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Síntese, caracterização e avaliação da atividade antimicrobiana de diazenil chalconas
Use este link compartilhar ou citar este material: http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1084220
Registro completo de metadados
| Metadados | Descrição | Idioma |
|---|---|---|
| Autor(es): dc.contributor | Lobo, Viviane da Silva | - |
| Autor(es): dc.contributor | Rosa, Mauricio Ferreira da | - |
| Autor(es): dc.contributor | Lobo, Viviane da Silva | - |
| Autor(es): dc.contributor | Rosa, Mauricio Ferreira da | - |
| Autor(es): dc.contributor | Silva, Michael Jackson Vieira da | - |
| Autor(es): dc.contributor | Buzanello, Cleide Viviane | - |
| Autor(es): dc.creator | Silva, Amanda Tanquella da | - |
| Data de aceite: dc.date.accessioned | 2025-08-29T11:50:29Z | - |
| Data de disponibilização: dc.date.available | 2025-08-29T11:50:29Z | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2024-12-17 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2026-01-03 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2024-12-17 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2024-07-04 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/35653 | - |
| Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1084220 | - |
| Descrição: dc.description | Chalcones are aromatic ,-unsaturated ketones that constitute a class of flavonoids reported in the literature for their wide variety of biological activities, such as anti-inflammatory, antibacterial, antileukemic, antimalarial and antioxidant. In the search for new compounds with antimicrobial activity, this work aimed to synthesize diazenyl chalcones starting from 3- and 4-aminoacetophenone, using two strategies. Firstly, 4-aminoacetophenone was converted into diazenyl acetophenone by the diazotation reaction and coupling with cyclic amines (pyrrolidine, piperidine and morpholine), to form chalcones by the Claisen-Schmidt condensation reaction. In the second methodology, first the aminoacetophenone was converted into the chalcone, by the condensation reaction, and then diazotation and coupling with the amines were carried out. All compounds obtained were purified and characterized by spectroscopy in the mid-infrared region and melting points. Yield rates and melting points were obtained with values ranging from 50 - 84% and 72 - 260 °C. The chalcones were evaluated for their antimicrobial potential by broth microdilution and subculture methods to determine the inhibitory, bactericidal and minimum fungicide concentration (MIC, MBC and MFC). The diazenyl chalcone substituted with the –OH and piperidine group in positions 6 and 5 of the aromatic rings, respectively (C1), presented the highest MIC and MFC values against the strain of the fungus Candida albicans with values of 1000 and 500 μg/mL respectively. The compounds substituted with the groups nitro and piperidine (B1), nitro and morpholine (B2), nitro and pyrrolidine (B3), in positions 4 and 4' of the aromatic rings, and hydroxyl and piperidine (C1) showed inhibition of bacterial growth against the bacteria E. coli, but they did not present bactericidal potential. None of the compounds tested showed activity against the bacteria Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa. All the compounds synthesized in this work are unpublished, with the exception of compound A2, diazenyl acetophenone with morpholine substitution in the para position of the aromatic ring. | - |
| Descrição: dc.description | Chalconas são cetonas ,-insaturadas aromáticas que constituem uma classe de flavonóides reportadas na literatura pela sua ampla variedade de atividades biológicas, tais como anti-inflamatória, antibacteriana, antifúngica, antileucêmica, antimalárica e antioxidante. Na busca de novos compostos com atividade antimicrobiana, este trabalho teve como objetivo sintetizar diazenil chalconas partindo-se da 3- e 4-aminoacetofenonas, empregando-se duas estratégias. Na primeira, a 4-aminoacetofenona foi convertida em diazenil acetofenona pela reação de diazotação e acoplamento com aminas cíclicas (pirrolidina, piperidina e morfolina), para formar chalconas pela reação de condensação de Claisen-Schmidt. Na segunda estratégia, primeiramente a aminoacetofenona foi convertida na chalcona, pela reação de condensação, e, em seguida, foi realizada a diazotação e o acoplamento com as aminas. Todos os compostos obtidos foram purificados e caracterizados por espectroscopia na região do infravermelho médio e pontos de fusão. Taxas de rendimentos e pontos de fusão foram obtidos com valores que variam de 50 a 84 % e 72 a 260 °C. As chalconas foram avaliadas quanto ao seu potencial antimicrobiano pelos métodos de microdiluição em caldo e subcultivo para determinar a concentração inibitória, bactericida e fungicida mínima (CIM, CBM e CFM). A diazenil chalcona substituída com o grupo –OH e piperidina nas posições 6 e 5 dos anéis aromáticos, respectivamente (C1), apresentou os maiores valores de CIM e CFM frente a cepa do fungo Candida albicans com valores de 1000 e 500 μg mL-1 respectivamente. Os compostos substituídos com os grupamentos nitro e piperidina (B1), nitro e morfolina (B2), nitro e pirrolidina (B3), nas posições 4 e 4’ dos anéis aromáticos, e hidroxila e piperidina (C1) apresentaram inibição de crescimento bacteriano contra a bactéria E. coli, porém não apresentaram potencial bactericida. Nenhum dos compostos testados apresentaram atividade contra as bactérias Sthaphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa. Todos os compostos sintetizados neste trabalho são inéditos, com exceção do composto A2, diazenil acetofenona com substituição da morfolina na posição para do anel aromático. | - |
| Formato: dc.format | application/pdf | - |
| Idioma: dc.language | pt_BR | - |
| Publicador: dc.publisher | Universidade Tecnológica Federal do Paraná | - |
| Publicador: dc.publisher | Toledo | - |
| Publicador: dc.publisher | Brasil | - |
| Publicador: dc.publisher | Tecnologia em Processos Químicos | - |
| Publicador: dc.publisher | UTFPR | - |
| Direitos: dc.rights | embargoedAccess | - |
| Direitos: dc.rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Flavonóides | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Agentes antiinfecciosos | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Fungicidas | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Flavonoids | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Anti-infective agents | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Fungicides | - |
| Palavras-chave: dc.subject | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | - |
| Título: dc.title | Síntese, caracterização e avaliação da atividade antimicrobiana de diazenil chalconas | - |
| Título: dc.title | Synthesis, characterization and evaluation of the antimicrobial activity of diazenil chalconas | - |
| Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
| Aparece nas coleções: | Repositorio Institucional da UTFPR - RIUT | |
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