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Metadados | Descrição | Idioma |
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Autor(es): dc.contributor | Rocha, David Rodrigues da | - |
Autor(es): dc.contributor | Vasconcelos, Thatyana Rocha Alves de | - |
Autor(es): dc.contributor | Campos, Vinícius Rangel | - |
Autor(es): dc.contributor | Ferreira, Vitor Francisco | - |
Autor(es): dc.creator | Gomes, Carinne Borges de Souza Moraes Rego | - |
Data de aceite: dc.date.accessioned | 2024-07-11T17:38:20Z | - |
Data de disponibilização: dc.date.available | 2024-07-11T17:38:20Z | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2018-03-27 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2018-03-27 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2016 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | https://app.uff.br/riuff/handle/1/6042 | - |
Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/754373 | - |
Descrição: dc.description | Este trabalho descreve uma metodologia eficaz para a síntese de novos compostos naftoquinônicos derivados da juglona (5-hidroxi-1,4-naftoquinona), pela inserção de diferentes tióis nas posições C-2 e C-3 desta, através de uma adição de Michael. A metodologia empregada para a síntese da juglona foi desenvolvida pelo nosso grupo de pesquisas, onde esta é obtida com 85% de rendimento, sendo a mais eficaz até o momento dentre as apresentadas na literatura. Para as reações de adição planejadas, foram escolhidos nove tióis, sendo estes p-tiofenol, m-tiofenol, o-tiofenol, 1-propanotiol, 2-furanometanotiol, tiofenol, p-clorotiofenol, p-nitrotiofenol e p-metoxitiofenol, como reagentes, utilizando-se etanol como solvente. Foram sintetizados dezoito compostos (12a-i e 13a-i), dos quais dezesseis são inéditos exceto os compostos 12a e 13a, com rendimentos globais variando de 19 a 87%. As substâncias 12b, 12d, 13d, 13f, 13h e 12i indicaram um perfil promissor, através de alguns ensaios de citotoxicidade preliminares, frente as linhagens celulares cancerígenas MCF-7 (câncer de mama), A549 (câncer de pulmão) e PC3 (câncer de próstata). Pretendendo-se avaliar ainda sua atividade antitumoral em especial contra a linhagem celular HL-60 (leucemia). As substâncias obtidas tiveram suas estruturas confirmadas por métodos físicos de análise tais como RMN de 1H, RMN de ¹³C/APT e por espectroscopia na região do infravermelho. | - |
Descrição: dc.description | This work describes an efficient methodology to the synthesis of novel compounds of naphtoquinone juglone (5-hydroxy-1,4-naphthoquinone), by the insertion of different thiols in positions C-2 and C-3 of this through a Michael addition . The methodology employed for the synthesis of juglone was developed by our research group, where this is obtained with 85% yield, being the most effective yet among those disclosed in the literature. For the planned addition reactions, they have been chosen nine thiols, which are p-thiophenol, m-thiophenol, o-thiophenol, 1-propanethiol, 2-furan methanethiol, thiophenol, p-chlorothiophenol, p-nitrothiophenol and p-methoxythiophenol as reagents, using ethanol as solvent. Eighteen compounds were synthesized (12a-i and 13a-i), of which sixteen are novel compounds except 12a and 13a, with overall yields ranging from 19 to 87%. Substances 12b, 12d, 13d, 13f, 13h and 12i indicate a promising profile through some preliminary cytotoxicity assays, against cancer cell lines MCF-7 (breast cancer), A549 (lung cancer) and PC3 (cancer prostate). Intending to further evaluate its antitumor activity in particular against the cell line HL-60 (leukemia). The obtained substance had their structures confirmed by analysis of physical methods such as nuclear magnetic resonance of 1H, nuclear magnetic resonance of ¹³C/ APT and spectroscopy in the infrared region. | - |
Formato: dc.format | application/pdf | - |
Idioma: dc.language | pt_BR | - |
Direitos: dc.rights | openAccess | - |
Direitos: dc.rights | CC-BY-SA | - |
Palavras-chave: dc.subject | Derivado de quinona | - |
Palavras-chave: dc.subject | Juglona | - |
Palavras-chave: dc.subject | Síntese orgânica | - |
Palavras-chave: dc.subject | Produto natural | - |
Palavras-chave: dc.subject | Ensaio de seleção de medicamento antitumoral | - |
Título: dc.title | Síntese de novas naftoquinonas derivadas da juglona: busca por compostos citotóxicos seletivos para células HL-60 | - |
Tipo de arquivo: dc.type | Trabalho de conclusão de curso | - |
Aparece nas coleções: | Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF |
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