Estudo investigativo da ativação de ligação Csp3-H em oxamacrociclos insaturados visando à construção de sistemas oxapolicíclicos

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorMachado, Angelo Henrique de Lira-
Autor(es): dc.creatorSilva, João Victor Santiago da-
Data de aceite: dc.date.accessioned2021-10-14T18:06:00Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2021-10-14T18:06:00Z-
Data de envio: dc.date.issued2014-11-05-
Data de envio: dc.date.issued2014-11-05-
Data de envio: dc.date.issued2014-11-05-
Data de envio: dc.date.issued2014-08-07-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://repositorio.unb.br/handle/10482/16762-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/623503-
Descrição: dc.descriptionDissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2014.-
Descrição: dc.descriptionA reação de ativação de ligações C-H tem se apresentado como uma ferramenta versátil na obtenção de produtos funcionalizados, sem a obrigatoriedade da utilização de substratos previamente funcionalizados. Este trabalho teve como finalidade o desenvolvimento de sistemas cataliticamente competentes para a formação de ligações C-C transanulares, via ativação de ligações Csp3-H de sistemas oxamacrocíclicos insaturados, onde o metal de transição catalisador foi empregado em quantidades subestequiométricas. Foram sintetizados dois oxamacrociclos insaturados, via duas rotas sintéticas distintas, que foram empregados em uma série de reações teste para a ativação Csp3-H. Nos sistemas catalíticos testados, foi observada a competição entre duas possíveis reações de ativação: ligação Csp3-H _ ao oxigênio, seguida de transanulação e ligação Csp3-Halílica para formação de acetatos alílicos. A formação do oxapoliciclo desejado, viaformação de ligações C-C transanulares, pela ativação Csp3-H, foi evidenciado pela técnica de CG/EM, com um rendimento de 25% para a melhor condição reacional empregada. ______________________________________________________________________________ ABSTRACT-
Descrição: dc.descriptionThe CH bond activation reaction is a versatile tool for obtaining functionalizedproducts without the use of pre-functionalized substrates. This work aimed atthe development of competent catalytic systems for transannular C-C bondformation by the Csp3-H bond activation of unsaturated oxamacrocyclessystems, where the transition metal catalyst was used in substoichiometricamounts. Two unsaturated oxamacrocycles were synthesized by two differentsynthetic routes. These macrocycles were employed in a series of test reactionsfor Csp3-H bond activation. For the catalytic systems tested, competition wasobserved between two possible activation reactions: Csp3-H bond _ to oxygenfollowed by transanulation and allylic Csp3-H bond to the formation of allylacetates. The best reaction condition for construction of the desiredoxapolicycle by C-C bond formation after Csp3-H activation gave the product in25% yield.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Direitos: dc.rightsAcesso Aberto-
Direitos: dc.rightsA concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data.-
Palavras-chave: dc.subjectLigações químicas-
Palavras-chave: dc.subjectCarbono-
Palavras-chave: dc.subjectCatálise-
Título: dc.titleEstudo investigativo da ativação de ligação Csp3-H em oxamacrociclos insaturados visando à construção de sistemas oxapolicíclicos-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional – UNB

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