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| Metadados | Descrição | Idioma |
|---|---|---|
| Autor(es): dc.creator | Sartori, Suélen K. | - |
| Autor(es): dc.creator | Miranda, Izabel L. | - |
| Autor(es): dc.creator | Matos, Davi A. de | - |
| Autor(es): dc.creator | Kohlhoff, Markus | - |
| Autor(es): dc.creator | Diaz, Marisa A. N. | - |
| Autor(es): dc.creator | Diaz-Muñoz, Gaspar | - |
| Data de aceite: dc.date.accessioned | 2026-02-09T11:16:32Z | - |
| Data de disponibilização: dc.date.available | 2026-02-09T11:16:32Z | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2022-02-10 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2022-02-10 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2021-04 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | https://repositorio.ufla.br/handle/1/49273 | - |
| Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1137375 | - |
| Descrição: dc.description | This study describes the stereoselective synthesis of two new γ-lactones in 6 and 3 steps and 19 and 32% yield, respectively, directed toward the total synthesis of the natural product (−)-cleistenolide. The starting material was an enantiomerically pure diacetonide diol, derived from d-mannitol with the required stereocenters for (−)-cleistenolide synthesis. γ-Lactone syntheses were based on highly selective protection and deprotection of hydroxyls from d-mannitol. The formation of γ-lactone rings was the culmination of this approach, made possible by a Horner-Wadsworth-Emmons Z-olefination between diacetal aldehyde and ethyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)acetate to produce an unsaturated ester. The Z-isomer ester was highly favored in relation to the E-isomer (Z/E ratio of 94:6), allowing the formation of the γ-lactone ring under acid catalysis. This strategy precluded the use of chiral auxiliaries or catalysts for the control of stereocenters in the novel γ-lactones. | - |
| Formato: dc.format | application/pdf | - |
| Idioma: dc.language | en | - |
| Publicador: dc.publisher | Sociedade Brasileira de Química | - |
| Direitos: dc.rights | Attribution 4.0 International | - |
| Direitos: dc.rights | Attribution 4.0 International | - |
| Direitos: dc.rights | acesso aberto | - |
| Direitos: dc.rights | http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ | - |
| Direitos: dc.rights | http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ | - |
| ???dc.source???: dc.source | Journal of the Brazilian Chemical Society | - |
| Palavras-chave: dc.subject | (−)-cleistenolide | - |
| Palavras-chave: dc.subject | γ-lactone | - |
| Palavras-chave: dc.subject | diacetonide diol | - |
| Palavras-chave: dc.subject | d-mannitol | - |
| Título: dc.title | Synthetic studies toward (−)-cleistenolide: highly stereoselective synthesis of new γ-lactone subunit | - |
| Tipo de arquivo: dc.type | Artigo | - |
| Aparece nas coleções: | Repositório Institucional da Universidade Federal de Lavras (RIUFLA) | |
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