Síntese de lapachonas 1,2,3-triazólicas em um único vaso de reação

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorSilva, Fernando de Carvalho da-
Autor(es): dc.contributorMoraes, Marcela Cristina de-
Autor(es): dc.contributorMarra, Roberta Katlen Fusco-
Autor(es): dc.contributorRocha, David Rodrigues da-
Autor(es): dc.contributorFerreira, Vitor Francisco-
Autor(es): dc.creatorChipoline, Ingrid Cavalcanti-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T17:26:37Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T17:26:37Z-
Data de envio: dc.date.issued2018-03-27-
Data de envio: dc.date.issued2018-03-27-
Data de envio: dc.date.issued2016-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/6041-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/750389-
Descrição: dc.descriptionEste trabalho descreve a síntese de 11 análogos inéditos da lapachona com modificação no anel furânico pela inserção de um núcleo 1,2,3-triazólico. Utilizou-se a 2-(azido-metil)-2,3-dihidronafto[1,2-b]furan-4,5-diona (46) com diferentes tipos de alcinos comerciais para formação dos produtos finais, nor-β-lapachonas 1-H-1,2,3-triazolicas (40a-k). Inicialmente apresentou-se uma metodologia de 4 etapas para síntese do 2-((4-propil-1-H-1,2,3-triazol-1-il)metil)-2,3-dihidronafto[1,2-b]furan-4,5-diona (40a), porém mostrou-se possível uma síntese em único vaso de reação, que possibilitou a economia de 3 das 4 etapas reacionais. O mesmo composto foi sintetizado pela segunda metodologia observando-se rendimentos próximos, mas a one-pot mostra-se muito mais eficiente por ser considerada uma química verde, devido a economia de solventes e reagentes, já que não possui 2 etapas de extração e purificação. Sendo assim, esta metodologia foi a empregada na síntese dos outros 10 compostos, sendo todos os 11 inéditos. A maioria das moléculas foram caracterizadas por ressonância magnética nuclear de 1H, 13C/APT e infravermelho e foram enviadas para testar suas possíveis atividades anticancerígenas na USP-
Descrição: dc.descriptionThis work describes an analogous synthesis of lapachone with its furan ring modified by the insertion of a 1,2,3-triazole nucleus. It was used 2-(azido methyl) -2,3-dihidronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione (46) with 11 types of commercial alkynes to produce the final product, nor-β -lapachonas 1-H-1,2,3-triazolys (40a-k). Initially, it is presented a 4-steps method for the synthesis of 2-((4-propyl-1 H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-2,3-dihidronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione (40a). Neverthless, it was observed to be possible a synthesis in one single reaction vessel, which enabled skipping 3 of the 4 reaction steps. The same compound was synthesized using the second methodology observing similar yields. The one-pot appears to be much more efficient for being considered a green chemistry, since it reduced the use of solvents and reagents, as it has no 2 steps extraction and purification. Thus, the latter method was employed in the synthesis of other 10 compounds, totalizing 11 unpublished molecules. Most molecules were characterized by 1 H, 13 C/APT nuclear magnetic resonance and infrared spectroscopy. Also, they were evaluated to anti-cancer activity at USP-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Direitos: dc.rightsopenAccess-
Direitos: dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectSíntese orgânica-
Palavras-chave: dc.subjectDerivado de naftoquinona-
Palavras-chave: dc.subjectComposto heterocíclico-
Palavras-chave: dc.subjectLapachol-
Palavras-chave: dc.subjectDerivado-
Título: dc.titleSíntese de lapachonas 1,2,3-triazólicas em um único vaso de reação-
Tipo de arquivo: dc.typeTrabalho de conclusão de curso-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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