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Estudo da adição de cupratos oxazolínicos à nitro olefinas : aplicação na síntese do (+/-) baclofen
Use este link compartilhar ou citar este material: http://educapes.capes.gov.br/handle/1884/28220
Registro completo de metadados
| Metadados | Descrição | Idioma |
|---|---|---|
| Autor(es): dc.contributor | Simonelli, Fabio, 1964- | - |
| Autor(es): dc.contributor | Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química | - |
| Autor(es): dc.creator | Clososki, Giuliano Cesar | - |
| Data de aceite: dc.date.accessioned | 2025-09-01T13:34:26Z | - |
| Data de disponibilização: dc.date.available | 2025-09-01T13:34:26Z | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2024-11-20 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2024-11-20 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2001 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | https://hdl.handle.net/1884/28220 | - |
| Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/1884/28220 | - |
| Descrição: dc.description | Orientador: Fabio Simonelli | - |
| Descrição: dc.description | Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química | - |
| Descrição: dc.description | Resumo: Neste trabalho são apresentados os resultados obtidos no estudo da adição de cianocupratos oxazolínicos a sistemas nitro olefínicos a.,l3-insaturados bem como sua aplicação sintética. Na primeira parte do trabalho foi investigada a reatividade dos cianocupratos de estequiometria R2Cu(CN)Li2, derivados de 2-oxazolinas, com nitro olefinas 0.,13- insaturadas, o que permitiu a obtenção dos produtos de adição 1,4 em bons rendimentos (Esq. I). Esquema 1- Esquema geral da adição de cianocupratos oxazolínicos à nitro olefinas. A adição dos cianocupratos oxazolínicos à nitro olefinas di-substituídas na posição 2 levou à formação de compostos com carbonos quaternários 13- funcionalizados. Na segunda parte do trabalho está demonstrada uma aplicação sintética da metodologia, na qual foi realizada a síntese de aminoácidos derivados do ácido yaminobutírico (GABA). As tentativas de obtenção direta dos aminoácidos pela redução de nitro oxazolinas em meio ácido, bem como a síntese de amino oxazolinas não levaram a resultados satisfatórios. o sal hidroclorídrico do aminoácido (±)-baclofen foi então obtido a partir da preparação e redução do nitroéster correspondente, seguido de hidrólise da lactama formada, como mostrado no esquema lI. Reagentes e condições: a) H2S04, EtOH, refluxo, 52 hs. b) H2' 4atm, Raney-Ni, EtOH, t.a., 24hs, Xileno, refluxo, I h. c) HQ 6 MolIL, refluxo, 6 hs. Esquema 11- Rota sintética utilizada na síntese do (±)-baclofen. Os bons resultados obtidos na adição de cianocupratos oxazolínicos à nitro olefinas, bem como na aplicação sintética da metodologia, abriram novas perspectivas de utilização desta metodologia em síntese orgânica. Dentre estas, sem dúvida, destaca-se a formação e utilização de cianocupratos preparados a partir de oxazolinas quirais na preparação enantiosseletiva de compostos de interesse sintético. | - |
| Descrição: dc.description | Abstract: In this work we have studied the oxazoJine· cyanocuprates addition to a.,~- unsaturated nitroalkenes, as well the application of this methodology in the synthesis of a bioactive compound. In the first part of the work the reactivity of the RiCLi(CN)Li2 cyanocuprates, prepared from 2-oxazolines, was investigated. The cuprate was allowed to react with a., ~-unsaturated nitroalkenes, yielding the 1,4 addition products (Scheme I). Scheme 1- Oxazolines cyanocuprates addition to nitroalkenes. The addition of oxazoline cianocuprates to 2,2-disubstituted 1-nitroalkenes, afforded addition products with ~-functionalized quaternary carbon centers. The application of the developed methodology was demonstrated in the second part of this work in which the y-aminobutyric acid (GABA) analogs, like baclofen, were prepared. The one-pot attempt to synthesize these amino acids as well as the respectives amino oxazolines, from direct reduction of nitro oxazolines, did not show satisfactory yields. The (±)-baclofen wasobtained from the nitroesters prepared from the' nitro' oxazoline, followed by reduction and hyd rolysis , as shown in the scheme II. Reagents and conditicins: a) H2S04, EtOH, refluXo 52 h. b) H2' 4 atm, Raney-N~ EtOH, r.t., 24 hs, Xilene, refluXo 1 h. c) HCl6 MoJ/L, refluXo 6 hs. Scheme 11- Synthetic route used in the (±)-baclofen synthesis. The results obtained in these studies and in the application of this methodology paved the road to the synthesis of a number of interesting compounds. Moreover, the possibility of transferring chirality by using chiral oxazolines will be tested in the future aiming the enantioselective synthesis of natural compounds. | - |
| Formato: dc.format | 149 f. ; 30cm. | - |
| Formato: dc.format | application/pdf | - |
| Formato: dc.format | application/pdf | - |
| Relação: dc.relation | Disponível em formato digital | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Testes quimicos e reagentes | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Compostos organocobre | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Química | - |
| Título: dc.title | Estudo da adição de cupratos oxazolínicos à nitro olefinas : aplicação na síntese do (+/-) baclofen | - |
| Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
| Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - Rede Paraná Acervo | |
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