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Novos Derivados De Curcumina e PEG Obtidos Via Método Mecanoquímico: Investigação, Rotas Verdes, Caracterização e Potenciais Aplicações
Use este link compartilhar ou citar este material: http://educapes.capes.gov.br/handle/11449/251336
Registro completo de metadados
| Metadados | Descrição | Idioma |
|---|---|---|
| Autor(es): dc.contributor | Caires, Flávio Junior | - |
| Autor(es): dc.creator | De Moura, Aniele | - |
| Data de aceite: dc.date.accessioned | 2025-08-21T19:14:27Z | - |
| Data de disponibilização: dc.date.available | 2025-08-21T19:14:27Z | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2023-11-13 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2023-11-13 | - |
| Data de envio: dc.date.issued | 2023-11-12 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | https://hdl.handle.net/11449/251336 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | http://lattes.cnpq.br/5260272000100355 | - |
| Fonte completa do material: dc.identifier | https://orcid.org/0000-0002-3475-6207 | - |
| Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/11449/251336 | - |
| Descrição: dc.description | As sínteses realizadas pelo método mecanoquímico têm se mostrado vantajosas, pois evitam o uso de grandes quantidades de solventes. Esse aspecto está de acordo com o Princípio 5 da Química Verde, que visa a redução do uso de solventes e reagentes tóxicos nas sínteses. Além disso, muitas sínteses realizadas em estado sólido por meio do método mecanoquímico ocorrem de forma mais rápida, pois não é necessário solubilizar os reagentes. Nesse contexto, esse trabalho fez uso do método mecanoquímico para obter uma série de derivados de curcumina e PEG. Este composto é muito estudado na comunidade científica em função das diversas propriedades biológicas que apresenta. Porém, a curcumina é pouco solúvel em água, o que resulta em baixa bioabsorção no organismo. Dessa forma, a síntese de derivados de curcumina é uma alterativa para potencializar suas propriedades biológicas, e aumentar sua estabilidade físico-química em solução. Esse trabalho reporta a síntese de uma base de Schiff derivada de curcumina-glicina, e seus complexos [CoL(OH2)2]H2O, [CuL(OH2)]H2O, [ZnL(OH2)]H2O. Como resultado observou-se que a solubilidade dos compostos de coordenação é ligeiramente maior do que a curcumina e seu derivado. Almejando aumentar a solubilidade desses compostos, foram realizadas sínteses do tipo PEGylation. Essa abordagem visa funcionar moléculas bioativas, a partir da incorporação de PEG em suas estruturas. Em função disso, foi realizada a síntese mecanoquímica da funcionalização de PEG a partir da reação com anidrido succínico, gerando um PEG-succínico. Essa substância foi útil para realizar as reações de esterificação dos complexos mencionados e do derivado de curcumina-glicina. Estes ésteres apresentaram maiores solubilidades em comparação com os demais compostos. Dessa forma, pode-se sugerir que esta estratégia foi útil no aumento da solubilidade desses derivados. Ressalta-se que nenhuma síntese descrita nesse trabalhou ultrapassou uma hora. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por meio de técnicas espectroscópicas (Espectroscopia vibracional na Região do Infravermelho, Ressonância Magnética Nuclear, Espectroscopia eletrônica na região do UV-VIS), técnicas termoanalíticas (Termogravimetria e Análise Térmica Diferencial Simultâneas, e Calorimetria Exploratória Diferencial). As amostras também foram caracterizadas por Difratometria de Raios X pelo método do pó, o que permitiu inferir as transições de fase que tanto a curcumina, quanto o derivado de curcumina-glicina podem realizar a partir de moagem mecanoquímica ou por aquecimento. Por fim uma breve caracterização acerca da luminescência desses compostos foi realizada, mostrando que com exceção do PEG e PEG-succínico, todos os demais compostos sintetizados são luminescentes. | - |
| Descrição: dc.description | The syntheses carried out through the mechanochemical method have proven to be advantageous as they request amounts of solvents. This aspect in in agreement with Principle 5 of Green Chemistry, which aims to reduce the utilization of solvents and toxic reagents in chemical syntheses. Furthermore, many syntheses conducted in the solid state via the mechanochemical method occur more rapidly, as there is no need to solubilize the reagents. In this way, this study employed the mechanochemical method to obtain several curcumin and PEG derivatives. Curcumin is extensively studied in the scientific community due to its various biological properties. However, curcumin exhibits low solubility in water, resulting in limited bioabsorption within the organism. Therefore, the synthesis of curcumin derivatives serves as an alternative to enhance its biological properties and physicochemical stability in solution. This work reports the synthesis of a Schiff base derived from curcumin-glycine, as well as its complexes [CoL(OH2)2]H2O, [CuL(OH2)]H2O, and [ZnL(OH2)]H2O. The results demonstrated that the solubility of the coordination compounds is slightly higher than curcumin and its derivative solubility. To enhance the solubility of these compounds, PEGylation syntheses were performed. This approach aims to modify bioactive molecules by incorporating PEG into their structures. Consequently, mechanochemical synthesis of PEG functionalization was carried out through a reaction with succinic anhydride, resulting in PEG-succinic. This substance was beneficial in esterifying the mentioned complexes and the curcumin-glycine derivative. These esters exhibited greater solubility compared to other compounds. Thus, it can be suggested that this strategy was effective in increasing the solubility of these derivatives. It is worth report that none of the syntheses described in this study exceeded one hour. All the synthesized compounds were characterized using spectroscopic techniques, including Vibrational Spectroscopy in the Infrared Region, Nuclear Magnetic Resonance, and Electronic Spectroscopy in the UV-VIS region, as well as thermoanalytical techniques such as Simultaneous Thermogravimetry and Differential Thermal Analysis, and Differential Exploratory Calorimetry. The samples were also characterized through X-ray Powder Diffraction, allowing to study phase transitions of curcumin and curcumin-glycine derivative via mechanochemical synthesis or by heating. Lastly, a brief luminescence characterization of these compounds was performed, indicating that, with the exception of PEG and PEG-succinic acid, all the other synthesized compounds exhibit luminescent properties. | - |
| Descrição: dc.description | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) | - |
| Descrição: dc.description | 88887.817521/2023-00 | - |
| Descrição: dc.description | 88887.685596/2022-00 | - |
| Descrição: dc.description | 88887.351690/2019-00 | - |
| Formato: dc.format | application/pdf | - |
| Formato: dc.format | application/pdf | - |
| Idioma: dc.language | pt_BR | - |
| Publicador: dc.publisher | Universidade Estadual Paulista (UNESP) | - |
| Direitos: dc.rights | info:eu-repo/semantics/restrictedAccess | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Curcuminoides | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Método mecanoquímico | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Espectroscopia | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Análise Térmica | - |
| Palavras-chave: dc.subject | PEGylation | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Spectroscopy | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Thermal Analysis | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Curcuminoids | - |
| Palavras-chave: dc.subject | Mechanochemical Method | - |
| Título: dc.title | Novos Derivados De Curcumina e PEG Obtidos Via Método Mecanoquímico: Investigação, Rotas Verdes, Caracterização e Potenciais Aplicações | - |
| Título: dc.title | New Curcumin and PEG Derivatives Obtained by Mechanochemical Method: Investigation, Green procedures, Characterization and Potential Applications | - |
| Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
| Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - Unesp | |
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