SÍNTESE E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIVIRAL DE DERIVADOS DO SISTEMA 1H-PIRAZOLO[3,4-b]PIRIDINA E DOS SISTEMAS TETRACICLÍCOS 3HBENZO[ b]PIRAZOLO[3,4-h]-[1,6]-NAFTIRIDINAS E 3HPIRIDO[ 2,3-b]PIRAZOLO[3,4-h]-[1,6]-NAFTIRIDINAS.

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Autor(es): dc.contributorBernardino, Alice Maria Rolim-
Autor(es): dc.contributorCPF:36505404791-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6370709289392476-
Autor(es): dc.contributorFrugulhetti, Izabel Christina de Palmer Paixao-
Autor(es): dc.contributorCPF:46322264753-
Autor(es): dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783557Z4-
Autor(es): dc.contributorRebello, Moacyr Alcoforado-
Autor(es): dc.contributorCPF:76869508622-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/4149114529141635-
Autor(es): dc.contributorPinheiro, Sérgio-
Autor(es): dc.contributorCPF:55578249076-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4780190U2-
Autor(es): dc.contributorCarvalho, Mario Geraldo-
Autor(es): dc.contributorCPF:98976654622-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/9794451665032168-
Autor(es): dc.contributorSouza, Marcos Costa de-
Autor(es): dc.contributorCPF:98897007960-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4785064D6-
Autor(es): dc.contributorSouza, Marcos Vinícius Nora de-
Autor(es): dc.contributorCPF:32109876543-
Autor(es): dc.creatorAzevedo, Alexandre Reis de-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T18:00:25Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T18:00:25Z-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Data de envio: dc.date.issued2009-06-03-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Data de envio: dc.date.issued2006-02-23-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/20963-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/761734-
Descrição: dc.descriptionVirus disorders come to long of the years causing a series of upheavals in the different populations. The therapy for the treatment of these illnesses this basing, mainly, in the medicine use and then are in the majority of the cases gotten under the form of synthetic products. This work describes the synthesis of 51 substances, derived from the 1Hpyrazolo[ 3,4-b]pyridine, 3H-benzo[b]pyrazolo[3,4-h]-1,6-naphthyridine systems and of new a 3H-pyrido[2,3-c]pyrazolo[3,4-h]-1,6-naphthyridine system. The synthetic approach involved the preparation of key intermediate 4-chloro-5-carboethoxy-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, that after nucleophilic reactions, followed of hydrolysis and chlorocyclization, supplied the desired substances. The derivatives 4-(phenylamino)-5- carboethoxy-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (10a-m), 4- (pyridilamino)-5-carboethoxy-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (11ae), 4-(phenylamino)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acids (12a-m), 4-(pyridilamino)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5- carboxylic acids (13a-d), 3H- benzo[b]pyrazolo[3,4-h]-1,6-naphthyridines (14a-m) and 3H-pyrido[2,3-c]pyrazolo[3,4-h]-1,6-naphthyridines (15a-c), had been evaluated front the replication of the HSV-1 virus, presenting inhibition around 90%, detaching the derivatives 11d, 11e and 14j, that they had presented resulted, SI of 100000, 10000 and 8571, respectively, that when compared with the Acyclovir, 860, reveals very superior. The evaluation of the activity against the enzime RT, that it is of replication HIV-1 virus of the derivatives 3H-benzo[b]pyrazolo[3,4-h]-1,6- naphthyridines (14a-m) indicated significant activity for the derivatives 14d and 14h, around 41,55 and 43,70%, respectively.The 4-(phenylamino)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5- carboxylic acids derivatives 12a e 12f had been evaluated front of the Mayaro Virus, presenting inhibition resulted around 90%. The studied derivatives had presented significant a antiviral activity what it means a great contribution in the scientific area for the research in relation to these illnesses.-
Descrição: dc.descriptionAs infecções virais vêm ao longo dos anos causando uma série de transtornos nas diferentes populações. A terapia para o tratamento destas doenças esta baseada, principalmente, na utilização de medicamentos, sendo na maioria dos casos obtidos sob a forma de produtos sintéticos. Este trabalho descreve a síntese de 51 substâncias, derivadas dos sistemas 1Hpirazolo[ 3,4-b]piridina, 3H-benzo[b]pirazolo[3,4-h]-1,6-naftiridina e de um novo sistema 3H-pirido[2,3-c]pirazolo[3,4-h]-1,6-naftiridina. A rota escolhida para obtenção destes derivados, envolve a síntese da substância chave 5 carboetoxi-4-cloro-1-fenil-1H-pirazolo[3,4-b]piridina, que após reações de substituição nucleofílica, seguida de hidrólise e clorociclização, forneceram os derivados tetracíclico (14a-m) e (15a-c). Os derivados 4-(fenilamino)-5-carboetoxi-1H-pirazolo[3,4-b]piridina (10a-m), 4-(piridilamino)-5-carboetoxi-1H-pirazolo[3,4-b]piridina (11a-e), ácidos 4-(fenilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina-5-carboxílicos (12a-m), ácidos 4-(piridilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina-5 carboxílicos (13a-d), 3H-Benzo[b]pirazolo[3,4-h]-1,6 naftiridina (14a-m) e 3H-pirido[2,3- b]pirazolo[3,4-h]-1,6-naftiridina (15a-c), foram avaliados frente a replicação do vírus HSV-1, apresentando resultados de inibição em torno de 90%, destacando os derivados 11d, 11e e 14j, que apresentaram índices de seletividade de 100000, 10000 e 8571, respectivamente, que quando comparados ao Aciclovir, 860, mostram-se muito superiores. Os derivados 3H-Benzo[b]pirazolo[3,4-h]-1,6-naftiridina (14a-m), foram avaliados frente a enzima transcriptase reversa, que faz parte do processo replicativo do vírus HIV-1, tendo os derivados 14d e 14h, apresentado resultados de inibição desta enzima em torno de 41,55 e 43,70%, respectivamente.Os derivados ácidos 4-(fenilamino)-1H-pirazolo[3,4-b]piridina-5- carboxílicos 12a e 12f, foram avaliados frente a replicação do Vírus Mayaro, apresentando resultados de inibição em torno de 90%. Os derivados estudados apresentaram um perfil antiviral significativo, o que significa uma grande contribuição na área científica para as pesquisas em relação a estas doenças.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Publicador: dc.publisherPrograma de Pós-graduação em Química Orgânica-
Publicador: dc.publisherQuímica Orgânica-
Direitos: dc.rightsAcesso Embargado-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectPirazolopiridina-
Palavras-chave: dc.subjectAntivírus-
Palavras-chave: dc.subjectAtividade antiviral-
Palavras-chave: dc.subjectSistema tetracíclicos-
Palavras-chave: dc.subject1H-pirazolo[3,4-b]piridina-
Palavras-chave: dc.subjectPirazolopiridina-
Palavras-chave: dc.subjectPiridina - Derivados-
Palavras-chave: dc.subjectPirazolo-piridina - Derivados-
Palavras-chave: dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA-
Título: dc.titleSÍNTESE E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIVIRAL DE DERIVADOS DO SISTEMA 1H-PIRAZOLO[3,4-b]PIRIDINA E DOS SISTEMAS TETRACICLÍCOS 3HBENZO[ b]PIRAZOLO[3,4-h]-[1,6]-NAFTIRIDINAS E 3HPIRIDO[ 2,3-b]PIRAZOLO[3,4-h]-[1,6]-NAFTIRIDINAS.-
Tipo de arquivo: dc.typeTese-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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