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Alcalóides esteroidais dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell
Use este link compartilhar ou citar este material: http://educapes.capes.gov.br/handle/1884/16162
Registro completo de metadados
| Metadados | Descrição | Idioma |
|---|---|---|
| Autor(es): dc.contributor | Maia, Beatriz Helena Lameiro Noronha Sales | - |
| Autor(es): dc.contributor | Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química | - |
| Autor(es): dc.creator | Vaz, Nelissa Pacheco | - |
| Data de aceite: dc.date.accessioned | 2025-09-01T12:37:03Z | - |
| Data de disponibilização: dc.date.available | 2025-09-01T12:37:03Z | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2024-11-17 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2024-11-17 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2008 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | https://hdl.handle.net/1884/16162 | - |
| Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/1884/16162 | - |
| Descrição: dc.description | Orientadora: Beatriz Helena L. de N. Sales Maia | - |
| Descrição: dc.description | Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 2008 | - |
| Descrição: dc.description | Inclui bibliografia e anexos | - |
| Descrição: dc.description | Área de concentração: Química orgânica | - |
| Descrição: dc.description | Resumo: Este trabalho contempla o estudo fitoquímico dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell., apresentando o isolamento e a identificação de substâncias pertencentes à classe dos alcalóides esteroidais. A família Solanaceae, a qual o gênero Solanum pertence, é uma família cosmopolita composta de aproximadamente 90 gêneros e entre 2000 e 3000 espécies, contendo muitos dos vegetais e frutas essenciais tais como as batatas, os tomates e as berinjelas. Os alcalóides esteroidais como a solasodina e seus derivados glicosilados, os glicoalcalóides esteroidais, são os metabólitos secundários mais comuns e importantes encontrados nesse gênero e possuem uma variedade de atividades biológicas citadas na literatura tais como antifúngica, moluscicida, inseticida, sendo estes também utilizados no tratamento de doenças do fígado e da pele e em alguns tipos de câncer. Este estudo é focado no extrato etanólico obtido pela extração a frio dos frutos maduros de S. caavurana, que foi submetido à partição, primeiro com diclorometano e depois com n-butanol. A fração diclorometânica foi submetida à extração ácido-base. As frações correspondentes às faixas de pH (ácido e alcalino), foram extraídas com clorofórmio e fracionadas por cromatografia em coluna usando gel de sílica. A purificação da fração proveniente da partição da solução aquosa ácida, forneceu 4 alcalóides esteroidais nomeados como SCN-1, SCN-4, SCN-5 e SCN-6. A fase orgânica obtida da partição da fase aquosa básica, depois de submetida à cromatografia em camada delgada preparativa, forneceu 2 outros alcalóides esteroidais representados por SCN-2 e SCN-3, completando um total de 6 substâncias isoladas. As estruturas desses compostos foram propostas com base em seus dados de RMN 1H, RMN 13C (uni e bidimensionais), DEPT e espectrometria de massas (EMIES). Todas as substâncias isoladas apresentam características espectrais de alcalóides esteroidais sendo que a 5a-tomatidan-3-ona (SCN-2) já foi previamente isolada nas raízes de planta híbrida, resultante do cruzamento de Lycopersicon esculentum x L. hirsutum. Já a 4-tomatiden-3-ona (SCN-1) e 3-N-formilamino-5a-(22S:25S)-espirosolano (SCN-3) são inéditos como produtos naturais e foram totalmente determinadas. As substâncias SCN-4, SCN-5 e SCN-6 não foram totalmente identificadas, mas são apresentadas nesse trabalho propostas estruturais baseadas em seus dados espectrais em comparação com dados disponíveis na literatura. | - |
| Descrição: dc.description | Abstract: The present work contemplates the phytochemical study of the ripe fruits from Solanum caavurana Vell., presenting the isolation and identification of its steroidal alkaloids. The Solanaceae, to which the genus Solanum belongs, is a cosmopolitan family composed of approximately 90 genera and between 2000 and 3000 species, containing many essential vegetables and fruits such as potatoes, tomatoes and aubergines. Steroidal alkaloids such as solasodine, and their glycosylated derivatives have been far the most common and important secondary metabolites obtained in this genus which has several biological activities cited in literature as antifungal, molluscicidal, insecticide as well as on treatment of leaver, skin diseases and some types of cancer. This study focused on ethanolic extract obtained by the cold extraction of the ripe fruits from S. caavurana. This extract was subjected to partition, first with dichloromethane after with n-butanol. The dichloromethane fraction was submitted to acid-base treatment. The fractions corresponding to different pH ranges (acid and alkaline) were extracted with chloroform and purified by column chromatography using silica gel. The organic phase from acidic aqueous phase furnished 4 steroidal alkaloids signed as SCN-1, SCN-4, SCN-5 and SCN-6. The organic phase from basic aqueous phase, after the preparative TLC, furnished 2 other steroidal alkaloids labeled as SCN-2 and SCN-3, add up to 6 substances. The structures of the compounds were assigned based on their 13C NMR, 1H NMR and MS data. All isolated substances shown spectral characteristics of steroidal alkaloids then 5atomatidan-3-one (SCN-2) was previously isolated from the roots of a hybrid of Lycopersicon esculentum x L. hirsutum and tomatiden-3-one (SCN-1) and 3-N-formilamin-5a-(22S:25S)-espirosolan (SCN-3) are totally identified and are inedited as natural products. The others (SCN-4, SCN-5 and SCN-6) are not completely identified but this work shown some structural purposes based on their spectral data and comparison with those available at literature. | - |
| Formato: dc.format | xvii, 84f. : il., tabs. | - |
| Formato: dc.format | application/pdf | - |
| Formato: dc.format | application/pdf | - |
| Relação: dc.relation | Disponível em formato digital | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Solanacea | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Alcaloides | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Química | - |
| Título: dc.title | Alcalóides esteroidais dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell | - |
| Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
| Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - Rede Paraná Acervo | |
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