Estudo da adição de cupratos oxazolínicos à nitro olefinas

Registro completo de metadados
MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorSimonelli, Fabio, 1964--
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal do Paraná. Setor de Ciencias Exatas. Programa de Pós-Graduaçao em Química-
Autor(es): dc.creatorClososki, Giuliano Cesar-
Data de aceite: dc.date.accessioned2019-08-22T00:40:02Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2019-08-22T00:40:02Z-
Data de envio: dc.date.issued2012-09-28-
Data de envio: dc.date.issued2012-09-28-
Data de envio: dc.date.issued2012-09-28-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://hdl.handle.net/1884/28220-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/1884/28220-
Descrição: dc.descriptionResumo: Neste trabalho são apresentados os resultados obtidos no estudo da adição de cianocupratos oxazolínicos a sistemas nitro olefínicos a.,l3-insaturados bem como sua aplicação sintética. Na primeira parte do trabalho foi investigada a reatividade dos cianocupratos de estequiometria R2Cu(CN)Li2, derivados de 2-oxazolinas, com nitro olefinas 0.,13- insaturadas, o que permitiu a obtenção dos produtos de adição 1,4 em bons rendimentos (Esq. I). Esquema 1- Esquema geral da adição de cianocupratos oxazolínicos à nitro olefinas. A adição dos cianocupratos oxazolínicos à nitro olefinas di-substituídas na posição 2 levou à formação de compostos com carbonos quaternários 13- funcionalizados. Na segunda parte do trabalho está demonstrada uma aplicação sintética da metodologia, na qual foi realizada a síntese de aminoácidos derivados do ácido yaminobutírico (GABA). As tentativas de obtenção direta dos aminoácidos pela redução de nitro oxazolinas em meio ácido, bem como a síntese de amino oxazolinas não levaram a resultados satisfatórios. o sal hidroclorídrico do aminoácido (±)-baclofen foi então obtido a partir da preparação e redução do nitroéster correspondente, seguido de hidrólise da lactama formada, como mostrado no esquema lI. Reagentes e condições: a) H2S04, EtOH, refluxo, 52 hs. b) H2' 4atm, Raney-Ni, EtOH, t.a., 24hs, Xileno, refluxo, I h. c) HQ 6 MolIL, refluxo, 6 hs. Esquema 11- Rota sintética utilizada na síntese do (±)-baclofen. Os bons resultados obtidos na adição de cianocupratos oxazolínicos à nitro olefinas, bem como na aplicação sintética da metodologia, abriram novas perspectivas de utilização desta metodologia em síntese orgânica. Dentre estas, sem dúvida, destaca-se a formação e utilização de cianocupratos preparados a partir de oxazolinas quirais na preparação enantiosseletiva de compostos de interesse sintético. Palavras-chave: cupratos oxazolínicos; nitro olefinas; baclofen.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
Palavras-chave: dc.subjectTeses-
Palavras-chave: dc.subjectTestes quimicos e reagentes-
Palavras-chave: dc.subjectCompostos organocobre-
Título: dc.titleEstudo da adição de cupratos oxazolínicos à nitro olefinas-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional - Rede Paraná Acervo

Não existem arquivos associados a este item.