Sintese de feromonio sexual da mariposa Bonagota cranaodes(Lepidoptera: Tortricidae) principal praga da maça no sul do Brasil

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Autor(es): dc.contributorSimonelli, Fabio, 1964--
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química-
Autor(es): dc.creatorSilva, Davi Costa-
Data de aceite: dc.date.accessioned2019-08-22T00:34:10Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2019-08-22T00:34:10Z-
Data de envio: dc.date.issued2016-04-01-
Data de envio: dc.date.issued2016-04-01-
Data de envio: dc.date.issued1998-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://hdl.handle.net/1884/41982-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/1884/41982-
Descrição: dc.descriptionOrientador: Fabio Simonelli-
Descrição: dc.descriptionDissertação(mestrado) - Universidade Federal do Parana-
Descrição: dc.descriptionResumo: Este trabalho descreve a síntese estereosseletiva de dienos conjugados (E,Z) via alquilação de cupratos vinilicos, preparados a partir da adição de cupratos alquílicos ao acetileno.Os cupratos vinílicos preparados desta forma foram acoplados com iodetos alquínicos, gerando as eninas .correspondentes, as quais foram submetidas à reação com hidreto de lítio e alumínio levando à formação dos dienos conjugados com total controle da estereoquímica das duplas ligações. Empregando esta metodologia preparou-se o acetato de (3E,5Z)dodecadienila, que é o feromônio sexual da mariposa Bonagota cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae), principal praga da maçã no sul do Brasil (FIGURA 1). A dupla com estereoquímica (Z) foi obtida a partir da adição de cupratos alquílicos, de alquil lítio ou alquil magnésio, ao acetileno (Esquema 1 ), gerando assim cupratos vinílicos via adição "sin". Estes cupratos vinílicos, adicionados exclusivamente em syn, foram alquilados com halo-alquinos, fornecendo as respectivas eninas (Esquema 2), com retenção da estereoquímica da dupla ligação. A redução dos alquenil álcoois formados, empregando LÍAIH4, forneceram os dienos com estereoquímica (E,Z) desejados, que posteriormente foram acetilados (Esquema 3). No caso específico empregando brometo de n-hexila e o álcool homopropargílico foi possível a preparação do feromônio em questão (Esquema 4).-
Descrição: dc.descriptionAbstract:-
Descrição: dc.descriptionAbstract: This work describes a methodology for the synthesis of (E,Z) conjugated diene compounds based on the carbocupration of acetylene by non-functionalized lithium alkyl or magnesium dialkyl cuprates, followed by the coupling of the resulting Z alkenyl or dialkenyl cuprates with functionalized alkynyl iodides and the stereoselective reduction of the resulting enynes with lithium aluminum hydride. A stereoselective synthesis of (3E,5Z)-dodecadienyl acetate was accomplished by using this approach. The mentioned compound is the sex pheromone of the leafroller moth Bonagota cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae), the most important insect pest of apples in Southem Brazil (FIGURE 1 ). The Z configuration of the double bond was accomplished by the carbocupration of acetylene by non-functionalized lithium or magnesium alkyl cuprates (Scheme 1). The coupling of the resulting Z alkenyl cuprates with functionalized alkynyl iodides provides the enyne with retention of the Z configuration (Scheme 2). The stereoselective reduction of the alkynyl alcohols with lithium aluminum hydride, followed by acetilation afforded the respectives dienic acetates (Scheme 3). The synthesis of (3E,5Z)-dodecadienyl acetate was accomplished by using n-hexyl bromide and homopropargylic alcohol as starting material (Scheme 4).-
Formato: dc.format119f. : grafs. ; 30cm.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Relação: dc.relationDisponível em formato digital-
Palavras-chave: dc.subjectTeses-
Palavras-chave: dc.subjectFeromonas-
Palavras-chave: dc.subjectMariposa-
Palavras-chave: dc.subjectMaçã - Doenças e pragas-
Palavras-chave: dc.subjectQuimica-
Palavras-chave: dc.subjectT 547.7343-
Título: dc.titleSintese de feromonio sexual da mariposa Bonagota cranaodes(Lepidoptera: Tortricidae) principal praga da maça no sul do Brasil-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional - Rede Paraná Acervo

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