Síntese de derivados da vanilina e aplicação do composto (E)-4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)but-3-en-2-ona em dispositivo orgânico fotossensível

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorBarancelli, Daniela Aline-
Autor(es): dc.contributorTractz, Gideã Taques-
Autor(es): dc.contributorBarancelli, Daniela Aline-
Autor(es): dc.contributorTractz, Gideã Taques-
Autor(es): dc.contributorCrespan, Estela dos Reis-
Autor(es): dc.contributorRomero, Adriano Lopes-
Autor(es): dc.creatorRigueira, Renan Fernando-
Data de aceite: dc.date.accessioned2025-08-29T12:51:23Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2025-08-29T12:51:23Z-
Data de envio: dc.date.issued2024-02-22-
Data de envio: dc.date.issued2024-02-22-
Data de envio: dc.date.issued2023-11-27-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/33448-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1103103-
Descrição: dc.descriptionVanillin is the main component responsible for the aroma of vanilla, but it is also a versatile reagent for organic synthesis. In this work, vanillin was extracted from vanilla sugar as an alternative to obtaining vanillin and the sample was characterized by measuring its melting point. Three compounds derived from vanillin were synthesized (using vanillin from a commercial source): (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one (2) and (1E, 4E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one (5) were synthesized via aldol condensation reactions, and compound (E)-2-methoxy-4-(3-oxobut-1-en-1-yl)phenyl acetate (4) via an acetylation reaction of compound 2. Compounds 2 and 4 were synthesized with yields of 80% and 71%, respectively. It was not possible to determine the yield of compound 5. All the compounds synthesized were characterized using melting point measurement and mass spectrometry. Compound 2 was further characterized by infrared spectroscopy and 1H and 13C nuclear magnetic resonance. Compound 2 was tested as a photosensitizing material in a Dye Sensitized Solar Cell (DSSC), with electrochemical parameters of a potential of 0.5 V and a current of 0.3 mA cm-2. These results are promising, since this is a low-cost compound that can be used as a standard for the synthesis of other molecules with potential applicability, with the aim of improving its properties as a colorant.-
Descrição: dc.descriptionA vanilina é o principal componente responsável pelo aroma da baunilha, mas também é um reagente versátil para a síntese orgânica. Neste trabalho, foi extraída a vanilina do açúcar de baunilha como alternativa para a obtenção da vanilina e caracterizou-se a amostra por meio do aferimento do ponto de fusão. Sintetizou-se três compostos derivados da vanilina (utilizando a vanilina de fonte comercial) sendo que os compostos (E)-4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)but-3-en-2-ona (2) e o (1E, 4E)-1-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-5-fenilpenta-1,4-dien-3-ona (5) foram sintetizados por meio de reações de condensação aldólica, e o composto (E)-2-metoxi-4-(3-oxobut-1-en-1-il)acetato de fenila (4) por meio de uma reação de acetilação do composto 2. Os compostos 2 e 4 foram sintetizados com rendimentos de 80% e 71%, respectivamente. Não foi possível determinar o rendimento do composto 5. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por meio de aferição do ponto de fusão e espectrometria de massa. O composto 2 foi caracterizado adicionalmente por, espectroscopia de infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. O composto 2 foi testado como material fotossensibilizador em uma Célula Solar Sensibilizada por Corante (CSSC), apresentando como parâmetros eletroquímicos um potencial de 0,5 V e uma corrente de 0,3 mA cm-2. Esses resultados são promissores, tratando-se de um composto de baixo custo que pode ser utilizado como padrão para a síntese de outras moléculas com potencial aplicabilidade, visando melhorar suas propriedades como corante.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Publicador: dc.publisherUniversidade Tecnológica Federal do Paraná-
Publicador: dc.publisherCampo Mourao-
Publicador: dc.publisherBrasil-
Publicador: dc.publisherDepartamento Acadêmico de Química-
Publicador: dc.publisherLicenciatura em Química-
Publicador: dc.publisherUTFPR-
Direitos: dc.rightsopenAccess-
Palavras-chave: dc.subjectSíntese orgânica-
Palavras-chave: dc.subjectEspectrometria de massa-
Palavras-chave: dc.subjectCompostos fotossensibilizantes-
Palavras-chave: dc.subjectOrganic compounds - Synthesis-
Palavras-chave: dc.subjectMass spectrometry-
Palavras-chave: dc.subjectPhotosensitizing compounds-
Palavras-chave: dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA-
Título: dc.titleSíntese de derivados da vanilina e aplicação do composto (E)-4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)but-3-en-2-ona em dispositivo orgânico fotossensível-
Título: dc.titleSynthesis of vanillin derivatives and application of the compound (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one in a organic photosensitive device-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
Aparece nas coleções:Repositorio Institucional da UTFPR - RIUT

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