Síntese e avaliação biológica de novos derivados do sistema tieno[2,3-b]piridina

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Autor(es): dc.contributorBernardino, Alice Maria Rolim-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6370709289392476-
Autor(es): dc.contributorFrugulhetti, Izabel Christina de Palmer Paixao-
Autor(es): dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783557Z4-
Autor(es): dc.contributorEchevarría, Áurea-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4787205D1-
Autor(es): dc.contributorRodrigues, Carlos Rangel-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/4265523459861860-
Autor(es): dc.contributorSouza, Marcos Costa de-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4785064D6-
Autor(es): dc.contributorCosta, João Batista Neves da-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/8678051184959173-
Autor(es): dc.creatorPinheiro, Luiz Carlos da Silva-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T17:46:28Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T17:46:28Z-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Data de envio: dc.date.issued2008-08-15-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Data de envio: dc.date.issued2007-02-09-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/17997-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/757207-
Descrição: dc.descriptionThis work describe the synthesis of new 54 Thieno[2,3-b]pyridine derivatives. The chosen methodology for the synthesis of these compounds involves the condensation reaction of the bis-(2-thienylammonium)hexachlorostannate with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate to produce ethyl a-cyano-b-(N-2-thienylammonium)acrylate. This acrylate derivative was submitted to thermal cyclization with dowtherm, followed by chlorination with phosphorus oxychloride, resulting in 4-Chlorothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile derivative, which were submitted to nucleofilic substitution reaction with different anilines, producing 13 new 4-(Phenylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile (I a-m) derivatives, with yields of 70 to 96%. From the compounds (I a-m) 13 new 5-(4,5-Dihidro-1H-imidazol-2-yl)-4-(phenylamino)thieno[2,3-b]pyridine (II a-m) derivatives were obtained with yields of 85 to 60%; 13 new 5-(1H-tetrazol-5-yl)-4-(phenylamino)thieno[2,3-b]pyridine (III a-m) derivatives, in good yields. New 9 4-(Phenylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid (IV a-c, f, g, i-k, m) derivatives were prepared, with yields 75% - 65%, from acid hydrolysis of (I a-c, f, g, i-k, m) that showed to be more efficient than alkaline hydrolysis.The alkaline hydrolysis reaction of the (I j) derivative at 180º C, resulted in one unknown decarboxylated compound 4-(3 -Chorophenylamino)thieno[2,3-b]pyridine (IV j). Five compounds of the new tetracyclic ring system benzo[b]thieno[3,2-h]-1,6-naphthyridines (V a, c, i, k, m) were synthesized from the acid (IV a, c, i, k, m) derivatives, with yields of 70 to 75%. In the antiviral evaluation of 4-Phenylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles (I a, c, f, g-i, m), the compound If showed 99% of activity against virus HSV-1 at 50 µM. The evaluation antiparasiter against Giárdia Lamblia, indicates that the system Thieno[2,3-b]pyridine showed presents a significant antiparasiter effect, detaching the derivative I e, with 88% of inhibition at 50 µM. The 5-(4,5-Dihidro-1H-imidazol-2-yl)-4-(phenylamino)thieno[2,3-]pyridines (II am) derivatives and 5-(1H-tetrazol-5-yl)-4-(phenylamino)thieno[2,3-b]pyridines (III a-m) also had presented activity front the parasite Giárdia Lamblia, inhibiting the growth of the parasite in 24 hours of incubation, with 70% of activity, indicating a pharmacological model that must widely be investigated aiming at the composite development new against the Giardíase. The antibacterial evaluation of 5-(4,5-Dihidro-1H-imidazol-2-yl)-4- (phenylamino)thieno[2,3-b]pyridines (II a-m) and 5-(1H-tetrazol-5-yl)-4- (phenylamino)thieno[2,3-b]pyridines (III a-m), showed that the compound III j was the most effective of this series (MIC de 64 µg/mL)-
Descrição: dc.descriptionCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior-
Descrição: dc.descriptionEste trabalho apresenta a síntese de 54 novos compostos derivados do sistema tieno[2,3-b]piridina. A metodologia para a síntese dessas substâncias envolve a reação de condensação do hexacloroestanato de bis-(2-tienilamônio) com etoximetilenocianoacetato de etila para obter o derivado a-ciano-b-(N-2-tienilamino)acrilato de etila. Esse derivado foi submetido à ciclização térmica com Dowterm, seguido de cloração com oxicloreto de fósforo, fornecendo o derivado clorado que através de reação de substituição nucleofílica com diferentes anilinas, obteve-se os 13 derivados inéditos 4-(fenilamino)tieno[2,3-b]piridina-5-carbonitrilas (I a-m), com rendimentos na faixa de 70% a 96%. A partir dos derivados (I a-m) foram sintetizados 13 derivados inéditos 5-(4,5-diidro- 1H-imidazol-2-il)-4-(fenilamino)tieno[2,3-b]piridinas (II a-m), com rendimentos na faixa de 85% a 60% e 13 derivados inéditos 5-(1H-tetrazol-5-il)-4-(fenilamino)tieno[2,3-b]piridinas (III a-m), com rendimentos na faixa de 60% a 82%. Foram obtidos 9 novos derivados inéditos ácidos 4-(fenilamino)tieno[2,3-b]piridina-5- carboxílicos (IV a-c, f, g, i-k, m), com rendimentos na faixa de 75% a 65%, a partir da reação de hidrólise ácida dos derivados (I a-c, f, g, i-k, m) que mostrou ser mais eficaz que a hidrólise alcalina. Entretanto a reação de hidrólise alcalina do derivado (I j) a uma temperatura de 180º C teve como resultado o composto descarboxilado inédito 4-(3 - Clorofenilamino)tieno[2,3-b]piridina (IV j). A partir dos derivados ácidos (IV a, c, i, k, m) foram sintetizados 5 derivados do sistema inédito benzo[b]tieno[3,2-h]-1,6-naftiridina (V a, c, i, k, m), com rendimentos na faixa de 70% a 75%.Na avaliação antiviral dos derivados 4-(fenilamino)tieno[2,3-b]piridina-5-carbonitrilas (I a, c, f, g-i, m), o composto If apresentou 99% de inibição frente o vírus HSV-1. A avaliação antiparasitária, contra Giárdia Lamblia, indica que o sistema 4- (fenilamino)tieno[2,3-b]piridina apresenta um significante efeito antiparasitário, destacando o derivado I e, com 88% de inibição. Os derivados 5-(4,5-diidro-1H-imidazol-2-il)-4-(3 -metifenilamino)tieno[2,3- b]piridina (II c) e 5-(1H-tetrazol-5-il)-4-(fenilamino)tieno[2,3-b]piridinas (III a, c-e) também apresentaram atividade frente o parasito Giárdia Lamblia, inibindo o seu crescimento em 24 horas de incubação, com 70% de atividade, indicando um modelo farmacológico que deve ser amplamente investigado visando ao desenvolvimento de novos antiparasitários. A avaliação antibacteriana dos derivados 4-(fenilamino)tieno[2,3-b]piridina-5- carbonitrilas (I a-m), 5-(4,5-diidro-1H-imidazol-2-il)-4-(fenilamino)tieno[2,3-b]piridinas (II a-m) e 5-(1H-tetrazol-5-il)-4-(fenilamino)tieno[2,3-b]piridinas (III a-m) revelou que o derivado III j é o mais ativo da série (MIC 64 µg/mL)-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
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Idioma: dc.languagept_BR-
Publicador: dc.publisherPrograma de Pós-graduação em Química Orgânica-
Publicador: dc.publisherQuímica Orgânica-
Direitos: dc.rightsAcesso Aberto-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectTienopiridina-
Palavras-chave: dc.subjectAntiparasitário-
Palavras-chave: dc.subjectAntiviral-
Palavras-chave: dc.subjectAntibacteriano-
Palavras-chave: dc.subjectTienopiridina - Derivados-
Palavras-chave: dc.subjectSíntese orgânica-
Palavras-chave: dc.subjectThienopyridine-
Palavras-chave: dc.subjectThienopyridine - Derivates-
Palavras-chave: dc.subjectOrganic synthesis-
Palavras-chave: dc.subjectAntiparasiter-
Palavras-chave: dc.subjectAntiviral-
Palavras-chave: dc.subjectAntibacterial-
Palavras-chave: dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA-
Título: dc.titleSíntese e avaliação biológica de novos derivados do sistema tieno[2,3-b]piridina-
Título: dc.titleSynthesis and biological evaluation of new derivatives of the thieno[2,3-b]pyridine system-
Tipo de arquivo: dc.typeTese-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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