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| Metadados | Descrição | Idioma |
|---|---|---|
| Autor(es): dc.creator | Martins, Francisco A. | - |
| Autor(es): dc.creator | Freitas, Matheus P. | - |
| Data de aceite: dc.date.accessioned | 2026-02-09T12:29:42Z | - |
| Data de disponibilização: dc.date.available | 2026-02-09T12:29:42Z | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2020-05-12 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2020-05-12 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2019-10-09 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | https://repositorio.ufla.br/handle/1/40849 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.201901234 | - |
| Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1162423 | - |
| Descrição: dc.description | While the gauche effect in 1,2‐difluoroethane is widely known as being due to hyperconjugative interactions between σCH electron‐donating orbitals and σ*CF electron‐accepting orbitals, the corresponding 1,2‐dichloro, 1,2‐dibromo, and 1,2‐diiodo derivatives are preferentially in the anti conformation. 2‐Halofluoroethanes (F‐CH2‐CH2‐X) combine a small halogen (fluorine) and a vicinal low‐lying energy antibonding orbital (σ*CX) that activates a stabilizing antiperiplanar σCH → σ*CX electron delocalization, which can induce the gauche effect. On the other hand, σCX orbitals are good electron donors to σ*CF, that would favor an “anti effect”, in addition to traditional interpretations based on steric and electrostatic repulsion. Therefore, a balance of steric, dipolar and hyperconjugative effects drive the conformational equilibrium of these compounds – hyperconjugation was found to explain the gauche effect in some cases, whilst Lewis‐type interactions determine the anti preference in others. The gauche effect takes place in a polar solvent, but not for 1‐fluoro‐2‐iodoethane. According to NMR three‐bond spin‐spin coupling constants, the gauche population increases when fluorine is replaced by a hydroxyl group (except for 2‐fluoroethanol relative to 1,2‐difluoroethane), but this is not primarily due to intramolecular hydrogen bond. | - |
| Idioma: dc.language | en | - |
| Publicador: dc.publisher | Wiley | - |
| Direitos: dc.rights | restrictAccess | - |
| ???dc.source???: dc.source | Chemistry Europe | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Dipolar interactions | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Hyperconjugation | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Steric effects | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Intramolecular hydrogen bonds | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Interações dipolares | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Hiperconjugação | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Efeitos estéricos | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Ligações intramoleculares de hidrogênio | - |
| Título: dc.title | The Fluorine gauche effect and a comparison with Other halogens in 2‐Halofluoroethanes and 2‐Haloethanols | - |
| Tipo de arquivo: dc.type | Artigo | - |
| Aparece nas coleções: | Repositório Institucional da Universidade Federal de Lavras (RIUFLA) | |
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