Atenção:
O eduCAPES é um repositório de objetos educacionais, não sendo responsável por materiais de terceiros submetidos na plataforma. O usuário assume ampla e total responsabilidade quanto à originalidade, à titularidade e ao conteúdo, citações de obras consultadas, referências e outros elementos que fazem parte do material que deseja submeter. Recomendamos que se reporte diretamente ao(s) autor(es), indicando qual parte do material foi considerada imprópria (cite página e parágrafo) e justificando sua denúncia.
Caso seja o autor original de algum material publicado indevidamente ou sem autorização, será necessário que se identifique informando nome completo, CPF e data de nascimento. Caso possua uma decisão judicial para retirada do material, solicitamos que informe o link de acesso ao documento, bem como quaisquer dados necessários ao acesso, no campo abaixo.
Todas as denúncias são sigilosas e sua identidade será preservada. Os campos nome e e-mail são de preenchimento opcional. Porém, ao deixar de informar seu e-mail, um possível retorno será inviabilizado e/ou sua denúncia poderá ser desconsiderada no caso de necessitar de informações complementares.
Metadados | Descrição | Idioma |
---|---|---|
Autor(es): dc.contributor | D'Oca, Caroline da Ros Montes | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química | - |
Autor(es): dc.creator | Pereira, Myllena Souza | - |
Data de aceite: dc.date.accessioned | 2025-09-01T11:13:00Z | - |
Data de disponibilização: dc.date.available | 2025-09-01T11:13:00Z | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2025-02-03 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2025-02-03 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2024 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | https://hdl.handle.net/1884/94634 | - |
Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/1884/94634 | - |
Descrição: dc.description | Orientador: Orientadora: Profª. Drª. Caroline Da Ros Montes D’Oca | - |
Descrição: dc.description | Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa : Curitiba, 31/07/2024 | - |
Descrição: dc.description | Inclui referências | - |
Descrição: dc.description | Resumo: A tuberculose (TB) continua sendo uma das principais causas de mortalidade por doenças infecciosas no mundo. Um dos maiores desafios no tratamento da TB é a resistência a medicamentos, particularmente à isoniazida (INH), que é um dos principais fármacos utilizados para a terapia da doença. A resistência à INH dificulta o tratamento, tornando essencial o desenvolvimento de novos compostos com eficácia aumentada, somado ao potencial de superar essa resistência. Este trabalho teve como objetivo sintetizar híbridos moleculares derivados da INH utilizando reações multicomponentes de Ugi e Passerini, visando desenvolver híbridos moleculares com potencial atividade antituberculose. A rota sintética utilizada partiu de aminas graxas disponíveis comercialmente para obtenção dos respectivos isocianetos, alcançados em rendimentos superiores a 70 %, que foram subsequentemente empregados nos protocolos experimentais de Ugi e Passerini descritos na literatura. A obtenção do isocianeto derivado do fármaco INH foi investigada por duas metodologias, uma empregando a trifenilfosfina e outra o POCl3. Embora o insucesso da obtenção do produto desejado, o composto 2 (Piridin-4-il)-1,3,4-oxadiazol foi isolado na forma de monocristal e caracterizado pelas técnicas espectroscópicas adequadas, fornecendo dados cristalográficos inéditos na literatura. O uso do ácido nicotínico como ácido carboxílico de partida nas reações multicomponentes foi investigado. A baixa solubilidade do composto foi contornada pela combinação de DMSO e DCM, permitindo a síntese de 12 (doze) compostos inéditos de Passerini e Ugi, em rendimentos de 35% a 84%. Os novos híbridos moleculares sintetizados foram devidamente caracterizados enviados para avaliação da atividade biológica como agentes antituberculostáticos frente a cepas resistentes e sensíveis à INH, em colaboração com grupo de pesquisa parceiro | - |
Descrição: dc.description | Abstract: Tuberculosis (TB) remains one of the leading causes of mortality from infectious diseases worldwide. One of the major challenges in TB treatment is drug resistance, particularly to isoniazid (INH), a key drug used in anti-tuberculosis therapy. INH resistance complicates treatment, making it essential to develop new compounds with increased efficacy, capable of overcoming this resistance. This study aimed to synthesize molecular hybrids derived from INH using multicomponent Ugi and Passerini reactions to develop molecular hybrids with anti-tuberculosis potential. The synthetic route employed started from commercially available fatty amines to obtain the respective isocyanates, achieved in yields higher than 70%, which were subsequently used in the experimental protocols of Ugi and Passerini described in the literature. The synthesis of the isocyanate derived from the drug INH was investigated using two methodologies: one employing triphenylphosphine and the other POCl3. Although the desired product was not successfully obtained, the compound 2-(Pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole was isolated as a single crystal and characterized using appropriate spectroscopic techniques, providing novel crystallographic data not previously reported in the literature. The use of nicotinic acid as the starting carboxylic acid in multicomponent reactions was investigated. The compound's low solubility was overcome by combining DMSO and DCM, enabling the synthesis of 12 (twelve) novel Passerini and Ugi compounds with yields ranging from 35% to 84%. The newly synthesized molecular hybrids were properly characterized and submitted for biological activity evaluation as antituberculostatic agents against INH-resistant and sensitive strains, in collaboration with a partner research group | - |
Formato: dc.format | 1 recurso online : PDF. | - |
Formato: dc.format | application/pdf | - |
Formato: dc.format | application/pdf | - |
Palavras-chave: dc.subject | Isoniazida | - |
Palavras-chave: dc.subject | Hibridação | - |
Palavras-chave: dc.subject | Reações quimicas | - |
Palavras-chave: dc.subject | Química | - |
Título: dc.title | Síntese de novos compostos de Ugi e Passerini e avaliação de atividade antituberculose | - |
Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - Rede Paraná Acervo |
O Portal eduCAPES é oferecido ao usuário, condicionado à aceitação dos termos, condições e avisos contidos aqui e sem modificações. A CAPES poderá modificar o conteúdo ou formato deste site ou acabar com a sua operação ou suas ferramentas a seu critério único e sem aviso prévio. Ao acessar este portal, você, usuário pessoa física ou jurídica, se declara compreender e aceitar as condições aqui estabelecidas, da seguinte forma: