Síntese de heterociclos contendo os sistemas quinolínico e 1,3,4-oxadiazol com potencial atividade anti-sporothrix

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorVasconcelos, Thatyana Rocha Alves-
Autor(es): dc.contributorReis, Joel Savi dos-
Autor(es): dc.contributorCosta, Leonardo Moreira da-
Autor(es): dc.creatorMacedo, Daniel Muniz-
Data de aceite: dc.date.accessioned2024-07-11T17:24:47Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2024-07-11T17:24:47Z-
Data de envio: dc.date.issued2023-03-14-
Data de envio: dc.date.issued2023-03-14-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://app.uff.br/riuff/handle/1/28204-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/749750-
Descrição: dc.descriptionOs heterociclos integram uma classe de substâncias que desperta grande interesse sintético devido a sua ampla aplicação em diversos setores da indústria química e farmacêutica. Em especial, derivados contendo os sistemas quinolínico e 1,3,4-oxadiazólico vêm sendo descritos por suas importantes atividades biológicas. Dentro deste contexto, este trabalho descreve a síntese de três 5-(4-hidroxiquinolin-3-il)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-tionas do tipo 22, inéditas na literatura, com potencial atividade anti-Sporothrix. Os heterociclos de interesse contêm os núcleos quinolínico e 1,3,4-oxadiazólico e foram planejados utilizando estratégia de hibridação molecular, frequentemente empregada em Química Medicinal. As substâncias foram obtidas através de quatro etapas, iniciando a partir de reações clássicas de Gould-Jacobs, entre anilinas e etoximetilenomalonato de dietila, seguido de ciclização térmica em difenil éter, fornecendo as 4-hidroxiquinolinas 26a-c com rendimentos entre 48-78%. As 4-hidroxiquinolinas 26a-c foram reagidas com hidrato de hidrazina 80%, obtendo-se as 4-hidroxiquinolina-3-carboidrazidas 27a-c com rendimentos entre 40-76%. Por fim, os derivados 27a-c foram reagidos com dissulfeto de carbono em meio básico, visando a formação das 5-(4-hidroxiquinolin-3-il)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-tionas 22a-c, com rendimentos variando entre 10-50%. As substâncias sintetizadas neste trabalho tiveram suas estruturas confirmadas através de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN de 1H), e na região do Infravermelho (IV).-
Descrição: dc.descriptionHeterocycles comprise a class of substances that arouses large synthetic interest due to their wide application in several sectors of the chemical and pharmaceutical industry. In particular, derivatives containing the quinoline and 1,3,4-oxadiazole systems have been described for their important biological activities. Within this context, this work describes the synthesis of three 5-(4-hydroxyquinolin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thiones of 22, unpublished in the literature, with potential anti-Sporothrix activity. The heterocycles of interest containing quinoline and 1,3,4-oxadiazole cores were designed using molecular hybridization strategy frequently employed in Medicinal Chemistry. The substances were obtained through four steps, starting from the classic Gould-Jacobs reactions, between anilines and diethyl ethoxymethylenemalonate, followed by thermal cyclization in diphenyl ether, providing the 4-hydroxyquinolines 26a-c with yields between 48-78%. 4-Hydroxyquinolines 26a-c were reacted with 80% hydrazine hydrate, yielding 4-hydroxyquinoline-3-carbohydrazides 27a-c in yields between 40-76%. Finally, derivatives 22a-c were reacted with carbon disulfide in a basic medium, aiming to obtain the 5-(4-hydroxyquinolin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thiones 22a-c, with yields ranging from 10-50%. The synthesized substances had their structures confirmed by nuclear magnetic resonance (1H NMR), and Infrared (IR) spectroscopy.-
Descrição: dc.description64 p.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Publicador: dc.publisherUniversidade Federal Fluminense-
Direitos: dc.rightsOpen Access-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectComposto heterocíclico, Síntese orgânica, Quinolina, Derivado de quinolina, Preparação farmacêutica-
Título: dc.titleSíntese de heterociclos contendo os sistemas quinolínico e 1,3,4-oxadiazol com potencial atividade anti-sporothrix-
Tipo de arquivo: dc.typeTrabalho de conclusão de curso-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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