Absolute Configuration and Antileishmanial Activity of (–)-Cyclocolorenone Isolated from Duguetia lanceolata (Annonaceae)

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Estadual Paulista (UNESP)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade de São Paulo (USP)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal do ABC (UFABC)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal de Alfenas-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal Fluminense (UFF)-
Autor(es): dc.creatorMonteiro, Jackson-
Autor(es): dc.creatorPassero, Luiz Felipe D.-
Autor(es): dc.creatorJesus, Jéssica A.-
Autor(es): dc.creatorLaurenti, Márcia D.-
Autor(es): dc.creatorLago, João H. G.-
Autor(es): dc.creatorSoares, Marisi G.-
Autor(es): dc.creatorBatista, Andrea N. L.-
Autor(es): dc.creatorBatista, João M.-
Autor(es): dc.creatorSartorelli, Patricia-
Data de aceite: dc.date.accessioned2025-08-21T19:22:02Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2025-08-21T19:22:02Z-
Data de envio: dc.date.issued2023-03-01-
Data de envio: dc.date.issued2023-03-01-
Data de envio: dc.date.issued2022-07-01-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.2174/1568026622666220707095718-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11449/240688-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/11449/240688-
Descrição: dc.descriptionBackground: The fractionation of the n-hexane phase of the EtOH extract from the leaves of Duguetia lanceolata (Annonaceae) led to the identification of the sesquiterpene (–)-cyclocolorenone. Objectives: Chemical characterization, including determination of the absolute stereochemistry, and in vitro evaluation of antileishmanial activity of the sesquiterpene (–)-cyclocolorenone, isolated from D. lanceolata, were carried out. Methods: (–)-Cyclocolorenone was isolated from D. lanceolata leaves using different chromato-graphic steps and its structure was defined by analysis of NMR and ESI-HRMS data. Additionally, the absolute configuration of (–)-cyclocolorenone was ambiguously assigned by means of vibrational circular dichroism (VCD). Antileishmanial activity of (–)-cyclocolorenone was evaluated on promastigote and amastigote forms of Leishmania (Leishmania) amazonensis. The integrity of the cell membrane of L. (L.) amazonensis was analyzed using the SYTOX green probe. Results: (–)-(1R,6S,7R,10R)-Cyclocolorenone displayed activity against promastigotes and amastigotes forms of L. (L.) amazonensis with IC50 of 4.54 and 28.44 μM, respectively. Furthermore, this compound was non-toxic in J774 macrophage cells (CC50 > 458.71 μM) with a selectivity index > 100 (promastigotes) and > 32.2 (amastigotes). Additionally, (–)-cyclocolorenone was observed to target the parasite cell membrane. Conclusion: Obtained data suggested that (–)-cyclocolorenone, in which absolute configuration was determined, can be considered as a scaffold for the development of new drugs for the treatment of leishmaniasis.-
Descrição: dc.descriptionCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)-
Descrição: dc.descriptionFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)-
Descrição: dc.descriptionConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)-
Descrição: dc.descriptionInstituto de Ciências Ambientais Químicas e Farmacêuticas Universidade Federal de São Paulo-
Descrição: dc.descriptionInstituto de Biociências Universidade Estadual Paulista-
Descrição: dc.descriptionInstitute for Advanced Studies of Ocean UNESP-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Patologia Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo-
Descrição: dc.descriptionCentro de Ciências Naturais e Humanas Universidade Federal do ABC-
Descrição: dc.descriptionInstituto de Química Universidade Federal de Alfenas-
Descrição: dc.descriptionInstituto de Química Universidade Federal Fluminense-
Descrição: dc.descriptionInstituto de Ciência e Tecnologia Universidade Federal de São Paulo-
Descrição: dc.descriptionInstituto de Biociências Universidade Estadual Paulista-
Descrição: dc.descriptionInstitute for Advanced Studies of Ocean UNESP-
Descrição: dc.descriptionCAPES: 001-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2016/ 24985-4-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2018/24077-6-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2019/22319-5-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2021/02789-7-
Descrição: dc.descriptionCNPq: 431978/2018-2-
Formato: dc.format1626-1633-
Idioma: dc.languageen-
Relação: dc.relationCurrent Topics in Medicinal Chemistry-
???dc.source???: dc.sourceScopus-
Palavras-chave: dc.subject(–)-Cyclocolorenone-
Palavras-chave: dc.subjectAntileishmanial activity-
Palavras-chave: dc.subjectCell membrane-
Palavras-chave: dc.subjectDuguetia lanceolata-
Palavras-chave: dc.subjectMacrophage cells-
Palavras-chave: dc.subjectVCD-
Título: dc.titleAbsolute Configuration and Antileishmanial Activity of (–)-Cyclocolorenone Isolated from Duguetia lanceolata (Annonaceae)-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional - Unesp

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