Amino acids L-phenylalanine and L-lysine involvement in trans and cis piperamides biosynthesis in two Piper species

Registro completo de metadados
MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorUniversidade Estadual Paulista (UNESP)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade de São Paulo (USP)-
Autor(es): dc.contributorFarmacognosia-
Autor(es): dc.contributorCentro Científico Tecnológico – CONICET-
Autor(es): dc.creatorCotinguiba, F.-
Autor(es): dc.creatorDebonsi, H. M.-
Autor(es): dc.creatorSilva, R. V.-
Autor(es): dc.creatorPioli, R. M.-
Autor(es): dc.creatorPinto, R. A.-
Autor(es): dc.creatorFelippe, L. G.-
Autor(es): dc.creatorLópez, S. N.-
Autor(es): dc.creatorKato, M. J.-
Autor(es): dc.creatorFurlan, M.-
Data de aceite: dc.date.accessioned2025-08-21T17:13:22Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2025-08-21T17:13:22Z-
Data de envio: dc.date.issued2023-07-29-
Data de envio: dc.date.issued2023-07-29-
Data de envio: dc.date.issued2021-12-31-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.1590/1519-6984.268505-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11449/246663-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/11449/246663-
Descrição: dc.descriptionSeveral Piper species accumulate piperamides as secondary metabolites, and although they have relevant biological importance, many details of their biosynthetic pathways have not yet been described experimentally. Experiments involving enzymatic reactions and labeled precursor feeding were performed using the species Piper tuberculatum and Piper arboreum. The activities of the phenylalanine ammonia lyase (PAL) enzymes, which are involved in the general phenylpropanoid pathway, were monitored by the conversion of the amino acid L-phenylalanine to cinnamic acid. The activity of the 4-hydroxylase (C4H) enzyme was also observed in P. tuberculatum by converting cinnamic acid to p-coumaric acid. L-[UL-14C]-phenylalanine was fed into the leaves of P. tuberculatum and incorporated into piperine (1), 4,5-dihydropiperine (2), fagaramide (4), trans-piplartine (7), and dihydropiplartine (9). In P. arboreum, it was only incorporated into the piperamide 4,5-dihydropiperiline (3). L-[UL-14C]-lysine was successfully incorporated into the 4,5-dihydropiperine piperidine group (2), dihydropyridinone, and trans-(7) and cis-piplartine (8). These data corroborate the proposal of mixed biosynthetic origin of piperamides with the aromatic moiety originating from cinnamic acid (shikimic acid pathway) and key amide construction with amino acids as precursors.-
Descrição: dc.descriptionUniversidade Estadual Paulista “Júlio de Mesquita Filho” – UNESP Instituto de Química Núcleo de Bioensaios Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais – NuBBE, SP-
Descrição: dc.descriptionUniversidade Federal do Rio de Janeiro – UFRJ Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais Walter Mors, RJ-
Descrição: dc.descriptionUniversidade de São Paulo – USP Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto Departamento de Ciências Biomoleculares, SP-
Descrição: dc.descriptionUniversidade de São Paulo – USP Instituto de Química, SP-
Descrição: dc.descriptionUniversidad Nacional de Rosario – UNR Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas Farmacognosia-
Descrição: dc.descriptionCentro Científico Tecnológico – CONICET-
Descrição: dc.descriptionUniversidade Estadual Paulista “Júlio de Mesquita Filho” – UNESP Instituto de Química Núcleo de Bioensaios Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais – NuBBE, SP-
Idioma: dc.languageen-
Relação: dc.relationBrazilian Journal of Biology-
???dc.source???: dc.sourceScopus-
Palavras-chave: dc.subjectbiosynthesis of natural products-
Palavras-chave: dc.subjectPiper-
Palavras-chave: dc.subjectPiperaceae-
Palavras-chave: dc.subjectpiperamides-
Palavras-chave: dc.subjectpiperine-
Título: dc.titleAmino acids L-phenylalanine and L-lysine involvement in trans and cis piperamides biosynthesis in two Piper species-
Título: dc.titleParticipação dos aminoácidos L-fenilalanina e L-lisina na biossíntese de piperamidas trans e cis em duas espécies de Piper-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional - Unesp

Não existem arquivos associados a este item.