao glutamato, enquanto que o pré-condicionamento com a amidina III levou a um aumento da sobrevida neuronal em 60%.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Publicador: dc.publisherPrograma de Pós-graduação em Química Orgânica-
Publicador: dc.publisherQuímica Orgânica-
Direitos: dc.rightsAcesso Embargado-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectAmidinas-
Palavras-chave: dc.subjectSistema nervoso central-
Palavras-chave: dc.subjectDoenças neurodegenerativas-
Palavras-chave: dc.subjectExcitoxicidade-
Palavras-chave: dc.subjectAntagonistas NR2B-
Palavras-chave: dc.subjectAmidinas triazólicas-
Palavras-chave: dc.subjectAmidines-
Palavras-chave: dc.subjectCentral Nervous System-
Palavras-chave: dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA-
Título: dc.titleSíntese de novas amidinas triazólicas com potenciais antagonistas do NMDA subtipo NR2B no Sistema Nervoso Central-
Título: dc.titleSYNTHESIS OF NEW AMIDINES TRIAZOLES WITH POTENTIAL ANTAGONISTIC ACTIVITIES OF THE NMDA SUBTYPE NR2B IN CENTRAL NERVOUS SYSTEM-
Tipo de arquivo: dc.typeDissertação-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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