Síntese de novos compostos 1H-1,2,3-triazólicos derivados da Menadiona funcionalizados com selênio

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorSilva, Feranando de Carvalho da-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/7183643963574044-
Autor(es): dc.contributorForezi, Luana da Silva Magalhães-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/0033352079106441-
Autor(es): dc.contributorSouza, Maria Cecília Bastos Vieira de-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/1028548791686568-
Autor(es): dc.contributorBeatriz, Adilson-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/7155568250048145-
Autor(es): dc.contributorResende, Gabriel Oliveira de-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6719040544726670-
Autor(es): dc.contributorSilva, Bárbara Vasconcellos da-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/3874886795138290-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/3771377276630715-
Autor(es): dc.creatorCarvalho, Cláudio José Carneiro-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T17:35:07Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T17:35:07Z-
Data de envio: dc.date.issued2023-09-15-
Data de envio: dc.date.issued2023-09-15-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://app.uff.br/riuff/handle/1/30367-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/753268-
Descrição: dc.descriptionConsiderando a reconhecida versatilidade das naftoquinonas do ponto de vista sintético e biológico, o presente trabalho descreve a síntese de novas substâncias híbridas formadas pela 2-metil-1,4-naftoquinona (menadiona), o núcleo 1-H-1,2,3-triazolico, organosselênios buscando uma boa relação entre estrutura e atividade antitubercular. A menadiona foi utilizada como plataforma sintética por esse núcleo ser ainda pouco explorado e apresentar características estruturais interessantes dentro da química medicinal. A partir da menadiona, formalina e ácido clorídrico gasoso, um intermediário clorado foi produzido (96%), que ao ser reagido com azida de sódio produziu um azido-composto (90%). Os outros precursores dos compostos híbridos são os seleno-ésteres propargilados, sintetizados a partir de diferentes cloretos de ácidos, selênio elementar e brometo de propargila. Os híbridos menadiona-seleno-1,2,3-triazólicos (15-68%) foram sintetizados a partir de uma reação de cicloadição 1,3-dipolar catalisada por cobre (I) entre o azido-composto e os seleno-ésteres propargilados. Os compostos híbridos inéditos foram enviados para avaliação biológica frente às cepas de M. tuberculosis sensíveis e resistentes. Apesar de não haver até o momento uma avaliação biológica concluída, existe a expectativa otimista de resultados positivos, tendo em vista a presença, nas moléculas sintetizadas, de grupos funcionais substituintes, tais como fenil, metil, cloro e possivelmente seleneto, que aumentam logP (lipofílicos) mas, em contrapartida, existem grupos que reduzem o valor de logP (hidrofílicos) tais como carbonilas e N-triazólicos. Face a isto, espera-se que as moléculas apresentem logP na faixa de 2 a 5, que é característica de fármacos.-
Descrição: dc.descriptionConsidering the recognized versatility of naphthoquinones from the synthetic and biological point of view, the present work describes the synthesis of new unpublished hybrid substances formed by 2-methyl-1,4-naphthoquinone (menadione), nucleus 1-H1,2,3 -triazole and organoselenium, seeking a good relationship between structure and antitubercular activity. Menadione was used as a synthetic scaffold because this nucleus is still little explored and presents interesting structural characteristics within medicinal chemistry. From menadione, formalin and gaseous hydrochloric acid, a chlorinated intermediate (96%) was produced which, when reacted with sodium azide, produced an azide compound (90%). The other precursor of the hybrids are the propargylated selenoesters, synthesized from different acid chlorides, elemental selenium and propargyl bromide. The menadione-seleno-1,2,3-triazoles hybrids were synthesized from a copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction between the azido compound and the propargylated selenoesters. Unpublished hybrids were sent for biological evaluation against susceptible and resistant strains of M. tuberculosis. Although a biological evaluation has not yet been concluded, there is an optimistic expectation of positive results, in view of the presence, in the synthesized molecules, of substituent functional groups, such as phenyl, methyl, chlorine and possibly selenide, which increase logP (lipophilic) but, on the other hand, there are groups that reduce the value of logP (hydrophilic) such as carbonyls and N-triazoles. In view of this, it is expected that the molecules present log P in the range of 2 to 5, which is characteristic of drugs.-
Descrição: dc.description95 f.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Direitos: dc.rightsOpen Access-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectMenadiona-
Palavras-chave: dc.subject1H-1,2,3-triazol-
Palavras-chave: dc.subjectTuberculose-
Palavras-chave: dc.subjectOrganosselênio-
Palavras-chave: dc.subjectSíntese orgânica-
Palavras-chave: dc.subjectComposto orgânico-
Palavras-chave: dc.subjectVitamina K-
Palavras-chave: dc.subjectComposto químico-
Palavras-chave: dc.subjectElemento químico-
Palavras-chave: dc.subjectDoença transmissível-
Palavras-chave: dc.subjectAntituberculoso-
Palavras-chave: dc.subjectMenadione-
Palavras-chave: dc.subject1H-1,2,3-triazole-
Palavras-chave: dc.subjectTuberculosis-
Palavras-chave: dc.subjectOrganoselenium-
Título: dc.titleSíntese de novos compostos 1H-1,2,3-triazólicos derivados da Menadiona funcionalizados com selênio-
Título: dc.titleSynthesis of new 1H-1,2,3-triazole compounds derived from Menadione functionalized with selenium-
Tipo de arquivo: dc.typeTese-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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