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Metadados | Descrição | Idioma |
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Autor(es): dc.contributor | Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP) | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade Estadual Paulista (UNESP) | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade de São Paulo (USP) | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade Federal do ABC (UFABC) | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade Federal de Alfenas | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade Federal Fluminense (UFF) | - |
Autor(es): dc.creator | Monteiro, Jackson | - |
Autor(es): dc.creator | Passero, Luiz Felipe D. | - |
Autor(es): dc.creator | Jesus, Jéssica A. | - |
Autor(es): dc.creator | Laurenti, Márcia D. | - |
Autor(es): dc.creator | Lago, João H. G. | - |
Autor(es): dc.creator | Soares, Marisi G. | - |
Autor(es): dc.creator | Batista, Andrea N. L. | - |
Autor(es): dc.creator | Batista, João M. | - |
Autor(es): dc.creator | Sartorelli, Patricia | - |
Data de aceite: dc.date.accessioned | 2025-08-21T19:22:02Z | - |
Data de disponibilização: dc.date.available | 2025-08-21T19:22:02Z | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2023-03-01 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2023-03-01 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2022-07-01 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | http://dx.doi.org/10.2174/1568026622666220707095718 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | http://hdl.handle.net/11449/240688 | - |
Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/11449/240688 | - |
Descrição: dc.description | Background: The fractionation of the n-hexane phase of the EtOH extract from the leaves of Duguetia lanceolata (Annonaceae) led to the identification of the sesquiterpene (–)-cyclocolorenone. Objectives: Chemical characterization, including determination of the absolute stereochemistry, and in vitro evaluation of antileishmanial activity of the sesquiterpene (–)-cyclocolorenone, isolated from D. lanceolata, were carried out. Methods: (–)-Cyclocolorenone was isolated from D. lanceolata leaves using different chromato-graphic steps and its structure was defined by analysis of NMR and ESI-HRMS data. Additionally, the absolute configuration of (–)-cyclocolorenone was ambiguously assigned by means of vibrational circular dichroism (VCD). Antileishmanial activity of (–)-cyclocolorenone was evaluated on promastigote and amastigote forms of Leishmania (Leishmania) amazonensis. The integrity of the cell membrane of L. (L.) amazonensis was analyzed using the SYTOX green probe. Results: (–)-(1R,6S,7R,10R)-Cyclocolorenone displayed activity against promastigotes and amastigotes forms of L. (L.) amazonensis with IC50 of 4.54 and 28.44 μM, respectively. Furthermore, this compound was non-toxic in J774 macrophage cells (CC50 > 458.71 μM) with a selectivity index > 100 (promastigotes) and > 32.2 (amastigotes). Additionally, (–)-cyclocolorenone was observed to target the parasite cell membrane. Conclusion: Obtained data suggested that (–)-cyclocolorenone, in which absolute configuration was determined, can be considered as a scaffold for the development of new drugs for the treatment of leishmaniasis. | - |
Descrição: dc.description | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) | - |
Descrição: dc.description | Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) | - |
Descrição: dc.description | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) | - |
Descrição: dc.description | Instituto de Ciências Ambientais Químicas e Farmacêuticas Universidade Federal de São Paulo | - |
Descrição: dc.description | Instituto de Biociências Universidade Estadual Paulista | - |
Descrição: dc.description | Institute for Advanced Studies of Ocean UNESP | - |
Descrição: dc.description | Departamento de Patologia Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo | - |
Descrição: dc.description | Centro de Ciências Naturais e Humanas Universidade Federal do ABC | - |
Descrição: dc.description | Instituto de Química Universidade Federal de Alfenas | - |
Descrição: dc.description | Instituto de Química Universidade Federal Fluminense | - |
Descrição: dc.description | Instituto de Ciência e Tecnologia Universidade Federal de São Paulo | - |
Descrição: dc.description | Instituto de Biociências Universidade Estadual Paulista | - |
Descrição: dc.description | Institute for Advanced Studies of Ocean UNESP | - |
Descrição: dc.description | CAPES: 001 | - |
Descrição: dc.description | FAPESP: 2016/ 24985-4 | - |
Descrição: dc.description | FAPESP: 2018/24077-6 | - |
Descrição: dc.description | FAPESP: 2019/22319-5 | - |
Descrição: dc.description | FAPESP: 2021/02789-7 | - |
Descrição: dc.description | CNPq: 431978/2018-2 | - |
Formato: dc.format | 1626-1633 | - |
Idioma: dc.language | en | - |
Relação: dc.relation | Current Topics in Medicinal Chemistry | - |
???dc.source???: dc.source | Scopus | - |
Palavras-chave: dc.subject | (–)-Cyclocolorenone | - |
Palavras-chave: dc.subject | Antileishmanial activity | - |
Palavras-chave: dc.subject | Cell membrane | - |
Palavras-chave: dc.subject | Duguetia lanceolata | - |
Palavras-chave: dc.subject | Macrophage cells | - |
Palavras-chave: dc.subject | VCD | - |
Título: dc.title | Absolute Configuration and Antileishmanial Activity of (–)-Cyclocolorenone Isolated from Duguetia lanceolata (Annonaceae) | - |
Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - Unesp |
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