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Metadados | Descrição | Idioma |
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Autor(es): dc.contributor | Simonelli, Fabio, 1964- | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciencias Exatas. Programa de Pós-Graduaçao em Química | - |
Autor(es): dc.creator | Clososki, Giuliano Cesar | - |
Data de aceite: dc.date.accessioned | 2019-08-22T00:40:02Z | - |
Data de disponibilização: dc.date.available | 2019-08-22T00:40:02Z | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2012-09-28 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2012-09-28 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2012-09-28 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | http://hdl.handle.net/1884/28220 | - |
Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/1884/28220 | - |
Descrição: dc.description | Resumo: Neste trabalho são apresentados os resultados obtidos no estudo da adição de cianocupratos oxazolínicos a sistemas nitro olefínicos a.,l3-insaturados bem como sua aplicação sintética. Na primeira parte do trabalho foi investigada a reatividade dos cianocupratos de estequiometria R2Cu(CN)Li2, derivados de 2-oxazolinas, com nitro olefinas 0.,13- insaturadas, o que permitiu a obtenção dos produtos de adição 1,4 em bons rendimentos (Esq. I). Esquema 1- Esquema geral da adição de cianocupratos oxazolínicos à nitro olefinas. A adição dos cianocupratos oxazolínicos à nitro olefinas di-substituídas na posição 2 levou à formação de compostos com carbonos quaternários 13- funcionalizados. Na segunda parte do trabalho está demonstrada uma aplicação sintética da metodologia, na qual foi realizada a síntese de aminoácidos derivados do ácido yaminobutírico (GABA). As tentativas de obtenção direta dos aminoácidos pela redução de nitro oxazolinas em meio ácido, bem como a síntese de amino oxazolinas não levaram a resultados satisfatórios. o sal hidroclorídrico do aminoácido (±)-baclofen foi então obtido a partir da preparação e redução do nitroéster correspondente, seguido de hidrólise da lactama formada, como mostrado no esquema lI. Reagentes e condições: a) H2S04, EtOH, refluxo, 52 hs. b) H2' 4atm, Raney-Ni, EtOH, t.a., 24hs, Xileno, refluxo, I h. c) HQ 6 MolIL, refluxo, 6 hs. Esquema 11- Rota sintética utilizada na síntese do (±)-baclofen. Os bons resultados obtidos na adição de cianocupratos oxazolínicos à nitro olefinas, bem como na aplicação sintética da metodologia, abriram novas perspectivas de utilização desta metodologia em síntese orgânica. Dentre estas, sem dúvida, destaca-se a formação e utilização de cianocupratos preparados a partir de oxazolinas quirais na preparação enantiosseletiva de compostos de interesse sintético. Palavras-chave: cupratos oxazolínicos; nitro olefinas; baclofen. | - |
Formato: dc.format | application/pdf | - |
Formato: dc.format | application/pdf | - |
Palavras-chave: dc.subject | Teses | - |
Palavras-chave: dc.subject | Testes quimicos e reagentes | - |
Palavras-chave: dc.subject | Compostos organocobre | - |
Título: dc.title | Estudo da adição de cupratos oxazolínicos à nitro olefinas | - |
Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - Rede Paraná Acervo |
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