Flavonoides das raizes de Dahlstedtia glaziovii (Papilinoideae)

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Autor(es): dc.contributorMaia, Beatriz Helena Lameiro Noronha Sales-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química-
Autor(es): dc.creatorCanzi, Edione F.-
Data de aceite: dc.date.accessioned2019-08-21T23:14:17Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2019-08-21T23:14:17Z-
Data de envio: dc.date.issued2018-08-16-
Data de envio: dc.date.issued2018-08-16-
Data de envio: dc.date.issued2013-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://hdl.handle.net/1884/43526-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/1884/43526-
Descrição: dc.descriptionOrientadora : Profª Drª Beatriz Helena L. de N. Sales Maia-
Descrição: dc.descriptionDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 26/02/2013-
Descrição: dc.descriptionInclui referências : f. 69-77-
Descrição: dc.descriptionResumo: A família Leguminoseae Adans. (Fabaceae) é a terceira maior família de angiospermas, com 720 gêneros, 19.327 espécies e divide-se em três subfamílias (Caesalpinioideae, Mimosoideae e Papilionoideae). No Brasil, essa família possui aproximadamente 2.100 espécies em 188 gêneros. Apresenta uma grande particularidade devido ao alto teor de flavonoides, como metabólitos secundários, os quais são de importância taxonômica restrita a essa família. A subfamília Papilinoideae possui grande importância por ser a maior das três subfamílias e pela biossíntese de isoflavonoides, classe incomum em plantas, com importantes atividades biológicas. Dentre os principais gêneros, destacam-se Lonchocarpus e Dahlstedtia que apresentam grandes semelhanças taxonômicas. Recentemente houve uma nova reclassificação em que Dahlstedtia passou a agregar espécies antes pertencentes à Lonchocarpus. Dahsltedtia Malme apresenta-se endêmico nas Américas, tendo seu centro de diversidade na porção sul da América do Sul, sendo que doze das dezesseis espécies são endêmicas das regiões sul e sudeste do Brasil e leste do Paraguai e Argentina. Dahlstedtia glaziovii, restrita ao estado do Rio de Janeiro, é uma árvore de 4 a 12m e apresenta flores violáceas. Devido às diversas atividades biológicas e farmacológicas apresentadas pelos flavonoides, propos-se o estudo desta espécie, com vistas ao isolamento destes compostos e realização de testes para atividade antiproliferativa in vitro contra linhagens de células tumorais humanas e, ainda, atividade antimicrobiana. A parte da planta estudada foram as raízes, devido a alta concentração de flavonoides presente. Após secas e trituradas, o material foi extraído a frio em três polaridades diferente de solvente: eter de petróleo, diclorometano e metanol. Ambos os extratos foram avaliados para testar as atividades acima citadas, sendo que o extrato diclorometânico apresentou melhor atividade, o qual foi fracionado. Vários procedimentos cromatográficos foram realizados para o isolamento de dezenove compostos, sendo um inédito 2'-hidroxi-8-(?-?-dimetilalila)-[3',4':4",5"]-furanodibenzoilmetano, e os outros já conhecidos como produtos naturais. Todos os compostos isolados são pertencentes à classe dos flavonoides, sendo duas chalconas, seis derivados de dibenzoilmetano, duas flavanonas, oito flavonas e um rotenoide. Uma peculiaridade interessante é o fato de todos estes flavonoides apresentarem grupamentos prenilas, os quais caracterizam as espécies de Papilionoideae e são muito comuns no gênero em estudo e atuam como marcadores quimiotaxonômicos destas espécies. A avaliação da atividade antiproliferativa mostrou que o extrato diclorometânico apresentou-se potente contra as linhagens de células de melanoma e leucemia e moderado para as linhagens de células de câncer de mama, ovário, rim e próstata. Enquanto que o extrato de éter de petróleo apresentou-se potente contra a linhagem de células de melanoma e moderado contra linhagens de câncer de mama, ovário, rim, pulmão. Estes resultados indicam que os flavonoides de D. glaziovii apresentam potencial farmacológico. Palavras-chave: Leguminosae. Dahlstedtia glaziovii. Flavonoides prenilados. Atividade antitumoral.-
Descrição: dc.descriptionAbstract: The Leguminoseae Adans. (Fabaceae) family is the third largest family of angiosperms, with 720 genera and 19,327 species and is divided into three subfamilies (Caesalpinioideae, Mimosoideae and Papilionoideae). In Brazil, this family has approximately 2,100 species in 188 genera. It presents a particularity due its high content of flavonoids like secondary metabolites, which are from taxonomic significance restricted to this family. The subfamily Papilinoideae has large importance being the largest of the three subfamilies and due the biosynthesis of isoflavonoids, uncommon class in plants that present important biological activities. Among the main genera, Dahlstedtia and Lonchocarpus show taxonomic similarities. Recently, a new reclassification occurred and Dahlstedtia comprises species before belonging to Lonchocarpus. Dahsltedtia Malme is endemic in the Americas, with its center of diversity in the southern portion of South America, with twelve of the sixteen species endemic to the south and southeast regions of Brazil and eastern Paraguay and Argentina. Dahlstedtia glaziovii which is restricted to the state of Rio de Janeiro, is a tree of 4 to 12m and presents violet flowers. Due to the variety of biological and pharmacological activities presented by flavonoids, it was proposed the study of this species, in order to isolate these compounds and perform tests for antiproliferative activity in vitro against human tumor cell lines and also against antimicrobial activity. The plant's part that was investigated were the roots due its high concentration of flavonoids. After dried and crushed, the material was extracted under normal temperature using three different polarities solvent: petroleum ether, dichloromethane and methanol. Both extracts were tested to above mentioned activities and the dichloromethane extract showed the best activity, so it was fractionated. Several chromatographic procedures were performed for the isolation of nineteen compounds, being one novel 2'-hidroxy-8-(?,?-dimethylallyl)-[3',4':4",5"]- furanodibenzoylmethane, and others known as natural products. All compounds isolated belong to the class of flavonoids, being two chalcones, six derivatives from dibenzoylmethane, two flavanones, eight flavones and one rotenoid. An interesting fact is that all these flavonoids exhibit prenylated groups, that characterizes the species of Papilionoideae and are very common in the genus in study therefore, acting as chemotaxonomic markers of these species. The antiproliferative assays showed that the dichloromethane extract presented potent activity against cell lines human of melanoma and leukemia and presented moderate activity against cell lines of breast, ovarian, kidney and prostate. While the petroleum ether extract showed potent activity against melanoma cell line and moderate against strains of breast, ovary, kidney and lung. These results indicate that the flavonoids of D. glaziovii present pharmacological potential. Keywords: Leguminosae. Dahlstedtia glaziovii. Prenylated flavonoids. Antiproliferative assays.-
Formato: dc.format139 f. : il. algumas color., grafs., tabs.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
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Relação: dc.relationDisponível em formato digital-
Palavras-chave: dc.subjectQuímica-
Palavras-chave: dc.subjectFlavonoides-
Palavras-chave: dc.subjectRaizes - Cultivo-
Palavras-chave: dc.subjectCompostos aromaticos-
Palavras-chave: dc.subjectTeses-
Título: dc.titleFlavonoides das raizes de Dahlstedtia glaziovii (Papilinoideae)-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
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