Síntese de uma nova família de derivados naftoquinônicos via reação multicomponentes

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorFerreira, Vitor Francisco-
Autor(es): dc.contributorCardoso, Mariana Filomena do Carmo-
Autor(es): dc.contributorBoechat, Fernanda da Costa Santos-
Autor(es): dc.contributorBatalha, Pedro Netto-
Autor(es): dc.contributorCardoso, Mariana Filomena do Carmo-
Autor(es): dc.creatorCavalcante, Victor Guilherme de Sá-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T18:02:59Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T18:02:59Z-
Data de envio: dc.date.issued2019-12-09-
Data de envio: dc.date.issued2019-12-09-
Data de envio: dc.date.issued2018-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/12464-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/762511-
Descrição: dc.descriptionEste trabalho apresenta e descreve uma metodologia adequada para a síntese de uma série de uma nova família de derivados 1,4-naftoquinônicos por meio de reação de três componentes, que envolve a lausona, um aldeído e tióis adequados. Estas reações envolve a geração in situ da espécie orto-quinona metide por meio da condensação de Knoevenagel, seguida da adição nucleofílica sob refluxo e posterior ciclização térmica. A metodologia utiliza etanol como solvente podendo ser processada tanto por aquecimento convencional, sob refluxo, quanto por radiações micro-ondas. A utilização por aquecimento convencional se mostrou mais eficiente, o qual ocorreu o acréscimo dos rendimentos das reações testadas, sendo, portanto, a metodologia principal deste trabalho. Através dos dados de rendimento, que variaram entre 20 e 60%, obtiveram-se quatorze substâncias inéditas a partir da execução deste trabalho. Além disso, foi possível observar que o tipo de tiol utilizado na síntese influencia diretamente no rendimento da reação. As moléculas foram caracterizadas por ressonância magnética nuclear de 1H, 13C/APT e infravermelho e difração de raio X. Os novos derivados naftoquinônicos sintetizados nesta pesquisa foram encaminhados para testes biológicos in vitro frente a células tumorais-
Descrição: dc.descriptionThis paper presents and describes an appropriate methodology for the synthesis of a new family series of 1,4-naphthoquinones derivatives through the reaction of three componentes, which are, lawsone, one aldehyde and adequate thiols. These reactions involves the creation in situ of the ortho-quinone methide species, through Knoevenagel’s condensation, followed by the nucleophilic addition under reflux and posterior thermal cyclization. The methodology uses ethanol as a solvent, being able to be processed by both conventional heating, under reflux, and microwave radiations. The use of conventional heating proved to be more efficient, with the increase in yields of the tested reactions, being, therefore, the main methodology of this paper. Through the yields data, which varied between 20% and 60%, were obtained fourteen new substances from the execution of this work. In addition, it was possible to observe that the type of thiol used in the synthesis directly influences the reaction yield. The molecules were characterized by nuclear magnetic resonance of 1H, 13C/APT, infrared spectroscopy and x-ray diffraction. The new derivatives naphthoquinone derivatives synthesized in this research were submitted in vitro tests against tumor cells-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Direitos: dc.rightsopenAccess-
Direitos: dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectNaftoquinona-
Palavras-chave: dc.subjectDerivado de naftoquinona-
Palavras-chave: dc.subjectCondensação de Knoevenagel-
Palavras-chave: dc.subjectQuímica orgânica-
Título: dc.titleSíntese de uma nova família de derivados naftoquinônicos via reação multicomponentes-
Tipo de arquivo: dc.typeTrabalho de conclusão de curso-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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