Síntese e avaliação farmacológica de novos aciclonucleosídeos quinolônicos como potenciais antivirais e tuberculostáticos

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorSouza, Maria Cecília Bastos Vieira de-
Autor(es): dc.contributorCPF:44470134791-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4783203D6-
Autor(es): dc.contributorCunha, Anna Cláudia-
Autor(es): dc.contributorCPF:91618983768-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4728588U6-
Autor(es): dc.contributorEchevarria, Aurea-
Autor(es): dc.contributorCPF:66874238868-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4787205D1-
Autor(es): dc.contributorFerreira, Vítor Francisco-
Autor(es): dc.contributorCPF:34985220787-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4783135Y6-
Autor(es): dc.contributorBernardino, Alice Maria Rolim-
Autor(es): dc.contributorCPF:36505404791-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6370709289392476-
Autor(es): dc.contributorAlves, Thatyana Rocha-
Autor(es): dc.contributorCPF:87679780876-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4794609Z5-
Autor(es): dc.creatorSantos, Fernanda da Costa-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T18:16:51Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T18:16:51Z-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Data de envio: dc.date.issued2007-03-28-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Data de envio: dc.date.issued2006-02-21-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/21074-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/767349-
Descrição: dc.descriptionIn this work 10 (ten) new compounds were synthesized. 3-carbethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines 53a-d and 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxybenzylamides 52a-d were obtained in 83-95% yields. Acyclonucleosides 1-[(2-hydroxiethoxy)methyl]-3-carbethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines 58a-d and 1-[(2-hydroxiethoxy)methyl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxybenzilamides 49a-b and 49d were synthesizede employing a one pot reaction: silylation of the desired quinolone (BSTFA, 1% CTMS) followed by equimolar amount addition of 1,3-dioxolane, chlorotrimethylsilane and KI, at room temperature. These substances were obtained in 52-96% yields. New quinolone acyclonucleosides with potential biological activity, 1-[(2-hydroxiethoxy)methyl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazides 50a-d, were prepared in 55-75% yields by nucleofilic substitution reaction between of the 1-[(2-hydroxiethoxy)methyl]-3-carbethoxy-4-oxo-1,4dihydroquinolines 58a-d and hidrazine. The acyclonucleosides 50b and 50d were reacted with 4-chlorobenzaldehyde under acid catalysis, leading to the corresponding acylhidrazones 51b and 51d, in 95 and 90% yields, respectively. The structures of the new compounds are supported by spectrostopic analysis. Antiviral or tuberculostatic activity of some of the new quinolone acyclonucleosides 49, 50 and 51 was evaluated.-
Descrição: dc.descriptionFundação Carlos Chagas Filho de Amparo a Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro-
Descrição: dc.descriptionNeste trabalho foram sintetizadas 25 (vinte e cinco) substâncias e dentre estas 10 (dez) são inéditas. Os heterociclos 3-carbetoxi-4-oxo-1,4-diidroquinolinas 53a-d e 4-oxo-1,4-diidroquinolina-3-carboxibenzilamidas 52a-d contendo substituintes como flúor, cloro ou metil em C6, bem como os derivados sem substituinte nesta posição, foram sintetizados com rendimentos entre 83 e 95%. Estes compostos foram sililados usando-se N,O-bis-(trimetilsilil)trifluoracetamida (BSTFA) contendo 1% de clorotrimetilsilano (CTMS). A reação de condensação subseqüente com 1,3-dioxolano sob catálise de iodeto de potássio foi realizada usando-se acetonitrila como solvente à temperatura ambiente, levou aos aciclonucleosídeos 1-[(2-hidroxietoxi)metil]-3-carbetoxi-4-oxo-1,4-diidroquinolinas 58a-d e 1-[(2-hidroxietoxi)metil]-4-oxo-1,4-diidroquinolina-3-carboxibenzilamidas 49a-b e 49d com rendimentos entre 52 e 96%. Visando a obtenção de novos derivados aciclonucleosídeos com potencial atividade biológica as 1-[(2-hidroxietoxi)metil]-3-carbetoxi-4-oxo-1,4-diidroquinolinas 58a-d foram submetidas à reação de substituição nucleofílica à carbonila do grupamento éster, reagindo-se estes com hidrazina. Os aciclonucleosídeos 1-[(2-hidroxietoxi)metil]-4-oxo-1,4-diidroquinolina-3-carboi-drazida 50a-d foram isolados com rendimentos entre 55 e 75%. Os novos aciclonucleosídeos hidrazídicos 50b e 50d foi reagido com 4-clorobenzaldeído sob catálise ácida, obtendo-se as acilidrazonas N -( 4-clorobenzilideno )-1-[ (2-hidroxietoxi)metil ]-6-cloro-4-oxo-1,4-diidroquino-lina-3-carboidrazida 51b e N -(4-clorobenzilideno)-1-[ (2-hidroxietoxi)metil ]-4-oxo-1,4-diidroquinolina-3-carboidrazida 51d com 95% e 90% de rendimento, respectivamente. Todas as substâncias obtidas foram devidamente caracterizadas por métodos físicos de análise. Alguns destes aciclonucleosídeos quinolônicos inéditos dos tipos 49, 50 e 51 foram enviados para avaliação de suas atividades como antivirais ou tuberculostáticos.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Publicador: dc.publisherPrograma de Pós-graduação em Química Orgânica-
Publicador: dc.publisherQuímica Orgânica-
Direitos: dc.rightsAcesso Aberto-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectAciclonucleosídeos-
Palavras-chave: dc.subjectQuinolonas-
Palavras-chave: dc.subjectAntivirais-
Palavras-chave: dc.subjectTuberculásticos-
Palavras-chave: dc.subjectSíntese orgânica-
Palavras-chave: dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA-
Título: dc.titleSíntese e avaliação farmacológica de novos aciclonucleosídeos quinolônicos como potenciais antivirais e tuberculostáticos-
Tipo de arquivo: dc.typeDissertação-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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