Naphthoxazoles Derived from Lapachol as Fluorescent DNA Probes: Synthesis and Binding Studies with Calf Thymus DNA

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal Rural de Pernambuco-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal do Vale do São Francisco-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Estadual Paulista (UNESP)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade de São Paulo (USP)-
Autor(es): dc.creatorGuimarães, Délis G.-
Autor(es): dc.creatorSantos, Victória L.A.-
Autor(es): dc.creatorSimplicio, Sidney S.-
Autor(es): dc.creatorGonsalves, Arlan A.-
Autor(es): dc.creatorGouveia, João J.S.-
Autor(es): dc.creatorAlmeida, Fernanda B.-
Autor(es): dc.creatorGusmão, Luiza A.-
Autor(es): dc.creatorTedesco, Antonio C.-
Autor(es): dc.creatorPrimo, Fernando L.-
Autor(es): dc.creatorRolim, Larissa A.-
Autor(es): dc.creatorAraújo, Cleônia R.M.-
Data de aceite: dc.date.accessioned2025-08-21T20:25:55Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2025-08-21T20:25:55Z-
Data de envio: dc.date.issued2025-04-29-
Data de envio: dc.date.issued2024-12-31-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.21577/0103-5053.20240188-
Fonte completa do material: dc.identifierhttps://hdl.handle.net/11449/299236-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/11449/299236-
Descrição: dc.descriptionThis study evaluated the potential of naphthoxazoles derived from lapachol as fluorescent deoxyribonucleic acid (DNA) probes. We synthesized three 2-substituted naphthoxazoles: one with a phenyl group (LOX1), and two with 2-hydroxyphenyl (LOX2) and 4-fluorophenyl (LOX3) groups, respectively. The compounds were synthesized using the Debus-Radziszewski reaction between the lapachol and aldehydes. The quantum yield (Φf) was determined using the classical relative method with 4’,6-diamidino-2-phenylindole (DAPI) as the standard, and the fluorescence lifetime (τf) was measured with a lifetime fluorescence spectrometer. The naphthoxazoles exhibited low fluorescence emission and consequently low values of Φf in their free form, demonstrating behavior similar to that of DAPI. These compounds displayed notably large Stokes shifts (approximately 340 nm) and the τf in the nanosecond range. DNA binding studies were conducted by monitoring changes in the absorption properties of naphthoxazoles in the absence and presence of calf thymus DNA at different concentrations. The results indicated that naphthoxazoles interacted with DNA through groove binding. LOX2 exhibited a binding constant (Kb) of 2.70 × 104 M-1, indicating strong binding to the biomolecule. These findings underscore the potential of LOX1, LOX2, and LOX3 as candidates for use as fluorescent DNA probes.-
Descrição: dc.descriptionCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)-
Descrição: dc.descriptionFundação de Amparo à Ciência e Tecnologia do Estado de Pernambuco-
Descrição: dc.descriptionColegiado de Biotecnologia-Rede Nordeste de Biotecnologia (RENORBIO) Universidade Federal Rural de Pernambuco, PE-
Descrição: dc.descriptionColegiado de Pós-Graduação Ciências dos Materiais Universidade Federal do Vale do São Francisco, PE-
Descrição: dc.descriptionColegiado de Pós-Graduação Ciências Veterinárias no Semiárido Universidade Federal do Vale do São Francisco, PE-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia Faculdade de Ciências Farmacêuticas Universidade Estadual Paulista, SP-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Química Faculdade de Filosofia Ciências e Letras de Ribeirão Preto Universidade de São Paulo, SP-
Descrição: dc.descriptionColegiado de Pós-Graduação Ciências da Saúde e Biológicas Universidade Federal do Vale do São Francisco, PE-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia Faculdade de Ciências Farmacêuticas Universidade Estadual Paulista, SP-
Idioma: dc.languageen-
Relação: dc.relationJournal of the Brazilian Chemical Society-
???dc.source???: dc.sourceScopus-
Palavras-chave: dc.subjectDNA dye-
Palavras-chave: dc.subjectfluorescent marker-
Palavras-chave: dc.subjectgroove binder-
Palavras-chave: dc.subjectnatural naphthoquinone-
Palavras-chave: dc.subjectoxazole-
Título: dc.titleNaphthoxazoles Derived from Lapachol as Fluorescent DNA Probes: Synthesis and Binding Studies with Calf Thymus DNA-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional - Unesp

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