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Síntese multicomponente de 3,4-Diidropirimidin-2(1H)-ona catalisada por Bi(NO3)3∙5H2O
Use este link compartilhar ou citar este material: http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1155933
Registro completo de metadados
| Metadados | Descrição | Idioma |
|---|---|---|
| Autor(es): dc.contributor | Thomasi, Sérgio Scherrer | - |
| Autor(es): dc.contributor | Pedroso, Márcio Pozzobon | - |
| Autor(es): dc.contributor | Pinheiro, Patrícia Fontes | - |
| Autor(es): dc.creator | Oliveira, Wallace de Souza | - |
| Data de aceite: dc.date.accessioned | 2026-02-09T12:10:32Z | - |
| Data de disponibilização: dc.date.available | 2026-02-09T12:10:32Z | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2023-12-06 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2023-12-06 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2023-12-06 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2023-10-24 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | https://repositorio.ufla.br/handle/1/58665 | - |
| Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1155933 | - |
| Descrição: dc.description | The conventional synthesis is composed of several steps to prepare the final product. These steps generate waste, increase the reaction time and increase the energy cost. On the other hand the multicomponent reactions (MCR) can be done in one step and in just one flask. The MCR is characterized for the mixture of three or more reagents in a flask, and it can be aided by catalysis. However, despite their advantages, MCR sues much time and makes use of excess organic solvents in some cases. In order to remedy this disadvantage, heterogeneous catalysts in nanometre scale can be used, and also other types of Lewis acid. The homogeneous catalysis provides even more contact between reagent and catalyst, being able to be removed easily , as in the case of some Lewis acids. An important catalyst is bismuth (III) nitrate due to it’s extensive application in catalytic processes and it's easy obtainment at low cost. The objective of this work was to carry out the Biginelli synthesis through homogeneous catalysis, using a catalyst that are easy to obtain and less harmful to the environment. The yields of 3,4-diidropirimidinona (DHPM) synthesis were evaluated using bismuth (III) nitrate ( Bi(NO3)3 ∙ 5H2O) as catalyst. The product was obtained from a mixture of benzaldehyde (5 mmol), B-ketoester (5 mmol), Urea (6 mmol) and Ethanol (5 mL) with different concentrations of catalyst. Bi(NO3)3 ∙ 5H2O catalyzed the formation of DHPM in different yields, reaching a maximum of 77,14% when using 9,24% of the catalyst. After the crystallization of the product, the Bi(NO3)3 ∙ 5H2O was separated in the vacuum filtration process. The structural characterization of the product was performed by 1H NMR (600 MHz) and FTIR, confirming the formation of DHPM. The results showed that the reaction presents specific conditions of higher yield, and allowed the proposal of the reaction mechanism. Although there is still much to research about the best conditions for this reaction, it became clear that bismuth (III) nitrate has a direct influence on the yield of this MCR. | - |
| Descrição: dc.description | As sínteses convencionais apresentam várias etapas para a obtenção do produto final. Essas etapas geram resíduos, aumentam o tempo do processo e o gasto de energia. Por outro lado as reações multicomponente (RMC), por serem realizadas em um único frasco e uma etapa, representam uma boa alternativa ao processo convencional. As RMCs são caracterizadas por apresentarem três ou mais reagentes em um frasco, podendo ser conduzidas com o auxílio da catálise. Entretanto, apesar de suas vantagens, as RMCs podem demandar muito tempo e fazer uso de solventes orgânicos em excesso. A fim de solucionar essa desvantagem, pode-se incorporar ao método catalisadores heterogêneos em escala nanométrica, e também outros tipos de ácidos de Lewis. A catálise homogênea, como a que ocorre com alguns ácidos de Lewis, facilita ainda mais a interação do catalisador com os reagentes, sendo facilmente separados em casos específicos. Um importante catalisador é nitrato de bismuto (III) por sua extensa aplicação em processos catalíticos e sua fácil obtenção a baixo custo. O objetivo desse trabalho foi realizar a síntese de Biginelli através de catálise homogênea, usando Bi(NO3)3 ∙ 5H2O devido a sua fácil obtenção e por ser menos prejudicial ao meio ambiente. Foram avaliados os rendimentos em sínteses de 3,4-diidropirimidinona (DHPM), utilizando nitrato de bismuto (III) pentahidratado (Bi(NO3)3 ∙ 5H2O) como catalisador. Os produtos foram obtidos a partir da mistura de Benzaldeído (5 mmol), �-Cetoéster (5 mmol), Uréia (6 mmol) e etanol ( 5 mL) com diferentes concentrações de catalisadores. O Bi(NO3)3 ∙ 5H2O catalisou a formação de DHPM em diferentes rendimentos, chegando a alcançar o máximo 77,14% ao se usar 9,24% de catalisador. Após a recristalização do produto, o Bi(NO3)3 ∙ 5H2O foi separado no processo de filtração a vácuo. A caracterização estrutural do produto foi feita por RMN de 1H (600 MHz) e análise de infravermelho , confirmando a formação da DHPM. Os resultados mostraram que a reação apresenta condições específicas de maior rendimento, e possibilitaram a proposta do mecanismo de reação. Embora ainda haja muito a pesquisar sobre as melhores condições dessa reação, ficou claro que o nitrato de bismuto tem influência direta no rendimento dessa RMC. | - |
| Formato: dc.format | application/pdf | - |
| Idioma: dc.language | pt_BR | - |
| Publicador: dc.publisher | Universidade Federal de Lavras | - |
| Publicador: dc.publisher | Programa de Pós-Graduação Multicêntrico em Química de Minas Gerais | - |
| Publicador: dc.publisher | UFLA | - |
| Publicador: dc.publisher | brasil | - |
| Publicador: dc.publisher | Instituto de Ciências Naturais | - |
| Direitos: dc.rights | Attribution 4.0 International | - |
| Direitos: dc.rights | Attribution 4.0 International | - |
| Direitos: dc.rights | acesso aberto | - |
| Direitos: dc.rights | http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ | - |
| Direitos: dc.rights | http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Síntese multicomponente | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Biginelli | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Nitrato de bismuto (III) pentahidratado | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Multicomponent reactions | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Bismuth (III) nitrate pentahydrate | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Química | - |
| Título: dc.title | Síntese multicomponente de 3,4-Diidropirimidin-2(1H)-ona catalisada por Bi(NO3)3∙5H2O | - |
| Título: dc.title | 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one synthesis using nitrate bismuth as catalyst | - |
| Tipo de arquivo: dc.type | dissertação | - |
| Aparece nas coleções: | Repositório Institucional da Universidade Federal de Lavras (RIUFLA) | |
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