Water-soluble amino acid derivatives isolated from cultures of three fungal strains

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Autor(es): dc.contributorUniversidade de São Paulo (USP)-
Autor(es): dc.contributorNational Center for Research in Energy and Materials (CNPEM)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal de São Carlos (UFSCar)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Estadual Paulista (UNESP)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal Fluminense (UFF)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP)-
Autor(es): dc.creatorGotha, Matheus-
Autor(es): dc.creatorJunqueira, Gabriel C.-
Autor(es): dc.creatorBertonha, Ariane F.-
Autor(es): dc.creatorRodríguez, Julie P.G.-
Autor(es): dc.creatorGubiani, Juliana R.-
Autor(es): dc.creatorPissinati, Emanuele F.-
Autor(es): dc.creatorLima, Rafaely N.-
Autor(es): dc.creatorSette, Lara D.-
Autor(es): dc.creatorde Lira, Simone P.-
Autor(es): dc.creatorOliveira, Luciane F.P.-
Autor(es): dc.creatorBatista, Andrea N.L.-
Autor(es): dc.creatorBatista, João M.-
Autor(es): dc.creatorFerreira, Antonio G.-
Autor(es): dc.creatorPaixão, Márcio W.-
Autor(es): dc.creatorAmorim, Marcelo R.-
Autor(es): dc.creatorBerlinck, Roberto G.S.-
Data de aceite: dc.date.accessioned2025-08-21T15:31:43Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2025-08-21T15:31:43Z-
Data de envio: dc.date.issued2025-04-29-
Data de envio: dc.date.issued2024-11-30-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.1016/j.phytol.2024.10.005-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://hdl.handle.net/11449/308052-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/11449/308052-
Descrição: dc.descriptionThe isolation of amino acid-derived metabolites from the aqueous fractions of cultures of three fungal strains is reported. From cultures of Penicillium coffeae M3 two β-carboline alkaloids were isolated and identified, the new (+)-(1R,3R)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid (1) and the known (–)-lycoperodine-1 (2), along with the diketopiperazine cyclo[L-prolyl-L-tyrosyl] (3) and the isocoumarin 6,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin (5). The diketopiperazines (3), cyclo[D-prolyl-L-phenylalanyl] (4) and cyclo[L-prolyl-L-phenylalanyl] (6) were isolated and identified from cultures of Trichoderma sp. L2–2. The peptaibol trichokonin VI (7) was also identified by UPLC-MS/MS analysis in aqueous fractions from cultures of the same Trichoderma sp. strain, by comparison with an authentic standard, isolated and identified from the organic fraction of the same fungus culture. The amino acid derivatives formyl-L-tryptophyl-L-alanine (8), cyclo-(D-Trp- L-Glu) (9), and (S)-N-acetyl-kynurenine (10), were isolated from cultures of the endophytic fungus Paecilomyces sp. Aa1. The planar structures of the amino acid derivatives 1-4, 6, 8-10, as well as of the isocoumarin 5, were established by analysis of spectroscopic data, including MS/MS fragmentation and comparison with literature data. The configurational assignments were performed by analysis of Marfey derivatives and/or by comparison between experimental and calculated ECD data. The results obtained give further support that investigation of aqueous fractions of fungal cultures may provide structurally relevant and potentially bioactive secondary metabolites.-
Descrição: dc.descriptionUniversidade Estadual Paulista-
Descrição: dc.descriptionCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)-
Descrição: dc.descriptionFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)-
Descrição: dc.descriptionFundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ)-
Descrição: dc.descriptionInstituto de Química de São Carlos Universidade de São Paulo, SP-
Descrição: dc.descriptionBrazilian Biosciences National Laboratory (LNBio) National Center for Research in Energy and Materials (CNPEM), SP-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Química Universidade Federal de São Carlos, SP-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Biologia Geral e Aplicada Instituto de Biociências Universidade Estadual Paulista “Júlio de Mesquita Filho”, SP-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Ciências Exatas Escola Superior de Agricultura Luiz de Queiroz Universidade de São Paulo, SP-
Descrição: dc.descriptionInstituto de Química Universidade Federal Fluminense, RJ-
Descrição: dc.descriptionUniversidade Federal de São Paulo. Instituto de Ciência e Tecnologia, SP-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Biologia Geral e Aplicada Instituto de Biociências Universidade Estadual Paulista “Júlio de Mesquita Filho”, SP-
Descrição: dc.descriptionCAPES: 001-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2013/50228-8-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2017/06014-4-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2018/14595-0-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2019/17721-9-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2019/22319-5-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2020/01229-5-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2021/06099-5-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2023/12475-5-
Descrição: dc.descriptionFAPERJ: E-26/202.761/2023-
Formato: dc.format123-132-
Idioma: dc.languageen-
Relação: dc.relationPhytochemistry Letters-
???dc.source???: dc.sourceScopus-
Palavras-chave: dc.subjectCarboline alkaloid-
Palavras-chave: dc.subjectDiketopiperazine-
Palavras-chave: dc.subjectPaecilomyces-
Palavras-chave: dc.subjectPenicillium coffeae-
Palavras-chave: dc.subjectTrichoderma-
Título: dc.titleWater-soluble amino acid derivatives isolated from cultures of three fungal strains-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
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