
Atenção:
O eduCAPES é um repositório de objetos educacionais, não sendo responsável por materiais de terceiros submetidos na plataforma. O usuário assume ampla e total responsabilidade quanto à originalidade, à titularidade e ao conteúdo, citações de obras consultadas, referências e outros elementos que fazem parte do material que deseja submeter. Recomendamos que se reporte diretamente ao(s) autor(es), indicando qual parte do material foi considerada imprópria (cite página e parágrafo) e justificando sua denúncia.
Caso seja o autor original de algum material publicado indevidamente ou sem autorização, será necessário que se identifique informando nome completo, CPF e data de nascimento. Caso possua uma decisão judicial para retirada do material, solicitamos que informe o link de acesso ao documento, bem como quaisquer dados necessários ao acesso, no campo abaixo.
Todas as denúncias são sigilosas e sua identidade será preservada. Os campos nome e e-mail são de preenchimento opcional. Porém, ao deixar de informar seu e-mail, um possível retorno será inviabilizado e/ou sua denúncia poderá ser desconsiderada no caso de necessitar de informações complementares.
| Metadados | Descrição | Idioma |
|---|---|---|
| Autor(es): dc.contributor | Universidade Federal de Viçosa (UFV) | - |
| Autor(es): dc.contributor | Universidade de São Paulo (USP) | - |
| Autor(es): dc.contributor | Federal Institute of São Paulo (IFSP) | - |
| Autor(es): dc.contributor | Universidade Estadual Paulista (UNESP) | - |
| Autor(es): dc.contributor | Centro Universitário SENAI-CIMATEC | - |
| Autor(es): dc.creator | de Souza Freitas, Milton | - |
| Autor(es): dc.creator | Nelson, David Lee | - |
| Autor(es): dc.creator | de Sousa, João Victor G. | - |
| Autor(es): dc.creator | Wentz, Alexandre P. | - |
| Autor(es): dc.creator | Tada, Dayane B. | - |
| Autor(es): dc.creator | Queiroz, Rafaela C. | - |
| Autor(es): dc.creator | Hurtado, Carolina R. | - |
| Autor(es): dc.creator | de Macedo, Erenilda F. | - |
| Autor(es): dc.creator | Conceição, Katia | - |
| Autor(es): dc.creator | Hurtado, Gabriela R. | - |
| Autor(es): dc.creator | Pessoa, Fernando L. P. | - |
| Autor(es): dc.creator | S Rodrigues, Yan Valdez | - |
| Autor(es): dc.creator | Bueno, Gabriel de P. | - |
| Autor(es): dc.creator | Clososki, Giuliano C. | - |
| Autor(es): dc.creator | Barbosa, Sandro L. | - |
| Data de aceite: dc.date.accessioned | 2025-08-21T22:24:28Z | - |
| Data de disponibilização: dc.date.available | 2025-08-21T22:24:28Z | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2025-04-29 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2025-04-08 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | http://dx.doi.org/10.1021/acsomega.4c10962 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | https://hdl.handle.net/11449/299364 | - |
| Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/11449/299364 | - |
| Descrição: dc.description | Methyl salicylate (MS), the principal constituent of wintergreen oil, was obtained from salicylic acid (SA) by regioselective methylation of the carboxyl group. A new procedure involved exclusive capture of carboxylic hydrogen (−CO2H) through the use of the selective base, NaHCO3, and methylation via an SN2 mechanism employing the previously formed carboxylate as a nucleophile and the dimethyl sulfate [DMS] as the electrophilic reagent or substrate in a solvent-free reaction process. SA and NaHCO3 were added, followed by DMS after 30 min, and the reaction mixture was stirred at 90 °C for 90 min. The reaction was accompanied by thin-layer chromatography and gas chromatography. The conversion rate via GC was 100%, and the MS yield was 96%. The DMS used in excess was transformed into MeOH and H2SO4 when the mixture was washed with water. The MeOH was stored, and H2SO4 was transformed in Na2SO4 by neutralization with NaOH. The simplicity of the procedure, ready availability of MS, short reaction times, excellent yields, and mild reaction conditions are other advantages of this protocol. MS is being biologically tested as an antibacterial and antitumor agent. The focus of the study is on the search for drugs with greater selectivity for tumor cells so as to reduce adverse effects on normal cells because MS is rarely reported in the literature for this application. Cytotoxicities of 50 and 64% for cultured S. aureus and metastatic melanoma cells, respectively, were observed for a concentration of 0.6 mg/mL of the MS produced, whereas no cytotoxicity against nontumor cells was observed at this concentration. This is considered to be the optimum concentration. | - |
| Descrição: dc.description | Department of Pharmacy Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri-UFVJM, Campus JK, Rodovia MGT 367 - Km 583, n° 5.000, Alto da Jacuba, MG | - |
| Descrição: dc.description | Nanomaterials and Nanotoxicology Laboratory Institute of Science and Technology Federal University of São Paulo (UNIFESP), R. Talim, 330, Vila Nair, SP | - |
| Descrição: dc.description | Federal Institute of São Paulo (IFSP), Rod. Pres. Dutra, km 145, Jardim Diamante, SP | - |
| Descrição: dc.description | Peptide Biochemistry Laboratory Institute of Science and Technology Federal University of São Paulo (Unifesp), R. Talim, 330, Vila Nair, SP | - |
| Descrição: dc.description | Institute of Science and Technology São Paulo State University (UNESP), Rod. Pres. Dutra, km 137,8, Eugênio de Melo, SP | - |
| Descrição: dc.description | Institute of Advanced Sea Studies (IEAMAr) São Paulo State University (UNESP), Rod. Pres. Dutra, km 137,8, Eugênio de Melo, SP | - |
| Descrição: dc.description | Centro Universitário SENAI-CIMATEC, Av. Orlando Gomes, 1845, Piatã | - |
| Descrição: dc.description | Research Center for Natural and Synthetic Products Faculty of Pharmaceutical Sciences of Ribeirão Preto University of São Paulo (USP), Av. do Café, CEP, SP | - |
| Descrição: dc.description | Institute of Science and Technology São Paulo State University (UNESP), Rod. Pres. Dutra, km 137,8, Eugênio de Melo, SP | - |
| Descrição: dc.description | Institute of Advanced Sea Studies (IEAMAr) São Paulo State University (UNESP), Rod. Pres. Dutra, km 137,8, Eugênio de Melo, SP | - |
| Formato: dc.format | 13260-13268 | - |
| Idioma: dc.language | en | - |
| Relação: dc.relation | ACS Omega | - |
| ???dc.source???: dc.source | Scopus | - |
| Título: dc.title | Dimethyl Sulfate as Methylation Agent and Solvent in Highly Regioselective Synthesis of Methyl Salicylate Using Sodium Bicarbonate as a Base | - |
| Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
| Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - Unesp | |
O Portal eduCAPES é oferecido ao usuário, condicionado à aceitação dos termos, condições e avisos contidos aqui e sem modificações. A CAPES poderá modificar o conteúdo ou formato deste site ou acabar com a sua operação ou suas ferramentas a seu critério único e sem aviso prévio. Ao acessar este portal, você, usuário pessoa física ou jurídica, se declara compreender e aceitar as condições aqui estabelecidas, da seguinte forma: