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Metadados | Descrição | Idioma |
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Autor(es): dc.contributor | Pontificia Universidad Católica de Valparaíso | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade Estadual Paulista (UNESP) | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidad de Santiago de Chile | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidad Adolfo Ibáñez | - |
Autor(es): dc.creator | Mallea, Mario | - |
Autor(es): dc.creator | Acuña, Alejandra | - |
Autor(es): dc.creator | Klahn, A. Hugo | - |
Autor(es): dc.creator | Artigas, Vania | - |
Autor(es): dc.creator | Pavan, Fernando Rogério | - |
Autor(es): dc.creator | Demarqui, Fernanda Manaia | - |
Autor(es): dc.creator | Lemus, Luis | - |
Autor(es): dc.creator | Jara, Danilo H. | - |
Autor(es): dc.creator | Toro, Patricia M. | - |
Data de aceite: dc.date.accessioned | 2025-08-21T17:04:41Z | - |
Data de disponibilização: dc.date.available | 2025-08-21T17:04:41Z | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2022-05-01 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2022-05-01 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2022-04-15 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2022.122299 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | http://hdl.handle.net/11449/234257 | - |
Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/11449/234257 | - |
Descrição: dc.description | Four organometallic N-acylhydrazones of the general formulae [M{(η5-C5H4)-CH[dbnd]N[sbnd]NH[sbnd]C(O)-(C5H4[sbnd]N)}(CO)3] [(with M = Re (5a) or Mn (6a)] and [M{(η5-C5H4)-C(Me)=N[sbnd]NH[sbnd]C(O)-(C5H4[sbnd]N)}(CO)3] [(with M = Re (5b) or Mn (6b)] were prepared by reaction of aldehyde/methyl ketone organometallic precursors with isoniazid (INH). All compounds were fully characterized using conventional spectroscopic techniques (FT-IR, 1H and 13C{1H} NMR, mass spectrometry, and high-resolution mass spectrometry). The X-ray crystal structures of cyrhetrenyl compounds (5a and 5b) are also reported. This structural analysis indicated that both compounds exhibited an E-configuration of the substituents on the -C(R1)=N- (R1 = H or Me). The biological activity of the four analogous organometallic compounds (5 and 6) to INH and their organics counterpart {[(C6H5)-C(R)=N[sbnd]NH[sbnd]C(O)-(C5H4[sbnd]N)] where R = H (NAH[sbnd]H) or R = Me (NAH-Me)} were evaluated on Mycobacterium tuberculosis (M. tuberculosis) in the standard strain H37Rv ATCC 27,294. The replacement of a hydrogen atom by a methyl group on the acylhydrazone moiety led to a significant increase in antitubercular properties. The compounds 5b and 6b (R1 = Me) were at least 36- and 18-fold more effective than 5a and 6a (R1 = H), respectively. The cyrhetrenyl derivative (5b) was the most active complex against M. tuberculosis. This compound was shown to be about 2-times more effective than its organic analog (NAH-Me) and showed activity comparable to antitubercular drug INH. In vitro toxicity assays against murine macrophage cells J774A.1 (ATCC TIB-67) were also conducted, and selectivity indexes were determined for the most promising compounds. All N-acylhydrazones showed a moderated cytotoxic profile, similar to the isoniazid and rifampicin (RIF) control drugs, while 5b exhibited better selectivity index (SI) concerning the organic counterpart NAH-Me. Based on the anti-TB activity, cytotoxicity, and selectivity index, compound 5b has more potential for evolution as a new antitubercular agent. | - |
Descrição: dc.description | Instituto de Química Pontificia Universidad Católica de Valparaíso, Valparaíso | - |
Descrição: dc.description | Sao Paulo State University (UNESP) School of Pharmaceutical Sciences, SP | - |
Descrição: dc.description | Facultad de Química y Biología Universidad de Santiago de Chile, Alameda 3363, Estación Central | - |
Descrição: dc.description | Facultad de Ingeniería y Ciencias Universidad Adolfo Ibáñez, Av. Padre Hurtado 750 | - |
Descrição: dc.description | Sao Paulo State University (UNESP) School of Pharmaceutical Sciences, SP | - |
Idioma: dc.language | en | - |
Relação: dc.relation | Journal of Organometallic Chemistry | - |
???dc.source???: dc.source | Scopus | - |
Palavras-chave: dc.subject | Crystal structures | - |
Palavras-chave: dc.subject | Cymantrenyl | - |
Palavras-chave: dc.subject | Cyrhetrenyl | - |
Palavras-chave: dc.subject | Isoniazid | - |
Palavras-chave: dc.subject | Mycobacterium tuberculosis | - |
Título: dc.title | Cyrhetrenyl and cymantrenyl N-acylhydrazone complexes based on isoniazid: Synthesis, characterization, X-ray crystal structures and antitubercular activity evaluation | - |
Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - Unesp |
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