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| Metadados | Descrição | Idioma |
|---|---|---|
| Autor(es): dc.creator | Silla, Josué M. | - |
| Autor(es): dc.creator | Freitas, Matheus P. | - |
| Data de aceite: dc.date.accessioned | 2026-02-09T11:15:46Z | - |
| Data de disponibilização: dc.date.available | 2026-02-09T11:15:46Z | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2020-05-12 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2020-05-12 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2019-01 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | https://repositorio.ufla.br/handle/1/40848 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S002211391830383X#! | - |
| Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1137107 | - |
| Descrição: dc.description | Whether hydroxyl hydrogen is directed towards a Lewis base substituent in an alkyl chain due to intramolecular hydrogen bonds or to avoid repulsion between the hydroxyl oxygen and the substituent is a debatable topic and difficult to probe. This is still more challenging when fluorine is the Lewis base substituent. This work reports a theoretical approach capable of dissecting the contributions from hydrogen bond and repulsion, allowing to decide which interaction dominates the orientation of the hydroxyl group in a high-energy tautomer of 3-fluoropiperidin-2-one. A comparison between the potential energy curves for the hydroxyl rotation in the axial and equatorial conformers revealed that repulsion between fluorine and oxygen contributes by ca. 1.2 kcal mol−1 to destabilize the cis isomer, while intramolecular hydrogen bond between fluorine and the hydroxyl group amounts by ca. 0.9 kcal mol−1 favoring the trans isomer. These are not the major effects governing the conformational equilibrium of the studied compound, which is rather dictated by N⋯O steric repulsion, but the obtained outcomes can be valuable to understand the role of F⋯H(O) hydrogen bonds in conformational analysis and, ultimately, in the design of performance fluorinated aliphatic alcohols. | - |
| Idioma: dc.language | en | - |
| Publicador: dc.publisher | Elsevier | - |
| Direitos: dc.rights | restrictAccess | - |
| ???dc.source???: dc.source | Journal of Fluorine Chemistry | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Organofluorines | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Conformational analysis | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Hydrogen bond | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Steric repulsions | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Theoretical calculations | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Organofluorinos | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Análise conformacional | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Ligações de hidrogênio | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Repulsões estéricas | - |
| Título: dc.title | Tautomerism and conformational analysis in 3-fluoropiperidin-2-one inform on F···HO intramolecular hydrogen bond | - |
| Tipo de arquivo: dc.type | Artigo | - |
| Aparece nas coleções: | Repositório Institucional da Universidade Federal de Lavras (RIUFLA) | |
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