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Metadados | Descrição | Idioma |
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Autor(es): dc.creator | Santos, Daniel de Carvalho | - |
Autor(es): dc.creator | Penido, Ricardo Gonçalves | - |
Autor(es): dc.creator | Rossi, Liane Marcia | - |
Autor(es): dc.creator | Santos, Eduardo Nicolau dos | - |
Autor(es): dc.creator | Braga, Ataualpa Albert Carmo | - |
Autor(es): dc.creator | Gusevskaya, Elena Vitalievna | - |
Autor(es): dc.creator | Vieira, Camila Grossi | - |
Data de aceite: dc.date.accessioned | 2025-08-21T15:22:32Z | - |
Data de disponibilização: dc.date.available | 2025-08-21T15:22:32Z | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2025-03-21 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2024 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | https://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/20013 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0920586124005121 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | https://doi.org/10.1016/j.cattod.2024.115018 | - |
Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/capes/1012368 | - |
Descrição: dc.description | The fragrance industry continually searches for compounds that introduce new scent notes or improve existing ones. Herein, we report a methodology for obtaining two novel aldehydes, potentially interesting for application in fragrance formulations, via rhodium-catalyzed hydroformylation of (1R,5R)-sabinene, a biorenewable monoterpene available in many essential oils. One of the aldehydes, which retained the original sabinene skeleton, was derived from the hydroformylation of the exocyclic C-C double bond through the accepted hydroformylation mechanism. The other aldehyde arose from the interaction of rhodium with the cyclopropane ring through an unusual mechanism, which resulted in the cyclopropane ring cleavage, forming a product that shares structural similarities with established fragrant molecules. The selectivity was controlled by adjusting the reaction conditions (temperature, pressure, P-ligand, and P/Rh ratio). Each aldehyde was obtained in a 70–80 % yield, depending on the reaction conditions. Combining our experimental findings with DFT calculations allowed us to propose an unusual hydroformylation reaction mechanism involving cyclopropane moiety in vinylcyclopropanes. | - |
Formato: dc.format | application/pdf | - |
Idioma: dc.language | en | - |
Direitos: dc.rights | restrito | - |
Palavras-chave: dc.subject | Fragrance | - |
Palavras-chave: dc.subject | Hydroformylation | - |
Palavras-chave: dc.subject | Rhodium | - |
Palavras-chave: dc.subject | Sabinene | - |
Palavras-chave: dc.subject | Vinylcyclopropane | - |
Título: dc.title | Novel fragrant aldehydes from (1R,5R)-sabinene : an experimental study supported by DFT calculations revealing an unusual hydroformylation mechanism. | - |
Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - UFOP |
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