Attempts to synthesize a trimeric derivative of pristimerin with potential activity against cancer cells.

Registro completo de metadados
MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.creatorSantos, Josana Pereira dos-
Autor(es): dc.creatorPereira, Rafael César Gonçalves-
Autor(es): dc.creatorSantos, Victor Hugo dos-
Autor(es): dc.creatorMoraes, Leonardo César de-
Autor(es): dc.creatorMiranda, Amanda Silva de-
Autor(es): dc.creatorVieira Filho, Sidney Augusto-
Autor(es): dc.creatorDuarte, Lucienir Pains-
Autor(es): dc.creatorSousa, Grasiely Faria de-
Autor(es): dc.creatorFigueiredo, Rute Cunha-
Data de aceite: dc.date.accessioned2025-08-21T15:58:48Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2025-08-21T15:58:48Z-
Data de envio: dc.date.issued2025-02-06-
Data de envio: dc.date.issued2025-02-06-
Data de envio: dc.date.issued2023-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/19734-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://doi.org/10.56083/RCV4N1-186-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1029125-
Descrição: dc.descriptionPristimerin exhibits significant potential as a therapeutic agent, demonstrating activity against various human cancer cells. The assumption is that the trimer of pristimerin enhances the strength and selectivity of pristimerin-DNA interactions through a multivalent effect. Therefore, to synthesize the trimer of pristimerin, a multi-step route was adopted. The initial step involved the synthesis of 2-(2-(2-azidoetoxy)ethoxy)ethan-1-ol (R1) through an SN2 reaction, with a yield of 52%. The compound N-(tert-butoxyl-carbonyl)-tris-(hydroxymethyl)aminomethane (R2), with the amino group protected by tert-butoxyl carbamate, was obtained with an 87% yield and, the trialkyne, N-(tert-butoxyl-carbonyl)-tris-(propargyl)-methyl)aminomethane (R3), was obtained with a 43% yield. Despite successful synthesis of compound R1, R2 and R3, various methodologies were attempted for the transesterification between pristimerin and R1 to produce 2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxyethyl pristimerinoate (R4), including chemical and enzymatic hydrolysis of pristimerin as an alternative route. However, none of these attempts succeeded, indicating the remarkable resistance of carbon C-29 in pristimerin to these reactions.-
Descrição: dc.descriptionA pristimerina apresenta um potencial significativo como agente terapêutico, destacando-se pela sua atividade contra diversas células cancerosas humanas. Supõe-se que o trímero da pristimerina potencialize a força e a seletividade das interações entre a pristimerina e o DNA, por meio de um efeito multivalente. Diante disso, para sintetizar o trímero da pristimerina, foi planejado uma rota sintética com várias etapas. A primeira etapa envolveu a obtenção do produto 2-(2-(2-azidoetoxi)etoxi)-1-ol (R1), via reação SN2, com rendimento de 53%. O composto N-(terc-butoxil-carbonil)-tris-(hidroximetil)aminometano (R2), com o grupo amino protegido com terc-butoxil carbamato, foi obtido com rendimento de 87% e o trialcino, N-(terc-butoxil-carbonil)-tris-(propargil)metil)aminometano (R3), com rendimento de 43%. Apesar da síntese bem-sucedida dos compostos R1, R2 e R3, várias metodologias foram tentadas para a transesterificação entre pristimerina e R1, a fim de produzir pristimerinoato de 2-(2-(2-azidoetoxi)etoxietila (R4), incluindo a hidrólise química e enzimática da pristimerina como uma rota alternativa. No entanto, nenhuma dessas tentativas teve sucesso, indicando a notável resistência do carbono C-29 na pristimerina a essas reações.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Idioma: dc.languageen-
Direitos: dc.rightsaberto-
Direitos: dc.rightsThis is an open access article under the CC BY license. Fonte: PDF do artigo.-
Palavras-chave: dc.subjectSalacia crassifolia-
Palavras-chave: dc.subjectCelastraceae-
Palavras-chave: dc.subjectQuinone methide triterpene-
Palavras-chave: dc.subjectTransesterification reaction-
Título: dc.titleAttempts to synthesize a trimeric derivative of pristimerin with potential activity against cancer cells.-
Título: dc.titleTentativas de sintetizar um derivado trimérico da pristimerina com potencial atividade contra células cancerosas.-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional - UFOP

Não existem arquivos associados a este item.