CICLOPROPANAÇÃO ASSIMÉTRICA INDUZIDA POR AUXILIARES QUIRAIS DERIVADOS DE CARBOIDRATOS E OS ESTUDOS DAS INTERAÇÕES AROMÁTICAS ENTRE A ANTRONA E DIMETOXINAFTALENOS

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorFerreira, Vítor Francisco-
Autor(es): dc.contributorCPF:34985220787-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4783135Y6-
Autor(es): dc.contributorAguiar, Alcindo Palermo-
Autor(es): dc.contributorCPF:76543210987-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4786785D9-
Autor(es): dc.contributorSeidl, Peter Rudolf-
Autor(es): dc.contributorCPF:54824874822-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/3991220273958363-
Autor(es): dc.contributorSouza, Maria Cecília Bastos Vieira de-
Autor(es): dc.contributorCPF:44470134791-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4783203D6-
Autor(es): dc.contributorCunha, Anna Cláudia-
Autor(es): dc.contributorCPF:91618983768-
Autor(es): dc.contributorhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4728588U6-
Autor(es): dc.contributorBarbosa, André Gustavo Horta-
Autor(es): dc.contributorCPF:77566656422-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6425808988743660-
Autor(es): dc.creatorLeão, Raquel Ana Capela-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T17:40:45Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T17:40:45Z-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Data de envio: dc.date.issued2007-02-28-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-10-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/21003-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/755234-
Descrição: dc.descriptionThe asymmetric cyclopropanation of alkenes using the hydroxysulfonamides 82-84 derived from terpenes, the bis(oxazoline) 88 and the carbohydrate derivatives MAR, DAG, DAF1, DAF2, DAGAL e DAAL was studied. The cylcopropanation reactions of cinnamyl alcohol with diethyl zinc catalyzed by the chiral lignds 82-84 were not effective, leading to the racemic alcohol 85. The reaction of styrene with ethyl diazoacetate catalyzed by Cu(I)-88 furnishing the mixture of trans-(1R, 2R)-87a and cis-(1R, 2R)-87a occurred in moderate diastereoselectivity, showing that 88 is somewhat efficient in this reaction. The reactions of styrene with the α-diazoacetates 86b-g derived from MAR, DAG, DAF1, DAF2, DAGAL e DAAL leading to mixtures of trans-87b-g and cis-87b-g depend on the catalyst employed, Rh(II) or Cu(I)-88; reactions in Cu(I)-88 gave better trans-87b-g: cis-87b-g ratios than those in Rh(II). In this regerds, the α-diazoacetate 86b derived from MAR was the most efficient system for the Cu(I)-88 catalyzed reaction with styrene and led to the ester trans-(1R, 2R)-87b in a trans-87b: cis-87b =95:5 and in 60% d. e. This result was explained by a preferential unlike attack of the styrene by the si face of the carbene-Cu(I) intermediate.-
Descrição: dc.descriptionConselho Nacional de Desenvolvimento Cientifico e Tecnológico-
Descrição: dc.descriptionNeste trabalho foram estudadas as eficiências das hidroxissulfonamidas 82-84 derivadas de terpenos, da bis(oxazolina) 88 e dos derivados de carboidratos MAR, DAG, DAF1, DAF2, DAGAL e DAAL em reações de ciclopropanação assimétrica de olefinas. As ciclopropanações do álcool cinamílico com dietilzinco catalisadas pelos ligantes quirais 82-84 não se mostraram eficientes e levaram a formação do álcool 85 essencialmente como um racemato. A ciclopropanação do estireno com o α-diazoacetato de etila catalisada por Cu(I)-88 levando à mistura de trans-(1R, 2R)-87a e cis-(1R, 2R)-87a ocorreu em moderadas diastereosseletividades, mostrando que 88 é um ligante quiral de moderada eficiência nesta reação. As estereossele-tividades das reações do estireno com os α-diazoacetatos 86b-g derivados do MAR, DAG, DAF1, DAF2, DAGAL e DAAL levando às misturas de trans- 87b-g e cis-87b-g mostraram ser dependentes do catalisador empregado, Rh(II) ou Cu(I)- 88; todas as reações em Cu(I)-88 mostraram maiores razões trans-87b-g: cis-87b-g que as reações em Rh(II). Dentre todos, o α-diazoacetato 86b derivado do MAR mostrou-se o mais eficiente na reação com o estireno catalisada por C u(I)-88 e levou a formação do éster trans-(1R, 2R)-87b em elevada razão trans-87b: cis-87b = 95:5 e em 60% e. d. Este processo foi racionalizado por um ataque preferencial unlike do estireno sobre a face si do intermediário carbeno-Cu(I).-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Publicador: dc.publisherPrograma de Pós-graduação em Química Orgânica-
Publicador: dc.publisherQuímica Orgânica-
Direitos: dc.rightsAcesso Aberto-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectCiclopropanação assimétrica-
Palavras-chave: dc.subjectCarboidratos-
Palavras-chave: dc.subjectAntrona-
Palavras-chave: dc.subjectDimetoxinaftalenos-
Palavras-chave: dc.subjectCompostos aromáticos-
Palavras-chave: dc.subjectLigantes quirais (Química orgânico)-
Palavras-chave: dc.subjectTerpenos (Química orgânica)-
Palavras-chave: dc.subjectDimetoxinaftaleno-
Palavras-chave: dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA-
Título: dc.titleCICLOPROPANAÇÃO ASSIMÉTRICA INDUZIDA POR AUXILIARES QUIRAIS DERIVADOS DE CARBOIDRATOS E OS ESTUDOS DAS INTERAÇÕES AROMÁTICAS ENTRE A ANTRONA E DIMETOXINAFTALENOS-
Título: dc.titleINDUCED ANTI-SYMMETRICAL CYCLOPROPANATION FOR ASSISTANT CHIRALS DERIVED FROM CARBOHIDRATES AND THE STUDIES OF THE AROMATICAL INTERACTIONS BETWEEN ANTRON AND DIMETOXYNAPHTHALENES-
Tipo de arquivo: dc.typeTese-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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