Identificação e síntese do feromônio sexual dos besouros necrófagos de interesse forense Oxelytrum discicolle e Oxelytrum erythrurum (Coleoptera: Silphidae).

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Autor(es): dc.contributorZarbin, Paulo Henrique Gorgatti-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química-
Autor(es): dc.creatorFockink, Douglas Henrique-
Data de aceite: dc.date.accessioned2025-09-01T11:02:17Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2025-09-01T11:02:17Z-
Data de envio: dc.date.issued2024-11-20-
Data de envio: dc.date.issued2024-11-20-
Data de envio: dc.date.issued2013-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://hdl.handle.net/1884/32756-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/1884/32756-
Descrição: dc.descriptionOrientador: Prof. Dr. Paulo Henrique Gorgatti Zarbin-
Descrição: dc.descriptionDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciencias Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 26/07/2013-
Descrição: dc.descriptionBibliografia: fls. 51-57-
Descrição: dc.descriptionResumo: Besouros de carniça fazem parte da grande diversidade de insetos coletados em cadáveres. No Brasil, os besouros do gênero Oxelytrum tem grande importância forense na estimativa do intervalo pós-morte (IPM). Análises em cromatografia gasosa dos extratos de aeração obtidos de machos e fêmeas de Oxelytrum discicolle revelaram a presença de dois compostos macho-específicos. Bioensaios mostraram que os voláteis de machos são atrativos para fêmeas juntamente com o odor da fonte alimentar (extrato de uma carcaça). A estrutura química dos compostos foi elucidada através de análise dos espectros de massas e de infravermelho, assim como por análise dos produtos de microderivatizações de hidrogenação catalítica, redução parcial e metiolação. Por meio destas informações, foram propostas como componente majoritário o (Z)-1,8-heptadecadieno e como minoritário o 1-heptadeceno. O componente minoritário foi identificado por coinjeção com padrão comercial, enquanto que uma rota sintética foi desenvolvida para obter o componente majoritário e o produto sintético coeluiu em três diferentes colunas cromatográficas. Bioensaios em olfatômetro em Y mostraram que a mistura dos padrões sintéticos nas mesmas proporções que a encontrada no extrato natural juntamente com a fonte alimentar foram atrativos para as fêmeas. Para a espécie O. erythrurum as análises dos extratos de machos e fêmeas também mostraram a presença de dois compostos macho-específicos, que foram identificados como (Z)-1,10-nonadecadieno (majoritário) e 1-nonadeceno (minoritário). Os resultados contribuem tanto para a compreensão da ecologia química destas espécies como para seu potencial em tornar as estimativas do IPM mais precisas.-
Descrição: dc.descriptionAbstract: Carrion beetles are part of the great diversity of insects found on cadavers. In Brazil, the beetles of the genus Oxelytrum have great forensic importance in the post mortem interval estimation (PMI). Gas chromatographic analysis of aeration extracts from female and male Oxelytrum discicolle revealed the presence of two male-specific compounds. Bioassay showed that the extracts of males are attractive to females along with the odor of the food source (carcass extracts). The chemical structure of the compounds was elucidated by mass and infrared spectra analyses, as well as by analysis of microderivatization products of catalytic hydrogenation, partial reduction and methylthiolation. Through this information it was proposed as the major component (Z)-1,8-heptadecadiene and as minor 1-heptadecene. The minor component was identified by co-injection with commercial standard, while a seven steps synthetic route was developed to obtain the major component, which co-eluted with the natural product on three different GC stationary phases. Y-tube olfactometer assays showed that the mixture of synthetic standards in the same proportion found in natural extracts were lightly attractive to females. For male and female O. erythrurum, the chromatographic profile of volatiles also showed the presence of two male-specific compounds, which were identified as (Z)-1,10-nonadecadiene (major) and 1-nonadecene (minor). The results contribute both to the understanding of the chemical ecology of O. discicolle and indicated the called attention to the accuracy of PMI estimation.-
Formato: dc.format102f. : il. [algumas color.], graf., tabs.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Relação: dc.relationDisponível em formato digital-
Palavras-chave: dc.subjectBesouros-
Palavras-chave: dc.subjectEcologia quimica-
Palavras-chave: dc.subjectEntomologia-
Palavras-chave: dc.subjectQuímica-
Título: dc.titleIdentificação e síntese do feromônio sexual dos besouros necrófagos de interesse forense Oxelytrum discicolle e Oxelytrum erythrurum (Coleoptera: Silphidae).-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
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