Dibenzoilmetanos de Lonchocarpus filipes

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Autor(es): dc.contributorMaia, Beatriz Helena Lameiro Noronha Sales-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química-
Autor(es): dc.creatorSantos, Erica Luiz dos-
Data de aceite: dc.date.accessioned2025-09-01T13:07:36Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2025-09-01T13:07:36Z-
Data de envio: dc.date.issued2024-11-17-
Data de envio: dc.date.issued2024-11-17-
Data de envio: dc.date.issued2008-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://hdl.handle.net/1884/16109-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/1884/16109-
Descrição: dc.descriptionOrientadora: Beatriz Helena L. Noronha Sales Maia-
Descrição: dc.descriptionDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 2008-
Descrição: dc.descriptionInclui bibliografia e anexos-
Descrição: dc.descriptionResumo: Lonchocarpus filipes Benth é uma espécie vegetal brasileira, pertencente à família Leguminosae e sub-família Papilionoideae, sem nenhum estudo químico descrito na literatura. O gênero Lonchocarpus possui 150 espécies das quais 24 são nativas do Brasil e tem se destacado pelo número de espécies que são utilizadas na medicina popular, sendo os flavonóides os metabólitos secundários mais comuns e importantes encontrados nesse gênero. O estudo fitoquímico do extrato de diclorometano das cascas das raízes de Lonchocarpus filipes Benth, resultou no isolamento de oito flavonóides incluindo sete derivados de dibenzoilmetanos e uma flavona. Três dessas substâncias são inéditas na literatura e foram determinadas como (E)-3,4-metilenodióxido-2’-metoxi-2’’,2’’-dimetilpirano-(5’’,6’’:3’,4’)-7-metoxichalcona (LF5), 2’-hidroxi-5’-(3’’’’,3’’’’-dimetilalil)-8-(a,a-dimetilalil)-furano-(4’’,5’’:3’4’)-dibenzoilmetano (LF7) e 2’-O-(3’’,3’’-dimetialil)-8-(a,a-dimetilalil)-furano-(4’’,5’’:3’4’)-dibenzoilmetano (LF8). O composto (E)-9-O-metoxipongamol (LF4) é conhecido como produto de síntese e está sendo relatado pela primeira vez como produto natural. Enquanto lancealotina B (LF1), pongamol (LF2), (E)-7-O-metoxipongamol (LF3) e 2’-metoxi-(2’’,3’’,4’,3’)-furanodibenzoilmetano (LF6) já foram isolados de outras fontes vegetais. As estruturas moleculares das substâncias isoladas foram determinadas por técnicas espectroscópicas de RMN 1D (RMN 1H, 13C, NOE 1D) e RMN 2D (HSQC e HMBC) e comparação com os dados espectrais descritos na literatura. No ensaio de atividade antimicrobiana, o extrato de éter de petróleo das cascas das raízes mostrou-se ativo contra a bactéria Rhodococcus equi. Pongamol (LF2) apresentou atividade antioxidante frente ao radical DPPH. Os extratos de EP, CH2Cl2 e MeOH das cascas e do cerne das raízes, lancealotina B LF1, pongamol LF2, (E)-7-O-metoxipongamol (LF3), 2’-metoxi-(2’’,3’’,4’,3’)-furanodibenzoilmetano (LF6) e 2’-O-(3’’,3’’-dimetialil)-8-(a,a-dimetilalil)-furano-(4’’,5’’:3’4’)-dibenzoilmetano (LF8) mostraram-se ativos no ensaio de letalidade contra Artemia salina.-
Descrição: dc.descriptionAbstract: Lonchocarpus filipes Benth is a native specie of Brazil, belonging to Leguminosae family and Papilonoideae sub-family. The genus Lonchocarpus encompasses 150 species including 24 native to Brazil, contain a great number of species which has been used in folk medicine and the flavonoids have been far the most common and important secondary metabolites found in this genus. The analysis of dichloromethane extract from Lonchocarpus filipes Benth bark roots yielded seven dibenzoylmethanes and a flavone. Three of them are novel and were determined as (E)-3,4-methylenedioxy-2’-methoxy2’’,2’’-dimethylpyrano-(5’’,6’’:3’,4’)-7-methoxychalcone (LF5), 2’-hydroxy- 5’-(3’’’’,3’’’’- dimethylallyl)-8-(a,a- dimethylallyl)-furan-(4’’,5’’:3’4’)- dibenzoylmethane (LF7) and 2’-O-(3’’,3’’- dimethylallyl)-8-(a,a- dimethylallyl)-furan-(4’’,5’’:3’4’)- dibenzoylmethane (LF8). Compound (E)-9-O-methoxypongamol (LF4) is known as synthesis product and related first time as natural product. Lancealotin B (LF1), pongamol (LF2), (E)-7-O-methoxypongamol (LF3) and 2’-methoxy-(2’’,3’’,4’,3’)-furandibenzoylmethane (LF6) has been previously isolated from other sources. The molecular structures of the isolated compounds were determined by spectral analysis of NMR-1D (NMR 1H, 13C, NOE 1D) and NMR-2D (HSQC and HMBC) and by comparison of spectral data described in the literature. In the antimicrobial assay, the petrol extract from bark roots was active against bacteria Rhodococus equi. The extracts and compounds lancealotin B (LF1), pongamol (LF20), (E)-7-O-methoxypongamol (LF3), 2’-methoxy-(2’’,3’’,4’,3’)-furan dibenzoylmethane (LF6) and 2’-O-(3’’,3’’- dimethylallyl)-8-(a,adimethylallyl)-furan-(4’’,5’’:3’4’)- dibenzoylmethane (LF8) showed high toxicity in the brine shrimp lethalithy assay and only pongamol (LF2) showed antioxidant activity in DPPH.-
Formato: dc.formatxix, 104f. : il., tabs ; 30cm.-
Formato: dc.formatapplication/pdf-
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Relação: dc.relationDisponível em formato digital-
Palavras-chave: dc.subjectLeguminosa-
Palavras-chave: dc.subjectQuímica-
Título: dc.titleDibenzoilmetanos de Lonchocarpus filipes-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
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