Nicotine as a Catalyst for Chlorination Promoted by Hypochlorous Acid: Experimental and Theoretical Studies

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Autor(es): dc.contributorUniversidade Estadual Paulista (UNESP)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP)-
Autor(es): dc.creatorXimenes, Valdecir F.-
Autor(es): dc.creatorPavan, Nathalia M.-
Autor(es): dc.creatorSouza, Aguinaldo R. de-
Autor(es): dc.creatorBarros, Gabriel A.-
Autor(es): dc.creatorMorgon, Nelson H.-
Data de aceite: dc.date.accessioned2025-08-21T16:10:51Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2025-08-21T16:10:51Z-
Data de envio: dc.date.issued2022-11-29-
Data de envio: dc.date.issued2022-11-29-
Data de envio: dc.date.issued2022-06-27-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.21577/0103-5053.20220088-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11449/237777-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/11449/237777-
Descrição: dc.descriptionThere is robust evidence of the hypochlorous acid (HClO)-mediated damage in biomolecules, and nicotine boosts the chlorination potency of HClO. We present experimental and theoretical evidence of the mechanism by which nicotine catalyzes the chlorination of pyranine. The rate constants for chlorination of pyranine by HClO were measured in the presence (5.3 x 10(5) mol(-1) L s(-1)) and absence of nicotine (4.2 x 10(3) mol(-1) L s(-1)), revealing the catalytic effect of the alkaloid. Density functional theory (DFT) calculations, based on B3LYP-GD3(BJ)/6-311++G(3df,2p)/SMD(Water)//B3LYP-GD3(BJ)/6-311++G(2d,p)/SMD(Water) level of theory, were performed and showed a decreased activation energy for chlorine transfer and hydrogen abstraction when nicotine chloramine intermediated the reaction. The atomic polar tensor (APT) charges on the chlorine atom of HClO (+0.084) were lower than the chlorine of nicotine chloramine (+0.149), revealing the higher electrophilic character of nicotine chloramine. In conclusion, the increased electrophilic nature of HClO provoked by nicotine explains its catalytic effect.-
Descrição: dc.descriptionConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)-
Descrição: dc.descriptionCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)-
Descrição: dc.descriptionNational Institute of Science and Technology -INCT BioNat-
Descrição: dc.descriptionFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)-
Descrição: dc.descriptionUniv Estadual Paulista UNESP, Fac Ciencia, Dept Quim, BR-17033360 Bauru, SP, Brazil-
Descrição: dc.descriptionUniv Estadual Campinas UNICAMP, Inst Quim, Dept Fis Quim, BR-13083861 Campinas, SP, Brazil-
Descrição: dc.descriptionUniv Estadual Paulista UNESP, Fac Ciencia, Dept Quim, BR-17033360 Bauru, SP, Brazil-
Descrição: dc.descriptionCNPq: 303485/2019-1-
Descrição: dc.descriptionCNPq: 303581/2018-2-
Descrição: dc.descriptionCAPES: 001-
Descrição: dc.descriptionCAPES: 88887.612536/2021-00-
Descrição: dc.descriptionCAPES: 88887.194785/2018-00-
Descrição: dc.descriptionNational Institute of Science and Technology -INCT BioNat: 465637/2014-0-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2019/18445-5-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2019/12294-5-
Formato: dc.format6-
Idioma: dc.languageen-
Publicador: dc.publisherSoc Brasileira Quimica-
Relação: dc.relationJournal Of The Brazilian Chemical Society-
???dc.source???: dc.sourceWeb of Science-
Palavras-chave: dc.subjectHypochlorous acid-
Palavras-chave: dc.subjectNicotine-
Palavras-chave: dc.subjectChlorination of biomolecules-
Palavras-chave: dc.subjectDFT calculations-
Título: dc.titleNicotine as a Catalyst for Chlorination Promoted by Hypochlorous Acid: Experimental and Theoretical Studies-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional - Unesp

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