Lipase-catalized esterification of geraniol for the synthesis of geranyl acetate

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Autor(es): dc.contributorCorazza, Marcos Lúcio, 1977--
Autor(es): dc.contributorVandenberghe, Luciana Porto de Souza, 1968--
Autor(es): dc.creatorTavares, Matheus von Linsingen, 1996--
Data de aceite: dc.date.accessioned2020-09-24T17:27:58Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2020-09-24T17:27:58Z-
Data de envio: dc.date.issued2020-09-01-
Data de envio: dc.date.issued2020-09-01-
Data de envio: dc.date.issued2019-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://hdl.handle.net/1884/68469-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/1884/68469-
Descrição: dc.descriptionOrientador: Prof. Dr. Marcos Lúcio Corazza-
Descrição: dc.descriptionCoorientadora: Profa. Dra. Luciana Porto de Souza Vandenberghe-
Descrição: dc.descriptionDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Tecnologia, Programa de Pós-Graduação em Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia. Defesa : Curitiba, 31/03/2020-
Descrição: dc.descriptionInclui referências: p. 88-101-
Descrição: dc.descriptionResumo: Geraniol é uma molécula bastante utilizada na indústria farmacêutica, de cosméticos, fragrâncias e flavorizantes. Porém, como apresenta certa toxicidade na forma alcoólica, ele deve ser utilizado na forma de éster, como acetato de geranila. Acetato de geranila pode ser obtido pela esterificação de geraniol com um agente doador de grupo acil, utilizando um biocatalisador e um solvente orgânico com meio reacional. Desse modo, o objetivo deste trabalho é apresentar uma análise crítica (dados da literatura e confirmação e obtenção de dados inéditos) dos principais processos para produção e apresentar os dados experimentais obtidos na síntese do acetato de geranila focando principalmente a utilização de biocatalisadores e solventes considerados "verdes". Nesse sentido, duas lipases comerciais, Lipozyme® RM IM e Novozym® 435, foram testadas em temperaturas que variaram de 40 °C a 70 °C, utilizando reatores em batelada, um Reator Tanque Agitado Descontínuo (em inglês, BSTR) e um reator de volume variável (em inglês, VVR), e diferentes solventes (nhexano, como solvente convencional, e dióxido de carbono, como solvente alternativo). Utilizando o BSTR e n-hexano, após apenas 240 min, conversão foi 82,9% quando a Novozym® 435 foi utilizada, enquanto a esterificação utilizando Lipozyme® RM IM demorou 480 min para atingir a conversão de 74,8%. Devido a preocupações ambientas e de segurança, alternativas aos solventes orgânicos estão sendo pesquisadas. Nesse contexto, CO2 foi empregado com solvente na reação utilizando Novozym® 435 no BSTR, resultando em uma conversão de 60,5% após 240 min de reação. Embora o resultado obtido no BSTR tenha sido satisfatório, para verificar o efeito da pressão e da quantidade de dióxido de carbono adicionado, reações foram feitas no VVR. Assim, após 60 min de reação, a melhor conversão (46,9%) foi obtida na temperatura de 65 °C, pressão de 16,0 MPa e razão molar entre reagentes e CO2 de 0,2. A principal inovação desse trabalho é avaliar o efeito da pressão de reação independentemente da quantidade de CO2 inserida no reator. Desse modo, os resultados apresentados podem contribuir para o entendimento do papel do dióxido de carbono, o que pode ser essencial para a obtenção de conversões maiores nas reações utilizando um solvente alternativo em consonância com o conceito de química verde. Palavras-chave: Geraniol. Acetato de geranila. Lipozyme® RM IM. Novozym® 435. CO2 supercrítico. Biocatálise. Esterificação verde. Equilíbrio de fases.-
Descrição: dc.descriptionAbstract: Geraniol has an important use in flavor and fragrance, cosmetic and pharmaceutical industries, but due to a certain degree of toxicity, it has to be used as an ester, such as geranyl acetate. Geranyl acetate can be obtained by esterification of geraniol with an acyl agent using biocatalysts and an organic solvent media. Therefore, the objective of this work is to present a critical analysis (review of literature data and validation and attainment of new data) of the main processes of production and also present the experimental data obtained in the synthesis of geranyl acetate focusing mainly in the use of biocatalyst and green solvents. In this sense, two commercial lipases, Lipozyme® RM IM and Novozym® 435, were tested at temperatures from 40 °C to 70 °C, using batch-type reactors, a Batch Stirred Tank Reactor (BSTR) and a Variable Volume Reactor (VVR), and different solvents (n-hexane and CO2). Using the BSTR and n-hexane, after only 240 min, the conversion was 82.9% when Novozym® 435 was utilized, while the esterification using Lipozyme® RM IM took 480 min to achieve 74.8% of conversion. Due to environmental and safety concerns, alternatives for the use of organic solvents are being researched, so CO2 was employed in the reaction using Novozym® 435 in the BSTR, resulting in a conversion of 60.5% after 240 min of reaction. Despite the good results achieved in BSTR, to assess the effects of pressure and amount of CO2, reactions were performed using a VVR. Thus, after 60 min, the best conversion (46.9%) was achieved at 65 °C, when the pressure was 16.0 MPa and the mass ratio of reactants to CO2 was 0.2. The main feature of this work is the evaluation of pressure independently from the amount of CO2 in batch reactors. Therefore, the results presented can contribute to the understanding of the role of CO2, which can be a key for the obtainment of higher conversions in such reactions using a greener solvent in consonance to the concept of green chemistry. Keywords: Geraniol. Geranyl acetate. Lipozyme® RM IM. Novozym® 435. Supercritical CO2. Biocatalysis. Green esterification. Phase equilibrium.-
Formato: dc.format101 p. : il. (algumas color.).-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
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Palavras-chave: dc.subjectBiocatálise-
Palavras-chave: dc.subjectSolventes-
Palavras-chave: dc.subjectDioxido de carbono-
Título: dc.titleLipase-catalized esterification of geraniol for the synthesis of geranyl acetate-
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