Química do amor: síntese de feniletilaminas substituídas

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Autor(es): dc.contributorPedrosa, Leandro Ferreira-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6312095183111050-
Autor(es): dc.contributorMartins, Renata Luz-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/5147277540951306-
Autor(es): dc.contributorHuguenin, Julliane Yoneda-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/0757735221143342-
Autor(es): dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/5647088756564441-
Autor(es): dc.creatorDuque, Paulo Alexandre Cons-
Data de aceite: dc.date.accessioned2025-08-21T20:12:40Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2025-08-21T20:12:40Z-
Data de envio: dc.date.issued2025-07-25-
Data de envio: dc.date.issued2025-07-25-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://app.uff.br/riuff/handle/1/39503-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1056719-
Descrição: dc.descriptionEsta monografia aborda as feniletilaminas substituídas, estudadas extensivamente pelo químico farmacológico Alexander T. Shulgin. Estas substâncias possuem relevância científica devido à sua interação com os receptores serotoninérgicos 5-HT2A, desempenhando um papel central em processos neuroquímicos relacionados à cognição e emoção. A pesquisa de Shulgin explorou a relação entre estrutura e atividade (SAR) dessas moléculas, identificando padrões estruturais que modulam sua atividade psicofarmacológica. Pioneiro na síntese e caracterização de diversas feniletilaminas, Shulgin documentou suas descobertas nos livros PiHKAL e TiHKAL, onde descreve a síntese, efeitos subjetivos e aplicações potenciais desses compostos. Além do estudo da feniletilamina (PEA), um neurotransmissor natural envolvido na regulação do humor e bem-estar, a pesquisa se concentrou na obtenção de feniletilaminas substituídas, destacando-se a importância da posição 4 do anel benzênico na atividade psicodélica. A investigação detalhada dessas substâncias permitiu uma compreensão aprofundada de seu impacto farmacológico e potencial terapêutico. Nesta monografia, são apresentadas estratégias sintéticas para a obtenção de feniletilaminas substituídas sem atividade psicofarmacológica, com foco na eficiência das metodologias empregadas. Foram analisadas rotas sintéticas baseadas na condensação de benzaldeídos substituídos com nitrometano, seguindo a reação de Henry, para obtenção de β-nitroestirenos intermediários. Diferentes abordagens foram avaliadas, incluindo o uso de hidróxido de sódio e de uma mistura de acetato de amônio e ácido acético glacial, conforme descrito no PiHKAL. A escolha do método variou conforme a estabilidade dos precursores e a seletividade da reação. A etapa subsequente envolveu a redução seletiva dos β-nitroestirenos para obtenção das β-feniletilaminas desejadas, empregando metodologias alternativas que proporcionaram melhores rendimentos e purezas. A caracterização estrutural dos compostos sintetizados foi realizada por espectroscopia de infravermelho (IV) e ressonância magnética nuclear (RMN) de ¹H, garantindo a identificação dos produtos-
Descrição: dc.descriptionThis monograph explores substituted phenylethylamines, extensively studied by pharmacological chemist Alexander T. Shulgin. These substances hold significant scientific relevance due to their interaction with 5-HT2A serotonergic receptors, playing a central role in neurochemical processes related to cognition and emotion. Shulgin’s research focused on the structure-activity relationship (SAR) of these molecules, identifying structural patterns that modulate their psychopharmacological activity. A pioneer in the synthesis and characterization of various phenylethylamines, Shulgin documented his discoveries in PiHKAL and TiHKAL, where he describes the synthesis, subjective effects, and potential applications of these compounds. Beyond studying phenylethylamine (PEA), a natural neurotransmitter involved in mood regulation and well-being, research has focused on the synthesis of substituted phenylethylamines, highlighting the significance of the 4-position on the benzene ring in psychedelic activity. A detailed investigation of these substances has provided a deeper understanding of their pharmacological impact and therapeutic potential. This monograph presents synthetic strategies for obtaining substituted phenylethylamines without psychopharmacological activity, focusing on the efficiency of the methodologies employed. Synthetic routes involving the condensation of substituted benzaldehydes with nitromethane, following the Henry reaction, were analyzed for the synthesis of β-nitrostyrene intermediates. Different approaches were evaluated, including the use of sodium hydroxide and a combination of ammonium acetate and glacial acetic acid, as described in PiHKAL. The choice of method depended on precursor stability and reaction selectivity. The next step involved the selective reduction of β-nitrostyrenes to obtain the desired β-phenylethylamines, employing alternative methodologies that provided better yields and purities. Structural characterization of the synthesized compounds was performed using infrared (IR) spectroscopy and proton nuclear magnetic resonance (¹H NMR) spectroscopy, ensuring correct product identification-
Descrição: dc.description54 f.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languagept_BR-
Direitos: dc.rightsOpen Access-
Direitos: dc.rightsCC-BY-SA-
Palavras-chave: dc.subjectFeniletilaminas-
Palavras-chave: dc.subjectReceptores 5-HT2a-
Palavras-chave: dc.subjectPsicofarmacologia-
Palavras-chave: dc.subjectRelação estrutura-atividade-
Palavras-chave: dc.subjectShulgin-
Palavras-chave: dc.subjectPiHKAL-
Palavras-chave: dc.subject5-HT2a receptors-
Palavras-chave: dc.subjectPhenylethylamines-
Título: dc.titleQuímica do amor: síntese de feniletilaminas substituídas-
Tipo de arquivo: dc.typeTrabalho de conclusão de curso-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense - RiUFF

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