Síntese de novas naftoquinonas derivadas da juglona: busca por compostos citotóxicos seletivos para células HL-60

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Autor(es): dc.contributorRocha, David Rodrigues da-
Autor(es): dc.contributorVasconcelos, Thatyana Rocha Alves de-
Autor(es): dc.contributorCampos, Vinícius Rangel-
Autor(es): dc.contributorFerreira, Vitor Francisco-
Autor(es): dc.creatorGomes, Carinne Borges de Souza Moraes Rego-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T17:38:20Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T17:38:20Z-
Data de envio: dc.date.issued2018-03-27-
Data de envio: dc.date.issued2018-03-27-
Data de envio: dc.date.issued2016-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/6042-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/754373-
Descrição: dc.descriptionEste trabalho descreve uma metodologia eficaz para a síntese de novos compostos naftoquinônicos derivados da juglona (5-hidroxi-1,4-naftoquinona), pela inserção de diferentes tióis nas posições C-2 e C-3 desta, através de uma adição de Michael. A metodologia empregada para a síntese da juglona foi desenvolvida pelo nosso grupo de pesquisas, onde esta é obtida com 85% de rendimento, sendo a mais eficaz até o momento dentre as apresentadas na literatura. Para as reações de adição planejadas, foram escolhidos nove tióis, sendo estes p-tiofenol, m-tiofenol, o-tiofenol, 1-propanotiol, 2-furanometanotiol, tiofenol, p-clorotiofenol, p-nitrotiofenol e p-metoxitiofenol, como reagentes, utilizando-se etanol como solvente. Foram sintetizados dezoito compostos (12a-i e 13a-i), dos quais dezesseis são inéditos exceto os compostos 12a e 13a, com rendimentos globais variando de 19 a 87%. As substâncias 12b, 12d, 13d, 13f, 13h e 12i indicaram um perfil promissor, através de alguns ensaios de citotoxicidade preliminares, frente as linhagens celulares cancerígenas MCF-7 (câncer de mama), A549 (câncer de pulmão) e PC3 (câncer de próstata). Pretendendo-se avaliar ainda sua atividade antitumoral em especial contra a linhagem celular HL-60 (leucemia). As substâncias obtidas tiveram suas estruturas confirmadas por métodos físicos de análise tais como RMN de 1H, RMN de ¹³C/APT e por espectroscopia na região do infravermelho.-
Descrição: dc.descriptionThis work describes an efficient methodology to the synthesis of novel compounds of naphtoquinone juglone (5-hydroxy-1,4-naphthoquinone), by the insertion of different thiols in positions C-2 and C-3 of this through a Michael addition . The methodology employed for the synthesis of juglone was developed by our research group, where this is obtained with 85% yield, being the most effective yet among those disclosed in the literature. For the planned addition reactions, they have been chosen nine thiols, which are p-thiophenol, m-thiophenol, o-thiophenol, 1-propanethiol, 2-furan methanethiol, thiophenol, p-chlorothiophenol, p-nitrothiophenol and p-methoxythiophenol as reagents, using ethanol as solvent. Eighteen compounds were synthesized (12a-i and 13a-i), of which sixteen are novel compounds except 12a and 13a, with overall yields ranging from 19 to 87%. Substances 12b, 12d, 13d, 13f, 13h and 12i indicate a promising profile through some preliminary cytotoxicity assays, against cancer cell lines MCF-7 (breast cancer), A549 (lung cancer) and PC3 (cancer prostate). Intending to further evaluate its antitumor activity in particular against the cell line HL-60 (leukemia). The obtained substance had their structures confirmed by analysis of physical methods such as nuclear magnetic resonance of 1H, nuclear magnetic resonance of ¹³C/ APT and spectroscopy in the infrared region.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Direitos: dc.rightsopenAccess-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectDerivado de quinona-
Palavras-chave: dc.subjectJuglona-
Palavras-chave: dc.subjectSíntese orgânica-
Palavras-chave: dc.subjectProduto natural-
Palavras-chave: dc.subjectEnsaio de seleção de medicamento antitumoral-
Título: dc.titleSíntese de novas naftoquinonas derivadas da juglona: busca por compostos citotóxicos seletivos para células HL-60-
Tipo de arquivo: dc.typeTrabalho de conclusão de curso-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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