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Metadados | Descrição | Idioma |
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Autor(es): dc.creator | Santos, Josana Pereira dos | - |
Autor(es): dc.creator | Pereira, Rafael César Gonçalves | - |
Autor(es): dc.creator | Santos, Victor Hugo dos | - |
Autor(es): dc.creator | Moraes, Leonardo César de | - |
Autor(es): dc.creator | Miranda, Amanda Silva de | - |
Autor(es): dc.creator | Vieira Filho, Sidney Augusto | - |
Autor(es): dc.creator | Duarte, Lucienir Pains | - |
Autor(es): dc.creator | Sousa, Grasiely Faria de | - |
Autor(es): dc.creator | Figueiredo, Rute Cunha | - |
Data de aceite: dc.date.accessioned | 2025-08-21T15:58:48Z | - |
Data de disponibilização: dc.date.available | 2025-08-21T15:58:48Z | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2025-02-06 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2025-02-06 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2023 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | https://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/19734 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | https://doi.org/10.56083/RCV4N1-186 | - |
Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1029125 | - |
Descrição: dc.description | Pristimerin exhibits significant potential as a therapeutic agent, demonstrating activity against various human cancer cells. The assumption is that the trimer of pristimerin enhances the strength and selectivity of pristimerin-DNA interactions through a multivalent effect. Therefore, to synthesize the trimer of pristimerin, a multi-step route was adopted. The initial step involved the synthesis of 2-(2-(2-azidoetoxy)ethoxy)ethan-1-ol (R1) through an SN2 reaction, with a yield of 52%. The compound N-(tert-butoxyl-carbonyl)-tris-(hydroxymethyl)aminomethane (R2), with the amino group protected by tert-butoxyl carbamate, was obtained with an 87% yield and, the trialkyne, N-(tert-butoxyl-carbonyl)-tris-(propargyl)-methyl)aminomethane (R3), was obtained with a 43% yield. Despite successful synthesis of compound R1, R2 and R3, various methodologies were attempted for the transesterification between pristimerin and R1 to produce 2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxyethyl pristimerinoate (R4), including chemical and enzymatic hydrolysis of pristimerin as an alternative route. However, none of these attempts succeeded, indicating the remarkable resistance of carbon C-29 in pristimerin to these reactions. | - |
Descrição: dc.description | A pristimerina apresenta um potencial significativo como agente terapêutico, destacando-se pela sua atividade contra diversas células cancerosas humanas. Supõe-se que o trímero da pristimerina potencialize a força e a seletividade das interações entre a pristimerina e o DNA, por meio de um efeito multivalente. Diante disso, para sintetizar o trímero da pristimerina, foi planejado uma rota sintética com várias etapas. A primeira etapa envolveu a obtenção do produto 2-(2-(2-azidoetoxi)etoxi)-1-ol (R1), via reação SN2, com rendimento de 53%. O composto N-(terc-butoxil-carbonil)-tris-(hidroximetil)aminometano (R2), com o grupo amino protegido com terc-butoxil carbamato, foi obtido com rendimento de 87% e o trialcino, N-(terc-butoxil-carbonil)-tris-(propargil)metil)aminometano (R3), com rendimento de 43%. Apesar da síntese bem-sucedida dos compostos R1, R2 e R3, várias metodologias foram tentadas para a transesterificação entre pristimerina e R1, a fim de produzir pristimerinoato de 2-(2-(2-azidoetoxi)etoxietila (R4), incluindo a hidrólise química e enzimática da pristimerina como uma rota alternativa. No entanto, nenhuma dessas tentativas teve sucesso, indicando a notável resistência do carbono C-29 na pristimerina a essas reações. | - |
Formato: dc.format | application/pdf | - |
Idioma: dc.language | en | - |
Direitos: dc.rights | aberto | - |
Direitos: dc.rights | This is an open access article under the CC BY license. Fonte: PDF do artigo. | - |
Palavras-chave: dc.subject | Salacia crassifolia | - |
Palavras-chave: dc.subject | Celastraceae | - |
Palavras-chave: dc.subject | Quinone methide triterpene | - |
Palavras-chave: dc.subject | Transesterification reaction | - |
Título: dc.title | Attempts to synthesize a trimeric derivative of pristimerin with potential activity against cancer cells. | - |
Título: dc.title | Tentativas de sintetizar um derivado trimérico da pristimerina com potencial atividade contra células cancerosas. | - |
Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - UFOP |
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