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Metadados | Descrição | Idioma |
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Autor(es): dc.contributor | Simonelli, Fabio, 1964- | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química | - |
Autor(es): dc.creator | Silva, Davi Costa | - |
Data de aceite: dc.date.accessioned | 2019-08-22T00:34:10Z | - |
Data de disponibilização: dc.date.available | 2019-08-22T00:34:10Z | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2016-04-01 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2016-04-01 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 1998 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | http://hdl.handle.net/1884/41982 | - |
Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/1884/41982 | - |
Descrição: dc.description | Orientador: Fabio Simonelli | - |
Descrição: dc.description | Dissertação(mestrado) - Universidade Federal do Parana | - |
Descrição: dc.description | Resumo: Este trabalho descreve a síntese estereosseletiva de dienos conjugados (E,Z) via alquilação de cupratos vinilicos, preparados a partir da adição de cupratos alquílicos ao acetileno.Os cupratos vinílicos preparados desta forma foram acoplados com iodetos alquínicos, gerando as eninas .correspondentes, as quais foram submetidas à reação com hidreto de lítio e alumínio levando à formação dos dienos conjugados com total controle da estereoquímica das duplas ligações. Empregando esta metodologia preparou-se o acetato de (3E,5Z)dodecadienila, que é o feromônio sexual da mariposa Bonagota cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae), principal praga da maçã no sul do Brasil (FIGURA 1). A dupla com estereoquímica (Z) foi obtida a partir da adição de cupratos alquílicos, de alquil lítio ou alquil magnésio, ao acetileno (Esquema 1 ), gerando assim cupratos vinílicos via adição "sin". Estes cupratos vinílicos, adicionados exclusivamente em syn, foram alquilados com halo-alquinos, fornecendo as respectivas eninas (Esquema 2), com retenção da estereoquímica da dupla ligação. A redução dos alquenil álcoois formados, empregando LÍAIH4, forneceram os dienos com estereoquímica (E,Z) desejados, que posteriormente foram acetilados (Esquema 3). No caso específico empregando brometo de n-hexila e o álcool homopropargílico foi possível a preparação do feromônio em questão (Esquema 4). | - |
Descrição: dc.description | Abstract: | - |
Descrição: dc.description | Abstract: This work describes a methodology for the synthesis of (E,Z) conjugated diene compounds based on the carbocupration of acetylene by non-functionalized lithium alkyl or magnesium dialkyl cuprates, followed by the coupling of the resulting Z alkenyl or dialkenyl cuprates with functionalized alkynyl iodides and the stereoselective reduction of the resulting enynes with lithium aluminum hydride. A stereoselective synthesis of (3E,5Z)-dodecadienyl acetate was accomplished by using this approach. The mentioned compound is the sex pheromone of the leafroller moth Bonagota cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae), the most important insect pest of apples in Southem Brazil (FIGURE 1 ). The Z configuration of the double bond was accomplished by the carbocupration of acetylene by non-functionalized lithium or magnesium alkyl cuprates (Scheme 1). The coupling of the resulting Z alkenyl cuprates with functionalized alkynyl iodides provides the enyne with retention of the Z configuration (Scheme 2). The stereoselective reduction of the alkynyl alcohols with lithium aluminum hydride, followed by acetilation afforded the respectives dienic acetates (Scheme 3). The synthesis of (3E,5Z)-dodecadienyl acetate was accomplished by using n-hexyl bromide and homopropargylic alcohol as starting material (Scheme 4). | - |
Formato: dc.format | 119f. : grafs. ; 30cm. | - |
Formato: dc.format | application/pdf | - |
Formato: dc.format | application/pdf | - |
Relação: dc.relation | Disponível em formato digital | - |
Palavras-chave: dc.subject | Teses | - |
Palavras-chave: dc.subject | Feromonas | - |
Palavras-chave: dc.subject | Mariposa | - |
Palavras-chave: dc.subject | Maçã - Doenças e pragas | - |
Palavras-chave: dc.subject | Quimica | - |
Palavras-chave: dc.subject | T 547.7343 | - |
Título: dc.title | Sintese de feromonio sexual da mariposa Bonagota cranaodes(Lepidoptera: Tortricidae) principal praga da maça no sul do Brasil | - |
Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - Rede Paraná Acervo |
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