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Síntese e avaliação anti T. cruzi e antimicrobiana de derivados do Xilitan.
Use este link compartilhar ou citar este material: http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1019891
Registro completo de metadados
| Metadados | Descrição | Idioma |
|---|---|---|
| Autor(es): dc.contributor | Taylor, Jason Guy | - |
| Autor(es): dc.contributor | Hilário, Flaviane Francisco | - |
| Autor(es): dc.contributor | Viana, Gustavo Henrique Ribeiro | - |
| Autor(es): dc.contributor | Humberto, Jorge Luiz | - |
| Autor(es): dc.creator | Elias, Paula Regina | - |
| Data de aceite: dc.date.accessioned | 2025-08-21T15:37:08Z | - |
| Data de disponibilização: dc.date.available | 2025-08-21T15:37:08Z | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2016-09-14 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2016-09-14 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2016 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | http://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/6982 | - |
| Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1019891 | - |
| Descrição: dc.description | Programa de Pós-Graduação em Química. Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto. | - |
| Descrição: dc.description | A Doença de chagas, ou Tripanossomíase Americana, é uma infecção causada pelo protozoário Tripanossoma cruzi (T. cruzi). Na América Latina, essa doença acomete cerca de 18 milhões de pessoas e no Brasil, aproximadamente 3 milhões de indivíduos encontram-se infectados com o T. cruzi. O tratamento da doença de chagas é feito através do emprego dos fármacos Benzonidazol ou Nifurtimox e objetiva erradicar a infecção ainda na sua fase aguda, onde a eficácia de cura pelos medicamentos é cerca de 70%. Na fase crônica, o potencial de cura por esses medicamentos cai para cerca de 20%, o que reforça a necessidade de se encontrar fármacos que possam atuar sobretudo na fase crônica da doença. O tratamento de doenças infecciosas causadas por bactérias e fungos também continua a ser um desafio para a saúde pública. Apesar de existirem inúmeros antibióticos disponíveis para uso clínico, a resistência dos micro-organismos a esses agentes quimioterapêuticos, nas últimas décadas, reforça a necessidade substancial de novas classes de agentes antimicrobianos com novos mecanismos de ação ou que sejam mais seguros e mais eficazes do que os já existentes. Neste trabalho, foi realizada a síntese de uma série de derivados de (±) 3,5-O-isopropidileno-1,4-xilitan, um anidropentitol obtido a partir da ciclização catalisada por ácido do xilitol, um conhecido álcool de açúcar, utilizado como adoçante na indústria de alimentos. Os derivados de xilitan foram obtidos por meio de reações de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) para obtenção de derivado mesilado, reações de esterificação e O-alquilação e reações de cicloadição CuAAC, (reação “click”) para a síntese de 1,2,3-triazóis derivados de xilitan. A maioria dos compostos sintetizados foram submetidos a ensaios in vitro para a avaliação das suas atividades biológicas (anti T. cruzi e antimicrobiana). O derivado de xilitan mais potente contra T. cruzi foi um éster de aril sulfonato contendo um grupo nitro no anel aromático cujo valor de CI50 foi 2.69 μM e ligeiramente mais ativo do que Benzonidazol. No caso da atividade antimicrobiana, muitos dos derivados xilitan foram mediamente ativos contra diferentes estirpes bacterianas e fúngica. Em particular, o éster de boronato e alguns triazóis derivados de xilitan exibiram seletividade interessante para determinadas estirpes e outros não. Os resultados foram muito promissores e novos estudos devem ser realizados para estabelecer relações de atividade estruturais e determinar o mecanismo de ação, a fim de otimizar os melhores candidatos. | - |
| Descrição: dc.description | Chagas’ disease, or American trypanosomiasis, is an infection caused by the protozoan Trypanosoma cruzi (T. cruzi). In Latin America, this disease affects about 18 million people and in Brazil, about 3 million people are infected with T. cruzi. Treatment of Chagas’ disease relies mainly on the use of drugs Benznidazole or Nifurtimox which have only proven to be effective at eradicating the infection still in its acute phase with a recovery rate of around 70%. In the chronic phase, recovery rate with the use of the aforementioned drugs falls to about 20%, which reinforces the need to find medicines that can act in the chronic phase of the disease. The treatment of infectious diseases caused by bacteria and fungi also remains a challenge to public health. Although there are numerous antibiotics available for clinical use, the resistance of microorganisms to these chemotherapeutic agents, in recent decades, reinforces the substantial need for new classes of antimicrobial agents with new mechanisms of action or which are safer and more effective than those already available. In this work, we carried out the synthesis of a series of 3,5-O-isopropidilene-1,4-xylitan derivatives, an anhydropentitol obtained from the acid catalyzed cyclization of xylitol, a known sugar alcohol used as a sweetener in the food industry. Xylitan derivatives were obtained by bimolecular nucleophilic substitution reaction (SN2) to obtain a mesylated derivative, carboxylic acid esters, sulfonate esters, ethers and cycloadditions reactions (“click chemistry”) for the synthesis of 1,2,3- triazoles xylitan derivatives. Most of the synthesized compounds were submitted to in vitro assays for evaluation of their biological activities (anti T. cruzi and antimicrobial). The most potent xylitan derivative against T. Cruzi was a sulfonate ester containing a nitro group at the aromatic ring and measured an IC50 was 2.69 μM and slightly more active than Benznidazole. In the case of the antimicrobial activity, many of the xylitan derivatives were mildly active against different bacterial and fungal strains. In particular, the boronate ester and some triazole xylitan derivates displayed interesting selectivity for certain strains and not others. The results were very promising and further studies should be carried out to establish structural activity relationships and determine the mechanism of action in order to optimise the best lead candidates. | - |
| Formato: dc.format | application/pdf | - |
| Idioma: dc.language | pt_BR | - |
| Direitos: dc.rights | aberto | - |
| Direitos: dc.rights | Autorização concedida ao Repositório Institucional da UFOP pelo(a) autor(a) em 29/08/2016 com as seguintes condições: disponível sob Licença Creative Commons 4.0 que permite copiar, distribuir e transmitir o trabalho desde que sejam citados o autor e o licenciante. Não permite o uso para fins comerciais nem a adaptação. | - |
| Título: dc.title | Síntese e avaliação anti T. cruzi e antimicrobiana de derivados do Xilitan. | - |
| Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
| Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - UFOP | |
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