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| Metadados | Descrição | Idioma |
|---|---|---|
| Autor(es): dc.creator | Martins, Francisco A. | - |
| Autor(es): dc.creator | Santos, Lucas de Azevedo | - |
| Autor(es): dc.creator | Silva, Daniela Rodrigues | - |
| Autor(es): dc.creator | Guerra, Célia Fonseca | - |
| Autor(es): dc.creator | Bickelhaupt, F. Matthias | - |
| Autor(es): dc.creator | Freitas, Matheus P. | - |
| Data de aceite: dc.date.accessioned | 2026-02-09T12:53:43Z | - |
| Data de disponibilização: dc.date.available | 2026-02-09T12:53:43Z | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2022-11-08 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2022-11-08 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2022-08-19 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | https://repositorio.ufla.br/handle/1/55471 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.2c01258 | - |
| Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1170404 | - |
| Descrição: dc.description | The gauche conformer in 1-X,2-Y-disubstituted ethanes, that is, the staggered orientation in which X and Y are in closer contact, is only favored for relatively small substituents that do not give rise to large X···Y steric repulsion. For more diffuse substituents, weakly attractive orbital interactions between antiperiplanar bonds (i.e., hyperconjugation) cannot overrule the repulsive forces between X and Y. Our quantum chemical analyses of the rotational isomerism of XCH2CH2Y (X = F, OH; Y = I) at ZORA-BP86-D3(BJ)/QZ4P reveal that indeed the anti conformer is generally favored due to a less destabilizing I···F and I···O–H steric repulsion. The only case when the gauche conformer is preferred is when the hydroxyl hydrogen is oriented toward the iodine atom in the 2-iodoethanol. This is because of the significantly stabilizing covalent component of the I···H–O intramolecular hydrogen bond. Therefore, we show that strong intramolecular interactions can overcome the steric repulsion between bulky substituents in 1,2-disubstituted ethanes and cause the gauche effect. Our quantum chemical computations have guided nuclear magnetic resonance experiments that confirm the increase in the gauche population as X goes from F to OH. | - |
| Idioma: dc.language | en | - |
| Publicador: dc.publisher | American Chemical Society (ACS) | - |
| Direitos: dc.rights | restrictAccess | - |
| ???dc.source???: dc.source | The Journal of Organic Chemistry (JOC) | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Electrical energy | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Energy | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Iodine | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Molecular structure | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Solvents | - |
| Título: dc.title | Iodine gauche effect induced by an intramolecular hydrogen bond | - |
| Tipo de arquivo: dc.type | Artigo | - |
| Aparece nas coleções: | Repositório Institucional da Universidade Federal de Lavras (RIUFLA) | |
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