Síntese de novos ésteres 1H-1,2,3-triazólicos com potencial atividade antichagas

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorRocha, David Rodrigues da-
Autor(es): dc.contributorSilva, Fernando de Carvalho da-
Autor(es): dc.contributorJordão, Alessandro Kappel-
Autor(es): dc.contributorVasconcelos, Thatyana Rocha Alves-
Autor(es): dc.creatorSantos, Douglas Galdino dos-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T17:32:13Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T17:32:13Z-
Data de envio: dc.date.issued2023-07-18-
Data de envio: dc.date.issued2023-07-18-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://app.uff.br/riuff/handle/1/29398-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/752301-
Descrição: dc.descriptionNo presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia para a síntese linear de novos ésteres contendo o núcleo 1H-1,2,3-triazol em quatro etapas reacionais para posterior avaliação de sua atividade tripanocida. A partir das anilinas substituídas (138a-i), por uma reação de diazotação seguida de uma substituição nucleofílica, foram preparadas as azidas aromáticas (139a-i) que foram reagidas na etapa posterior de cicloadição azida alcino catalisada por cobre com o álcool propargílico (140) para formar os álcoois 1H-1,2,3-triazólicos 1,4 dissubstituídos (127a-i) com rendimentos entre 79-98%. Na etapa seguinte, foram obtidos os ácidos carboxílicos (128a-i) com rendimentos entre 60% e 96% por meio da oxidação total dos álcoois primários utilizando permanganato de potássio (KMnO4) em meio básico. Os ésteres do tipo 1H-1,2,3-triazol-4-carboxilatos foram obtidos por duas metodologias de esterificação utilizando diferentes álcoois comerciais; uma em refluxo convencional e outra utilizando irradiação de micro-ondas, com rendimentos variando de 50% a 80%. As substâncias obtidas tiveram suas estruturas caracterizadas por métodos físicos de análise como ponto de fusão, espectroscopia na região do infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Foram sintetizados satisfatoriamente os intermediários e 45 ésteres triazólicos como produtos, dos quais 27 são inéditos. Devido ao fato de o perfil lipofílico das substâncias ter sido variado, elas serão avaliadas em testes in vitro frente ao Tripanossoma cruzi, o agente etiológico da Doença de Chagas, e proporcionarão estudos de relação estrutura-atividade.-
Descrição: dc.descriptionIn the present work, a methodology was developed for the linear synthesis of new esters containing the 1H-1,2,3-triazole nucleus in a four steps reaction for further evaluation of their trypanocidal activity. From the substituted anilines (138a-i), by a diazotization reaction followed by a nucleophilic substitution, the aromatic azides (139a-i) were prepared, which were reacted in the subsequent step of copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition with propargyl alcohol (140) to form the 1,4-disubstituted 1H-1,2,3-triazole alcohols (127a-i) in yields between 79-98%. In the next step, the carboxylic acids (128a-i) were obtained with yields between 60% and 96% through total oxidation of primary alcohols using potassium permanganate (KMnO4) in basic medium. The 1H-1,2,3-triazole-4-carboxylates were obtained by two esterification methodologies using different commercial alcohols; one in conventional reflux and the other using microwave irradiation, with yields ranging from 50% to 80%. The compounds obtained had their structures characterized by physical methods of analysis such as melting point, infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance of 1H and 13C. The intermediates and 45 triazole esters as products were satisfactorily synthesized, of which 27 are unpublished. Since the lipophilic profile of the substances has been varied, they will be evaluated in in vitro tests against Trypanosoma cruzi, the etiological agent of Chagas disease, and will provide structure-activity relationship studies-
Descrição: dc.description91 f.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Direitos: dc.rightsOpen Access-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subject1H-1,2,3-triazol-
Palavras-chave: dc.subjectDoença de chagas-
Palavras-chave: dc.subjectQuímica click-
Palavras-chave: dc.subjectEsterificação-
Palavras-chave: dc.subjectÉsteres-
Palavras-chave: dc.subjectSíntese química-
Palavras-chave: dc.subjectComposto orgânico-
Palavras-chave: dc.subjectTriazol-
Palavras-chave: dc.subjectÁcido carboxílico-
Palavras-chave: dc.subjectÁlcool-
Palavras-chave: dc.subjectCarbonilado-
Palavras-chave: dc.subjectTripanossomíase americana-
Palavras-chave: dc.subject1H-1,2,3-triazole-
Palavras-chave: dc.subjectChagas disease-
Palavras-chave: dc.subjectClick chemistry-
Palavras-chave: dc.subjectEsterification-
Título: dc.titleSíntese de novos ésteres 1H-1,2,3-triazólicos com potencial atividade antichagas-
Título: dc.titleSynthesis of new 1H-1,2,3-triazole esters with potential anti-chagas activity-
Tipo de arquivo: dc.typeDissertação-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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